这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
上阕写自己背井离乡，像“旅雁孤云”一般凄苦，回首中原战火纷飞，不觉涕泪沾巾。
起首二句叙事即景自寓身世经历。乘一叶扁舟，到江南去避难作客，仰望那长空中失群的旅雁和孤零飘荡的浮云，不禁深感自己的境遇正复相类。两句融叙事、写景、抒情为一体，亦赋亦比亦兴，起得浑括自然。“万里烟尘，回首中原泪满巾”，两句写回首北望所见所感。中原失守，国士同悲。这两句直抒情怀，略无雕饰，取景阔大，声情悲壮。
下阕写眼前萧条的秋色，更增添了旅人辞乡去国的愁思。
过片“碧山对晚汀洲冷，枫叶芦根”两句，收回眼前现境。薄暮时分，泊舟矶畔，但见江中的碧山正为暮霭所笼罩，矶边的汀洲，芦根残存，枫叶飘零，满眼萧瑟冷落的景象。这里写矶边秋暮景色，带有浓厚的凄清黯淡色彩，这是词人国家残破、颠沛流离中的情绪的反映。“日落波平，愁损辞乡去国人”，两句总收，点明自己“辞乡去国”以来的心情。日落时分，往往是增加羁旅者乡愁的时刻，对于作者这样一位仓皇避难的旅人来说，他的寂寞感、凄凉感不用说是更为强烈了。渐趋平缓的江波，这里恰恰反托出了词人不平静的心情。
全篇以景寄情，动静交错，色调苍暗。用“扁舟”、万“旅雁”、“孤云”、万“汀洲冷”、万“枫叶芦根”等典型的深秋景物，烘托出诗人的凄楚情怀，同时也流露出了对国事的忡忡忧虑，唱出了时代的悲凉之音。
这是一首述怀诗，展示了诗人矛盾的内心世界，笔墨洒脱而感慨深沉。
诗人自大和二年（828）十月来到江西，后转宣城。以后，辗转漂泊于扬州、洛阳、宣城各地。首尾共历经十一年。此诗首联即以“潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留”概括了这一段生活。”潇洒江湖”，无拘无束，风韵飘逸；终日为醉乡之客，则于放浪形骸中见愁闷之情。行止风流，内心愁苦，正是诗人的真实写照。
颔联承首联之意，再次点染。“谢公城畔溪惊梦”，接“酒杯”句。每日无事，携酒行游于宣城郊野，观山望水，自得其乐；自斟自饮，不觉醉倒溪边。此句中“惊梦”一词很妙，写出了诗人大醉初醒，不知身在何处的情态。而梦中之惊，耐人寻味：或许，他在醉梦中与亲故旧友重逢，一觉醒来却独枕溪流。或许，在梦境中他仗剑行侠，英雄豪迈，醒来却发现自身依旧是落魄江湖的一介书生。溪畔惊梦，情境皆佳。“苏小门前柳拂头”，写诗人“潇洒江湖”的另一面。妓馆歌楼多涉秾艳轻绮之笔，而诗人仅仅用“门前柳拂头”暗示出流连花柳之意，处理得很含蓄，不伤全诗清朗之调。
颈联转为感慨生平，反映出诗人虽然过着诗酒风流的生活，但并不甘心终老于此。“千里云山何处好”表面上是寻访山川之胜，其实正是这声对苍茫云山发出的喝问，生动形象地表现了诗人咤叱风云、指点江山的襟怀抱负。紧接着，诗人又转过来对着茫茫人世发问：“几人襟韵一生休？”世上有几人能有如此襟韵，难道我的一生就这样罢了不成，把诗人不得不浪迹江湖的愤慨、不甘于虚度此生的愿望倾吐一尽。这两问，问得豪迈，问得沉痛，问得有气魄，如高天惊雷，滚滚而下，一扫方才悠然低回之韵。
尾联收合全诗，点明“赴官上京”之意。面对现实中平庸无聊的官吏生活，诗人萌出“尘冠挂却”的念头。他把辞宫归去说得很平常，“闲事”而已；事实上，这件“闲事”也难以做到，“终把蹉跎访旧游”，诗人不得不赴京上任，再次把光阴虚掷——回虚前联。此联言辞之间，流露出归隐与人世的内心矛盾。
这首诗起、承、转、合，层次分明，把这位落魄诗人的胸襟间事渐次说尽。其中既有风流倜傥之韵，又有豪宕雄浑之气。
这首小诗，字面上“读君诗”，主题是“忆斯人”，又由“斯人”的遭际飘零，转见自己“同是天涯沦落人”的感慨，诗境一转一深，一深一痛。“眼痛灭灯犹暗坐”，已经读了大半夜了，天也快要亮了，诗人还要“暗坐”，不肯就寝。读者自然而然要想到：由于想念微之，更想起坏人当道，朝政日非，因而，满腔汹涌澎湃的感情，使得他无法安枕。此刻，他兀坐在一个小船内。船下江中，不断翻卷起狂风巨浪；心头眼底，像突然展现一幅大千世界色彩黯淡的画图。这风浪，变成了“逆风吹浪打船声”；这是一幅富有象征意义的画图，悲中见愤，熔公义私情于一炉，感情复杂，容量极大。
凄苦，是这首小诗的基调。这种凄苦之情，通过“灯残”、“诗尽”、“眼痛”、“暗坐”这些词语所展示的环境、氛围、色彩，已经渲染得十分浓烈了，对读者形成一种沉重的压力。到“眼痛灭灯犹暗坐”，压力简直大到了超过人所能忍受的程度。突然又传来一阵阵“逆风吹浪打船声”，像塞马悲鸣，胡笳呜咽，一起卷入读者的耳里、心中。这声音里，充满了悲愤不平的感情。读诗至此，自然要坐立不安，像韩愈听颖师鼓琴时那样：“推手遽止之，湿衣泪滂滂”了。诗的前三句蓄势，于叙事中抒情；后一句才哗然打开感情的闸门，让激浪涡流咆哮奔鸣而下，让乐曲终止在最强音上，收到了“四弦一声如裂帛”的最强烈的音乐效果。
这首小诗在音律上还有另一个特点。向来，诗家最忌“犯复”，即一诗中不宜用重复的字，小诗尤其如此。这首绝句，却一反故常，四句中三用“灯”字。但是，此诗读起来，丝毫不感重复，只觉得较之常作更为自然流泻。原来，诗人以这个灯字作为一根穿起一串明珠的彩线，在节律上形成一句紧连一句的效果，使感情层层加深：掌灯夜读，足见思念之切；读至灯残，说明思念之久；灭灯暗坐，表明思念之深之苦。音节蝉连，委婉曲折，如金蛇盘旋而下，加强了表达的力量。