从此诗的描述看，这位诗中的姑娘也许是诗人初恋对象，因为只有青梅竹马的异性，才可能有如此近距离的观察，才写得出如此动人心弦的诗。可惜父母未能如其愿，姑娘在“泣春风”，也是诗人在叹息。“十五泣春风”正是写出了诗人与姑娘的这段恋爱，没有结果，从此要劳燕分飞，天各一方了。
这首诗以少女怀春之幽怨苦闷，喻少年才士渴求仕进遇合之心情。这位少女八岁犹存爱美之心。古以长眉为美，所谓“青黛点眉眉细长”，犹为唐人入时装扮。十岁时就有了高洁的情操，郊外春游，知道缝缀荷花制成下裳。作者化用了屈原《离骚》语句：“制芰荷以为衣兮，集芙蓉以为裳。不吾知其亦已兮，苟余情其信芳。”即是说，裁剪荷叶制成绿色的上衣，缝缀荷花再把它制成下裳。没有人了解我也毫不在乎，只要我内心情感确实芬芳。十二岁学艺刻苦，学弹秦筝，所用的银爪从不曾取下。十四岁怀春羞涩，藏于深阁，回避关系最亲的男性戚属，“悬知”，表现了女子半是希望半是担忧的待嫁心理。十五岁无处说相思，古时女子十五岁许嫁，诗中女主人公前途未卜，忧伤烦闷，又无处说相思，更无心为秋千之戏，这还不够，作者善作情语，让少女独自对面春风而泣，何等情思。
也有人认为此诗是自喻少负才华、渴望参与社会政治生活而又忧虑前途，证据是诗人在《樊南甲集序》中曾自称：“樊南生十六能著《才论》、《圣论》，以古文出诸公间。”近人韦然超认为，这是诗人在十六岁时因初恋对象之父母未能同意他们这段婚姻，而写下的这首诗，不能明题，故称“无题”。而且在其后的众多“无题”诗中有相当数量还是在写他的这段无果初恋。可见这位姑娘在诗人心中的地位，尽管此后诗人结婚生子，与夫人感情深笃，但这段初恋却深深地埋藏心底，时时以“无题”作诗念之。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。
本诗采用联想手法，由物及人。
诗人首联先写见到一对洁白鲜嫩的苦笋的感受，不禁眼前一亮。
进而颔联两句直接描写苦笋，并将其人格化，指出“耿介”是此物种的本性，“苦白”是与生俱来的。“耿介”指正直不阿，廉洁自持；“苦白”指俭约过甚，后以坚守白操，矢志不渝为“苦白”。肯定赞美苦笋品性后，诗人自然由此联想到唐朝宰相、杰出的政治家、思想家、文学家和史学家魏征。
颈联“我见魏徵殊媚妩”一句是写唐太宗说，别人认为魏征言行无礼，我却觉得他很妩媚。所以，从本身外部特征来看，苦笋的“苦”便是魏征的“殊”，“苦”味并不爽口，而魏征的“殊”在于直言进谏，而其言行有时着实令人难以接受。从内在气质来看，诗人赞美苦笋的气白便是唐太宗赞魏征“妩媚”，苦笋性情“耿介”，天生“苦白”，与魏征正直不阿，廉洁自持的品格均是受人赏识之处。
全诗尾联议论收尾，指出人才养成既需要发展空间，也要经历风雨砺。历史上的魏征以“犯颜直谏”著称，其言行常常令人难以接受，好比苦笋的滋味并不适口；苦笋与生俱来的“苦白”，象征耿介性格，与魏征方正的人格相似，应该得到认可。