《戏赠杜甫》是李白赠杜甫的诗。李白和杜甫，这两位唐代大诗家，虽然在年龄上李大杜小，相差了十一岁，他们却成了忘年之交。对诗歌艺术的狂热喜好和高深造诣，促使他们成为志同道合的知交，而共同的远大抱负、正义立场以及在政治上的失意境遇，更使他们情同骨肉，终身不逾。这高尚的友情，和他们美妙的诗歌一样，垂诸千古。
在李白和杜甫的诗歌交往中，相互赠和很多。李白的这首《戏赠杜甫》，引起过前人的误解，都出在这个“戏”字上。郭沫者对此有过精辟的辨析。自从唐人孟棨解说为李白讥笑杜甫作诗拘束之后，似乎成了定论。郭沫若不然其说，是高明的见解。郭对诗的末两句解释为李问杜答，信增亲切，不失为一说。其实，“戏”字并不都是讥笑的含义，也可以解作“开玩笑”。古人写诗题为“戏赠”，并不都是嘲弄，有许多都表示善意的玩笑语，而玩笑语之中，往往是些真情实话，倍觉亲切可爱。
此诗前两句运用铺叙的手法来描绘出一幅李白在饭颗山上遇见头戴着竹笠的杜甫的重逢情景；末两句为李问杜答，新颖别致，给人以信增亲切之感，似是玩笑之话而实为肺腑之言。全诗通俗易懂、言简意赅，生动诙谐地塑造了杜甫苦心作诗的形象，亦暗喻自已也“为作诗苦”，情深意浓，体现了李白与杜甫之间的真挚友谊。
此诗幽默诙谐，甚至滑稽梯突，类似于打油诗。其实这并不是李白嘲讽杜甫作诗拘束迟缓，更不能说李白看不起杜甫。《戏赠杜甫》是朋友间的游戏文字，谑而不虐，体现了李白对杜甫的知己和关爱。一方面，杜甫“穷年忧黎元”，写作极认真，“语不惊人死不休”，正如宋人葛立方在《韵语阳秋》里说的那样，“杜诗思苦而语奇”（接下来的一句是“李诗思疾而语豪”）。另一方面，他又仕途坎坷，穷困潦倒，可能营养不良。李白显然了解这些，而自己的处境也不比他好，不过达观些，随便些，又大了十一岁。
因此，李白实际上是以此诗劝慰杜甫，诗歌当不了饭吃，不要为了写诗太苦了自己，太瘦了不好，要注意自己的健康。而李白作诗比较洒脱，信口拈来即是诗，而杜甫作诗向来是苦费心思的，苦用心的结果在李白的眼里便成了身体消瘦的原因，这样不仅作诗苦的“苦”字有了着落，连太瘦生的“瘦”字也有了来历。诗的后两句采用了一问一答的形式，新颖别致，给人以亲切之感。
这末两句，即使解作都是李白的话，也未尝不显痛切关怀之情。要知道，李白也是专心致意于诗创作的，也一样“为作诗苦”。共同的爱好，共同的习性，共同的甘苦，才有这共同理解的似是玩笑之话而实为肺腑之言，多么亲切感人！李白是把人生的诗情揉得最好的人之一，从《戏赠杜甫》这首诗中可见一斑。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。