这首词写别后相思之深，相逢无望之恨。全词一共可以分为三层。
“河汉，河汉，晓挂秋城漫漫。”是第一层。作者用简洁的词句，描绘了一幅秋夜河汉图。天，深邃，高远；天上繁星，清冷、光亮，就像无数盏灯悬挂在秋城的上空。星河，无边无际，将人的思绪引向远方。这一层是在为写相思渲染凄清的气氛。
“愁人起望相思，塞北江南别离，”是词的第二层，这又是一幅图画。在凄冷的拂晓时分，“愁人”披衣下床，仰望天空，思念着着远在千里之外的亲人。“相思”是这首词的中心。“起望”说明秋城河汉图是“愁人”眼中景。“情人怨遥夜，竟夕起相思”（张九龄《月夜怀远》），这一夜辗转反侧，因无法入睡，才起望相思，看到广阔星河，让人顿觉长夜漫漫。这起望相思的情景又让人联想到“明月皎皎照我床，星汉西流夜未央，牵牛织女遥相望，尔独何辜限河梁？”（曹丕《燕歌行》）的意境。她望着银河，想着对方此时也许同样在仰望星空思念自己，这时，他们的心贴近了。这种神交是他们唯一的联系。虽然她暂且把自己的情思寄给河汉，河汉却引起她新的更深的忧愁。“塞北江南别离”写的是离别，想的是相逢，比相思更进一层。他们的离别是塞北江南的遥远离别，相聚的路途阻隔这千山万水。鱼雁传书恐怕都做不到。相逢的渴望在这天遥地远的困难中愈显强烈。
末句“离别，离别，河汉虽同路绝。”由相逢的渴望进而想到相逢的可能性。仰望银河，想到牛郎织女，于是联系双方的心的银河仿佛横亘在江南和塞北之间，阻绝了他们相会的道路。
这首词，既写了“愁人”长夜不眠，起望相思，这是写离情别绪的诗词里常见的；也写了别后相逢难再，这在诗词中也不乏先例。但以前诗词中“相见时难”的慨叹多来自蓬山万重式的人为阴隔，而这首词把离恨的长久与空间的无限连接起来，形成因果关系。这两人江南塞北之距，犹如牛郎织女的银河之阻。空间大，成了他们相见难的原因。距离遥远，相见无期是主人公愁苦的两端。这是在交通不便，地球显得特别大的古代，空间感必然给人造成的心理压力。这种心理压力的强度，随着相思之情的发展而增大。词作开始写眼前景相思情，是以往愁绪的延绪。接着写当想到他们之间的距离时，她的忧思加重，末句联想到未来，以“路绝”写别离的痛楚。相逢的机会因为路途遥远而断绝，这样的离别与死别有什么区别呢？全词在此恨绵绵无绝期的气氛中结束。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。
这是一首描写江南山水风光的写景诗，又是一首典型的旅游诗，作于诗人宦游途中，写行旅中偶遇之景色。诗中热情赞颂了稚川山水风光的优美，并巧妙抒写了思乡之情。
一二句，描画“行人”傍晚小憩于茅亭的所见，也是对稚JII山水的点染。作为一个赶路的宦游人，在“五月”仲夏的暑热中整日跋涉，直到傍晚才突然发现一个“松下茅亭”，岂不喜出望外；憩息亭中，只感到清幽的凉意阵阵拂来，又怎不感到痛快。再纵目远眺，那江中汀洲的白沙，那云烟缭绕的绿树，在暮色映照下显得一片苍茫。上句从小处下笔，工笔描画；下句从大处着眼，泼墨涂染。前后相映，构成一幅意境淡远的松亭晚眺图，含蕴着稚川山水给予异乡“行人”的快感和美感。
三四两句，抒发“行人”于松亭晚眺之中突然唤起的一种油然而生的乡情，实际也在表达对于稚川山水的盛赞。“行人无限秋风思”，是稚川山水给予“行人”的一种无可名状的感发。“行人”二字，在此点出，补明上两句均是“行人”眼中之所见；“秋风思”代指乡愁归思，唤起诗人对故乡一切熟悉亲爱的事物的深切忆念。
此诗的妙处不在于它写出一种较为普遍的思想感情，而在于它写出了这种思想感情独特的发生过程，从而传达出一种特殊的生活况味，耐人含咏。