这是首送别诗，写与友人离别时的情景。友人已乘舟向烟水迷蒙的远方驶去，但诗人还在向他洒泪挥手送别。渐渐地，看不见友人的旅舟了，江面上鸟在飞着，不知它们要飞往何处；远处只有青山默默地对着诗人。朋友乘坐的船儿沿长江向远处去了，诗人在斜阳里伫立，想象着友人即将游五湖的情景。就这样离别了，不知有谁知道诗人对朋友的悠悠相思。诗人借助眼前景物，通过遥望和凝思，来表达离愁别恨，手法新颖，不落俗套。
诗题虽是“饯别”，但诗中看不到饯别的场面，甚至一句离别的话语也没有提及。诗一开始，他的朋友王十一（此人名字爵不详）已经登舟远去，小船行驶在浩渺的长江之中。诗人远望着烟水空茫的江面，频频挥手，表达自己依依之情。此时，江岸上只留下诗人自己。友人此刻又如何，读者已无从知道，但从诗人送别的举动，却可想象到江心小舟友人惜别的情景。笔墨集中凝炼，构思巧妙。诗人以“望”、“挥手”、“泪沾巾”这一系列动作，浓墨渲染了自己送别友人时的心情。他没有直抒心中所想，而是借送别处长江两岸的壮阔景物入诗，用一个“望”字，把眼前物和心中情融为一体，让江中烟水、岸边青山、天上飞鸟都来烘托自己的惆怅心情。
第三句是虚实结合，诗中“飞鸟”隐喻友人的南游，写出了友人的远行难以预料，倾注了自己的关切和忧虑。“没”字，暗扣“望”。“何处”则点明凝神远眺的诗人，目光久久地追随着远去的友人，愁思绵绵，不绝如缕。真诚的友情不同于一般的客套，它不在当面应酬，而在别后思念。诗人对朋友的一片真情，正集聚在这别后的独自久久凝望上。这使人联想到《三国演义》描写刘备与徐庶分别时的情景。
然而，目力所及总是有限的。朋友远去了，再也望不到了。别后更谁相伴？只见一带青山如黛，依依向人。一个“空”字，不只点出了诗人远望朋友渐行渐远直至消失的情景，同时烘托出诗人此时空虚寂寞的心境。回曲跌宕之中，见出诗人借景抒情的功力。
五六两句，从字面上看，似乎只是交代了朋友远行的起止：友人的一叶风帆沿江南去，渐渐远行，抵达五湖（当指太湖）畔后休止。然而，诗句所包含的意境却不止于此。友人的行舟消逝在长江尽头，肉眼是看不到了，但是诗人的心却追随友人远去一直伴送他到达目的地。在诗人的想象中，他的朋友正在夕阳灿照的太湖畔观赏明媚的春色。
诗的最后，又从恍惚的神思中折回到送别的现场来。诗人站在汀洲之上，对着秋水苹花出神，久久不忍归去，心中充满着无限愁思。情景交融，首尾相应，离思深情，悠然不尽。
这篇诗文可分为三层，起首至“惟酒是务，焉知其余”为第一层。作者以如椽之笔，勾勒了一位顶天立地、超时超空的“大人先生”形象。他，“以天地为一朝，万期为须臾”，缩长为短，缩久远为一瞬，比庄子笔下的“以久特闻”的彭祖和“以以千岁为春，以千岁为秋”的大椿，越出几万倍。作者展开想像的翅膀，站在宇宙、天体的高度，俯视地球、人世的变幻，自然感觉渺小微末，那何必斤斤于一旦之交，汲汲于一夕之化。他，以“日月为扃牖，以荒为庭衢”，缩大为小，缩旷远为门庭，其胸怀之广阔，其眼界之高远，超尘拔俗，连庄子笔下的“绝云气，负青天”“抟扶摇羊角而上者九万里”之大鹏，亦不能望其项背。以上四句，既突出“大人先生”之高大无比，横空出世，又为后文展示其“德”铺设一幅特大的背景。接着叙写“大人先生”的衣食住行，茕茕独立，不同凡响：“行无辙迹，居无室庐，幕天席地，纵意所如”，既然日月、以方只像扃牖、庭衢那么可以自由出入，普通车马何能载乘，普通室庐何能盖蔽，他——大人先生，豪放、脱羁，天当幕被，地当茵席，纵意所如，随心所欲，这可以说已达到庄子所论说、描叙的“逍遥游”境界了。至此，作者的笔触由虚而实，由前四句的空灵，到此四句的概述，再具体延伸到大人先生的“动止”，从而引出“酒”字，切入正题。他已不是一般的痛饮，而是狂饮。无论是静止时分还是行动时刻，不是“操卮执觚”，就是“挈榼提壶”，始终与酒为徒，“惟酒是务”。史载刘伶出门挂酒榼于车，令人荷锄随之，曰“死便掘地埋我”。这可以作为上面几句话的注脚。可见这个“大人先生”既是刘伶所向往的傲然世俗、卓然迥立之理想人物，也蕴含着刘伶本人的性格和影子。而“惟酒是务，焉知其余”，看似超然物上，不屑与营营碌碌、争名夺利之世人为伍，但是举杯浇愁愁更愁，这里面却也或多或少发泄了不满现实的牢骚，包藏着嫉世愤俗的情愫。
