此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这是一首描写离别情绪的小令，用代言体写男女离别相思，从语言、结构到音情都有值得称道之处。
“自送别，心难舍，一点相思几时绝。”自从送别以后，心中万分难舍，一点相思之情，绵绵不断，不知何时能停止？作者以主人公——一名与爱人分离的女子口吻写来，直抒其缠绵的相思、真挚的爱情。曲从别后说起，口气虽平易，然送别的当时，既觉“难舍”，过后思量，心绪自然无法平静。说“相思”只“一点”，似乎不多，但又不知“几时”能绝。这就强调了别情缠绵的一面，比起强调别情沉重的那一面，似乎更合情理，此即所谓藕断丝连。“一点相思几时绝”是全篇的中心，它强调了别情的缠绵，使之成为全篇描写和抒情的基调，也使前三句显得十分形象。
“凭阑袖拂杨花雪”一句有二重意味：首先点明季节为暮春（杨花如雪）时候，此时节容易动人离思，句中或许还含有“去年相送，余杭门外，飞雪似杨花。今年春尽，杨花似雪，犹不见还家”（苏轼《少年游》）那种暗示别离情景的意味；二是点明处所系有阑干处，当是高楼；与此同时也就点明了女主人公是独上高楼，她在楼上站了很久，以致杨花飞满衣襟，须时时“袖拂”。
末尾三句“溪又斜，山又遮，人去也”，分明是别时景象，它与前数句的关系不甚确定。可有多种解会。可作顺承看，女主人公既在“凭阑”，不免由望情人的去路而引起神伤，“人去也”是痛定思痛的口吻。另一种是作逆挽看，可认为作者在章法上作了倒叙腾挪，近乎小山词所谓“从别后，忆相逢”（晏几道《鹧鸪天》）的写法。两种解读都可以，就造就了作品的多义性和启发性，体现了作品之妙。