这首词通篇言愁，上片描绘出词人无须问天，自己可占卜人生，紧接两个叠词展现了落寞孤独之情。下片写出满腹愁苦却无处倾诉的抑郁，通过愁情无人诉说，只能与秋风说，表达了作者内心愁苦之广。全词突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，构思精巧，感情真挚。
上片起句即言“此生自断天休问”，词人自己占卜，又何必再问天意呢？接着叠用两个“独倚危楼”，既有反复回环之美，又有不同的意思。前一个“独倚危楼”是跟在“此生自断天休问”后面的，是作者“自断”以后的结果，展示的是词人自己为自己占卜得知结果后的情态。第二个“独倚危楼”则是后面产生“不信人间别有愁”的感慨的环境氛围，词人独自坐在高楼之上，又逢清秋，落寞孤独之感难消，所以才觉得世间除了“悲秋”之感,别无他愁。
下片道友人来得不是时候，词人此时酒醉欲眠。此处连用两个“独且归休”，第一个是因为自己酒醉，不能待客，故有此语，体现词人直率纯真的性格。第二个独且归休”，则是与后面的“说与西风一任秋”联系在一起，因为作者的愁情无法与友人言说，只能说与秋风，可见作者心中的愁苦是多么深广了。
这首词的风格具有语浅意深、言近旨远的特点，词作的主旨依然是“愁”。作者壮志未酬，却被朝廷闲置田园，英雄无用武之地，这种愁情难以于人言，只有“说与西风”，则其愁苦之意，比上一篇更深一层。
这首词表现的是饮酒游湖之乐。整首词寓情于景，写出了作者与友人的洒脱情怀。
首句“西湖好”是统领全词的，下面分别渲染这个“好”字；画船载酒，稳泛平波，空水澄澈，别有洞天，使人俯仰，乐而忘返。写出作者与友人的洒脱情怀。这也就是本词所揭示的主题。
上片描绘载酒游湖时船中丝竹齐奏、酒杯频传的热闹气氛与欢乐场面：画船、美酒、管弦，微风习习，波光粼粼，词人心情舒畅，与朋友无拘无束，开怀痛饮。湖面之上，欢笑声、乐曲声、划船声交织在一起。
下片写酒后醉眠船上，俯视湖中，但见行云在船下浮动，使人疑惑湖中别有天地，表现醉后的观湖之乐：俯视江面，白云朵朵，船往前行，云儿陪伴；仰望天空，朵朵白云，云儿飘拂，小船紧跟。俯仰之间，天空与江水是一样的澄清明净、一尘不染！看着看着，微醉中的词人觉得：这湖中另有一个青天在，而自己的小船简直就是在白云之间穿行。“空水澄鲜”一句，本于谢灵运《登江中孤屿》诗“云日相晖映，空水共澄鲜”，言天空与湖水同是澄清明净。这一句是下片的关键。兼写“空”、“水”，绾合上句的“云”与“舟”。下两句的“俯”与“仰”、“湖”与“天”，四照玲珑，笔意俱妙，虽借用成句，而恰切现景，妥贴自然，如同己出。“俯仰留连”四字，又是承上启下过渡之笔。从水中看到蓝天白云的倒影，他一会儿举头望天，一会儿俯首看水，被这空阔奇妙的景象所陶醉，于是怀疑湖中别有一个天宇在，而自己行舟在两层天空之间。
“疑是湖中别有天”，用“疑是”语，是就其形貌来说。说“疑”者非真，说“是”者诚是，“湖中别有天”的体会，自出心裁，给人以活泼清新之感。
从艺术手法上看，这首词采用虚实相结合的方法，充满了诗意的想象，形象巧妙地刻画了主人公的醉态、醉意和醉眼中的西湖之景。
这是一首秋夜不眠夜行的小词。
起句“不寐倦长更”中“不寐”二字异常醒目，耐人寻床，是全词的根。“倦”字借“不寐”自然生发出来，揭示出因无眠而生倦怠的逻辑关系，可以想见词人心绪的烦闷了。第二句又从时序上因承上句，貌似平谈，却是承上启下不可或缺的过渡。第三、四两句，笔锋一顿，停留在出门所见所感上面。“月寒”句在点明季节之余，更以“寒”、“冷”二字借物传心，将心中抑郁愁闷之情隐隐带出，是这首词重心所在。最后一句着笔于月寒竹冷，被疾风拍打的窗户在深夜回想，以景结情，自然收束，是含不尽之意见于言外的妙笔。
此词是典型的即景即情之作。全诗尽透作者的愁苦之情，夜不能寐更添几番寂寥之意，风呼啸体现了作者的一路坎坷，寒月凄凄，心中的苦闷只有随秋竹落落归寂罢了。