全词共分三段。第一段，首韵直接入题，以占尽一丘一壑的风流自我形象，领起全篇。下一韵，以茅屋上“松月桂云”，和山上下清泉脉脉的优美风景，具体写占尽这一丘一壑的美景者的风流意态。以下以“寻思前事”退过一层，转写以前入仕的错误，印证今日生活的正确，遥领下文。作者把错误用两个意思来表达，一是此间猿鹤为他的离去而悲鸣烦恼；二是功名本是邓禹那样少年得志者的事。这两个表达，一正一反，反借山间猿鹤来表明自己本性合居于山中，正借邓禹辈人的得志，表明功名之事本不属于自己。“终须是”一语，内藏自己多少努力都以失望的感慨。
第二段明接上段起韵，暗接“前事错”，专言今朝心情的愉快和伸展。起言独自饮酒放歌，仰观天上鹰飞，俯视水中鱼跃，颇有“海阔凭鱼跃，天高任鸟飞”的自由舒畅，鹰与鱼的行迹，虽可能来自于现实的观察，但归根到底是作者心灵自由的幻象。“西风黄菊”一句点明作词的时间，也营造出一种近似于当年陶渊明归隐的生活氛围。作者以“喷薄”写菊花香气，生新脆硬，足见豪情。以下突然转入惆怅的感受中，借用前人诗句，写他对一位曾经约定同游江海、而今不见踪迹的“佳人”即知音的盼望。这位他的想象中像屈原那样身佩芳香饰物的佳人，即使真有所指，也更像作者所创造出的自我精神的化身。而“日暮云合”一词，虽是借词于前人，却能“夺胎换骨”，表达自己作为一个老人时间无多时的特有的精神感受。“入江海”一句，以倒装句式，不仅无碍于押韵，而且显示出一种拗折的风味。
第三段揭明主旨，言自己虽然落魄失志，但不求闻达，甘心笑傲林泉，以退为乐。写得极有气势和风骨，显示出一个不免于精神不平的人，对于出处大节的看重。作者先以“遇合”一韵，从第二段所述的意路上转回，轻轻逗出政治失意的牢骚。但马上以“莫”字，压住要倾发壮志才华不为人知的愠怒。此处虽然借用孔子击磬求知的典故，但作者的傲岸显然远过于孔子。下句仍借用典故，表达自己笑傲泉林，不以穷达为怀的精神风采，说明自己不以退处为忧为耻，而觉得其中自有乐处。这就回应开篇“风流占却”一语，使包孕丰富的慢词长调获得了圆满的结构。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
