词的上片，词人回忆年少时意气风发、征战沙场的光辉岁月。一卷《阴符》说明词人年少熟读兵书，深谙用兵之道；而“二石硬弓，百斤宝刀”则突出他力大无穷，身手不凡。“一”、“二”、“百”三个数词，读起来如泉喷涌，咄咄逼人。开篇三句将词人文武双全、雄才大略，气度非凡的形象刻画得栩栩如生。接着以去声“更”字领格，统领四个偶句，对仗工整，节奏明快，激壮之情随之奔涌而出。接下来四句写词人扬鞭策马奔腾，速度犹如风驰电掣。“更玉花骢喷”至“谈笑皆堪折简招”几句写词人年少时文韬武略，广交贤能，与志同道合之士煮酒论天下，豪气干云。“龙跳”二字，极言其书法苍劲有力，有如蛟龙跳跃。“谈笑皆堪折简招”，把他们的从游关系，写得随便、热烈而又亲切。在九个四言偶句之后，突然出现这一平仄协调的七言句，显得音律和谐，语调从容，从而反映出主人公不仅仅是一介武夫，而是一个带有儒将风度的英雄。歇拍三句略一转折，歌颂他怀有建功立业的豪情壮志。从语言上看，又恢复了四言格局，庄重之中饶有豪迈气概。整个上片，从尚文习武、谈笑交游、建功立业等方面，塑造了作者理想中的人物，实际上正是词人的自我形象。
词的下片，词人先以一语扫过，随即描写现在。“当年目视云霄”一句，表现了词人傲岸不羁的性格。“谁信道、凄凉今折腰”，反用陶渊明作彭泽令不肯为五斗米折腰事，暗指此时之不得志。上句回忆当年，下句慨叹当前，给读者以强烈的对比感。后一句的前面冠以“谁信道”三字，更加强了愤懑不平的感情色彩。词人以苍凉深沉的笔调抒写壮志未酬、英雄暮年的悲慨。在这种强烈对比之下，感情的浓烈，已是至极。“怅燕然未勒”四句，用了两个典故：一是《后汉书·窦宪传》所载窦宪登燕然山，刻石记功而还；二是李白《金陵凤凰台诗》所记“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”，此四句由一个“怅”字统领，表达作者请壮志难酬的激愤和悲凉。“老去”，也援用一典。可见其胸中积有多少愤懑情结。结尾三句全从上面的“老”字生发，用的却是形象化的语言。“歌罢犹须着酒浇”突出作者的深重苦闷，唱歌也无法将其排解，还需借酒，但却是借酒浇愁愁更愁。“休休也”是作者不甘而无奈的感叹，他回头看见镜中的自己，已经是白发生、容颜改，凄凉悲苦的感觉油然而生。
词的上片先写武艺，次写驭马，郊游，最后写建功立业，塑造出一个英武豪迈、兼具文韬武略的英雄形象，既是作者理想中的人物，又是词人的自我形象。下片则写老年悲慨，苍凉郁勃。综合来看，词的上下两片对比强烈，过渡自然，语言精炼。词人用豪迈深沉的笔调，将一个已处暮年的爱国英雄渴望建功之志的情感充分而强烈地表达出来，全词豪宕疏放、雄肆激昂。同时，该词用典较多，既扩大了容量，却又并不粘滞板涩，其间融会贯通，给读者留下了无限的想象空间。
这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这首词上片写作者参加宴会，宴会结束后大雁人飞，下片描写二妓的风流云散，衬托出离别的悲伤。该词借景抒情，运用衬托的手法，表现作者的离别悲伤之情。
上阙开端两句先写应邀赴宴：“欲执河梁手，还升月旦堂。”与下文的“酒阑人散”、“北客”联系起来看，可知开头是写应邀赴宴，而主人的殷勤好客以及作者的感激之情，都音流弦外了。接下去作者并没有渲染宴会上欢快、热烈的气氛，而是一下子推到散席的一刻，着意写上一笔：“酒阑人散月侵廊”。这里明点“酒阑人散”这一特定时间，而以厅堂的走廊下清冷的月光写出凄清的气氛和落寞的情怀，这当然是同离别的心绪相关联的。于是自然转到写当前的离别之事：“北客明朝归去、雁人翔。”这句或许是由“群燕辞归鹄人翔”（曹丕《燕歌行》）这一古老的诗句变化而来，以“雁人翔”反衬“北客”（即作者自己）归去的孤独和冷落，颇有点离群索居的意味，突出了离别的悲伤。
下片开端两句是对别筵的补写，还是对近事的回忆，这一点无法悬揣，但可以肯定，其中有作者难忘的一时韵事。“高明玉”、“郑季庄”即前篇《减字木兰花》词序中所说的高莹、郑容，她们都是润州名妓，当时在苏轼赞助下，被判落籍、从良，所以感恩戴德，极有可能在苏轼临去时，席上作陪助兴。“窈窕”、“风流”互文见义，概括了二人的容貌之美、歌舞之美。接着笔锋一转：“一时分散水云乡”。此句写得极有诗情和韵味：“一时分散”四字，既回应前文的“酒阑人散”，又暗指二人的落籍从良，同时写出美的事物的消失所引起的莫名的惆怅；“水云乡”三字，紧扣江人的地域特征，并以云水汪茫的自然景色对作者所抒写的情感作了巧妙的烘托。结尾一句情、景兼到，也颇见佳：“惟有落花芳草、断人肠。”“酒阑人散”之后，触目都是惹人愁烦的景物，使人极度伤心。这里应当说明的是，“芳草”会惹人愁烦是因为在古代诗作中，诗人们往往借“芳草”这一意象来抒写或寄寓人的离情。如《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”无名氏《饮马长城窟行》：“青青河畔草，绵绵思远道。”白居易《赋得古原草送别》诗：“又送王孙去，萋萋满别情。”杜牧《池州送前进十蒯希逸》诗：“芳草复芳草，断肠还断肠。自然堪下泪，何必更斜阳！”等等。看来这里更多地化用了小杜的诗意，来表现离别的悲伤，这是词的“主意”，与上片一脉相通。由此看来，下片描写二妓的风流云散，不过是一笔衬托而已。