第二层从“贵介公子”到“是非蜂起”，提出“大人先生”之对立面对其狂饮所作出的反响。围绕“酒”字，展开了饮与反饮的矛盾冲突，使文章波折起伏，激荡回转。“贵介公子”是既得利益者，无疑要维系其富贵利禄的名教礼法；而插笏系绅的官宦，作者称其为隐居的“处士”，这里不无讽刺之意，他们自然也要捍卫其赖以进阶的礼教法规。这些人不能容忍有近似疯狂的酒徒在一旁破坏、藐视礼俗大法。因而，“闻吾风声，议其所以”，一“闻”即“议”，显示了这些人狭隘的心胸和饶舌的伎俩；“议”之不过瘾，乃至于“奋袂攘襟，怒目切齿”，作者连下“奋”、“攘”、“怒”、“切”四个动词，活画出这批入围而攻之、气势汹汹的狰狞面貌。他们“陈说”的核心，自然是“礼法”，一时间，唾沫横飞，“是非”之说，蜂拥而起。根本没有直率之人的立足之地，没有耿介之士的容身之处。以上的描述，绝不是作者的随意想像，而是对当时黑暗腐败政治的一种概括和反映，真切而动人。
第三层，写“大人先生”对公子、处士攻击的回答。如果据理力驳，对这批沉湎礼法之徒，无可理喻，反而有损“大人先生”之旷达本性，倒不如反其道而行之，以率真的行为来冲破他们的名教礼法，大人先生于是索性变本加厉，不是一杯接着一杯、文文雅雅地喝，而是“捧罂承槽，衔杯漱醪”，多么的粗鲁狷狂，简直是满口满脸、满头满身都浸淫于酒了。不仅如此，饮酒的姿态也随之而变，坐则“奋髯箕踞”，越礼犯分；卧则“枕曲藉糟”，无法无天。大人先生心安理得，“无思无虑，其乐陶陶，兀然而醉”。这一系列倨傲不恭的行为，无疑是对那所谓的礼教的最大挑战，也是对“公子”、“处士”的最大棒喝。别看这些正人君子似乎春风得意，日日奔走于利禄，汲汲钻营于宦途，但神伤虑竭，尔虞吾诈，哪有先生那么陶然自乐。笔触至此，已切入“德”字。接下去，作者借醉态进一步扩展、申发“酒德”。醉是醉得那么“兀然”，毫无知觉；醒是醒得那么“恍尔”，心朗胸清。这里虽醉犹有三分醒，已醒还带三分醉。他的感官因此异于常人：听觉是“静听不闻雷霆之声”；视觉是“熟视无睹泰山之形”；触觉是“不觉寒暑之切肌，利欲之感情”。写听觉、视觉只是描绘醉态，是一种陪衬，目的是烘托出大人先生不为利欲撼情，甘居淡泊的高尚品德。《评注昭明文选》说：“酒中忘思虑，绝是非，不知寒暑利欲，此便是德。”评得非常确切。作者笔下的“大人先生”于已是“不闻”“不睹”“不觉”，而对人却看得异常透彻：“俯视万物，扰扰焉如江汉之载浮萍”，世上万物是那么地乱七以糟漂泊无定，有什么可留恋一顾的。尔等公子、处士犹如蜾赢、螟蛉这样渺小的东西，何能长久。既称公子、处士为“二豪”，却又比喻为虫子，是极妙的讽刺，极度的蔑视。这一层的词意似乎多为自我解嘲，不辨是非，而通观全文，却是嘻笑怒骂，痛快淋漓，泾渭分明，是非自辨。那位“大人先生”虽沉湎于酒，却不沉湎其心，酒德由是而兴；而那公子、处士虽不沉湎于酒，却沉湎于札法，满口的说教越显示出他们的无德。所谓的“有德者”最无德，所谓的“无德者”最有德，正是这篇文章的题旨所在。
这篇骈文全篇以一个虚拟的“大人先生”为主体，借饮酒表明了一种随心所欲，纵意所如的生活态度，并对封建礼法和士大夫们作了辛辣的讽刺。语言形象生动，清逸超拔，音韵铿锵，主客对峙，铺叙有致，文气浩荡，笔酣墨饱，有飘然出尘，凌云傲世之感。作者把那些“贵介公子”，“缙绅处士"们的丑态和“大人先生”“无思无虑，其乐陶陶"的悠然自在相对比，达到了鲜明的讽刺效果。作者极力渲染了酒醉后的怡然陶醉之感，视缙绅公子们如虫豕一般，于不动声色之中作了尽情的嘲讽。
石榴是美丽女子与纯洁爱情的象征，诗人盛赞了婀娜的榴枝、繁富的榴实、轻盈的榴膜、鲜丽的榴子，表现了自己的爱慕之情，然而尽管石榴比碧桃还要美丽娇艳，却也无法红颜“一千年”。《石榴》既是生命的挽歌也是爱情的悼亡诗。“榴”字凡四叠，分别写其枝、实、膜、子，突出了石榴的美艳，读来春风扑面，不独上下句复辞，联内亦复辞。“碧桃”联袂而出，深叹人间红颜易逝，唯有深藏于心底的真诚与美好的情感才真的可以“碧桃红颊一千年”。
在艺术特色上，此诗运用了复词重言的手法，从而使节奏回环，词脉婉曲。李商隐写过许多这样的诗。有同步往复的，如“一弦一柱思华年”，“此花此叶长相映”。有同句双步往复的，如“一夕南风一叶危”，“半留相送半迎归”。这种同句不同音步的重叠往复，又可以组成对仗的一联，如“昨夜星辰昨夜风，画堂西畔桂堂东”；“纵使有花兼有月，可堪无酒又无人”还有同联内前后一次单复的，“只知解道春来瘦，不道春来独自多”；“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重”。还有同联前后蝉联的，如“巴江可惜柳，柳色绿侵江”；“春日在天涯，天涯日又斜”。也有同一联前后句首尾衔顾，使回环增大，涵盖全联的，如“春风为开了，却拟笑春风”；“回肠九回后，犹有剩回肠”。惟独这《石榴》一首诗内多次连环回复，大小回环相套，读来意韵连绵，回味无穷，绕梁三日，挥之不去。