全诗写景抒情都十分自然，没有造作之感。前两句景中含情，意在写节序变换容易引起人的思念。后两句借黄莺的鸣啭表达对心上人的怀想，情中有景。诗虽简练，却表达了相思之情。
冬雪初罢，树木的枝条便已悄悄绽出青青的嫩芽，冰开始消融，水面荡漾着阵阵绿色的涟漪。在这大地回春之时，每日独守空闺的思妇，也走下绣楼。她来到春天的怀抱，尽情呼吸着春天的清新空气，仿佛自己干渴的心田也得到了滋润，开始复苏。当然，在这样美好的春光里，她也绝不会忘怀自己日夜思念的夫君。她与他分手，正是“杨柳依依”的时节，她还曾亲手折杨柳为夫君送别。那柔丝千缕袅娜低垂的杨柳，正象征着他们夫妻之间缠绵缱绻、难舍难分的一段柔情。如今柳色又一次泛出了青色，自己的亲人该回来了吧？何况冰雪已经消融，可以大大减轻道途上风雪跋涉之苦。
突然，树上传来了黄英的恰恰娇啼，打断了思妇的遐思。鸟儿的每一声婉转的歌唱，在思妇听来，都是一支深情的相思之曲。《诗经·豳风·东山》末章有云“仓庚（即黄鸟、黄莺）于飞，熠燿其羽；之子于归,皇驳其马。”这是归来的征人在途中想象当初结婚时的情景“记得那天黄莺的翅儿闪闪映太阳，那人过门做新娘，马儿有赤也有黄”。也许，此处的思妇也有黄莺的鸣叫，回忆起结婚那天的种种欢悦了吧?于是，她对夫君的怀念更加深沉，对夫君归来的企盼也更加殷切，更加难以抑制了。此诗意境与《诗经·小雅·出车》的后半句有些异曲同工。《出车》里写到思妇对征人的怀念，是“未见君子，忧心忡忡”，最后一章更写到“日迟迟,卉木萋萋。仓庚喈喈,采蘩祁祁”的时节，征人终于凯旋归来。王僧儒此诗可能受到《出车》的启示，而其笔墨中，重在写思妇因春怀人之情，特别是她听到黄莺鸣叫的刹那，所产生的心理感受，这与《出车》借景喻情的手法不同。
全诗寥寥四句，前三局皆是写景，直到第四局才将相思之情略略点明，因而给人以含蓄蕴藉之感，颇具唐人绝句的风姿。明人张溥称王僧儒“诗文新丽顿挫”，于此可见一斑。
游丝，蜘蛛等昆虫所吐的丝。因其飘荡于空，故称。朱彝尊《茶烟阁体物集》俱是咏物之作:或就物咏物，无明显的寓意;或托物言情，隐含身世之感、家国之思。本篇属于前者，可以说是词中的纯文学。
首二句意说，空中飘忽的游丝，有如春天之神(东君)手中长长的带子，把时光系住。两句暗用比喻，点明游丝见于春季。“系”字，不仅将游丝与春天连结在一起，而且使看不见、摸不着的“韶华”变得具体可感。接着两句写它在野外飘忽、荡漾的情景。沙，水边沙地或水中沙洲。一“穿”、一“漾”，写其态;“小径”、“晴沙”，代表郊野之地。“正阴云笼日，难寻野马;漾飔染草，细绾秋蛇。”野马，指水面浮动的云气。《庄子·逍遥游》:“野马者，尘埃也。”成玄英疏云:“青春之时，阳气发动，遥望薮泽之中，犹奔马，故谓之野马也。”飔(sī思)，凉风。绾(wǎn碗)，盘结。两句说阴云笼日，水面上看不到浮动的云气;微风漾拂，染绿了春草，那细细的游丝，就象盘结的秋蛇。前三句写春阴景色，后一句以“绾秋蛇”设喻，生动地写出游丝之状。以上八句，运用两个比喻以及“系”、“穿”、“漾”、“绾”四个动词，加上季节、天气、环境的衬托，写出了游丝的情态，画面宁静中带有飘忽的动感。八句只就游丝本身着笔，下面“燕蹴”三句，则由游丝本身引出“燕”、“莺”、“花”等春天之物，用“蹴”、“低”、“衔”、“溜”、“惹”等字使游丝与三者关联，组成另一个春日游丝的画面。较之前一个画面更富生趣，动感更强，描写也更为生动。你看那飘忽荡漾于空中的游丝，被燕子蹴踏而飘向低处，莺儿想衔着它又被它溜走，它挑逗着遍地的落花，……它跟大自然的燕燕莺莺、花花草草尽情地嬉戏玩耍。自“纵许”二句至全词的结尾，画面又一次转换——主角是游丝与人，游丝的描写又推进一层。“纵许”二句，以户外为环境，是上下片的过渡。朱户，朱门，指贵族的邸宅。一“纵”、一“终”，一“度”、一“愁”，词笔转折，写出欲“度”不“度”之状。两句用拟人手法。
下片承上片最后二句，将游丝与人的画面继续拓展，仍用拟人手法。“惆怅谢娘池阁，湘帘乍卷，凝斜盼，近拂檐牙”——它飘荡于小池楼阁，这时湘妃竹帘子刚刚卷起，它感到有点惆怅，凝目斜视，漾拂着牙状的屋檐。三句以户内为环境。谢娘，晋王凝之妻谢道韫。因其才学过人，后因作为有学问的女子之称。此泛指女子。“惆怅”与上片“愁”字呼应，写怕被人看见的心理。“凝斜盼”，写神态。三句将游丝左右飘荡，若即若离之状态写得出神入化。“疏篱”之句，仍写户内，环境由池阁”挪至疏篱短墙相隔的“别院”。接着由户内转到街上:“红袖招时，偏随罗扇;玉鞭堕处，又逐香车。”玉鞭，鞭之美称。处，与上句“时”字义同，非指处所。香车，女子所乘之车。一“招”、一“随”、一“堕”一“逐”，见出“漾薄”。四句将游丝拟作“春心不定”的“漾薄”男子。歇拍以谐谑之笔将作者自己作比。对“红袖”四句的描写起画龙点睛的作用。
综上所述，这首词通过画面的不断的变换，运用比喻、拟人等多种手法，将所咏之物写得形神兼备。全篇“层台婵媛”(谭献《箧中词》)，体物入微，用字准确，处处显示出作者的功力。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
