这是一首久享盛名的佳作。
李商隐所处的时代是国运将尽的晚唐，尽管他有抱负，但是无法施展，很不得志。这首诗就反映了他的伤感情绪。
前两句“向晚意不适，驱车登古原”是说：傍晚时分我心情悒郁，驾着车登上古老的郊原。“向晚”指天色快黑了，“不适”指不悦。诗人心情忧郁，为了解闷，就驾着车子外出眺望风景。“古原”就是乐游原，在长安城南，地势较高，是唐代的游览胜地。这两句，点明登古原的时间和原因。后两句“夕阳无限好，只是近黄昏”是说：夕阳下的景色无限美好，只可惜已接近黄昏。“无限好”是对夕阳下的景象热烈赞美。然而“只是”二字，笔锋一转，转到深深的哀伤之中。这是诗人无力挽留美好事物所发出深长的慨叹。这两句近于格言式的慨叹涵义是十分深的，它不仅对夕阳下的自然景象而发，也是对自己，对时代所发出的感叹。其中也富有爱惜光阴的积极意义。
词的上半阕主要是刻画王长官的高洁人品，下半阕则描绘会见王长官时的环境、气氛，以及东坡当时的思绪和情态。
上阕全就王长官其人而发，描绘了一个饱经沧桑、令人神往的高士形象。前三句“三十三年，今谁存者，算只君与长江”，一开篇就语出惊人不同凡响，在将长江拟人化的同时，以比拟的方式将王长官高洁的人品与长江共论，予以高度评价。“凛然苍桧，霜干苦难双”二句喻其人品格之高，通过“苍桧”的形象比喻，其人傲干奇节，风骨凛然如见。王长官当时居住黄陂（今武汉市黄陂区），唐代武德初以黄陂置南司州，故词云“闻道司州古县，云溪上、竹坞松窗”。后四字以竹松比喻托衬他的正直耿介。“江南岸”三句是说倘非王先生送陈慥来黄州，恐终不得见面。语中既有词人的自谦，也饱含作者对于王先生人品的仰慕之情。
过片到“相对残釭”句写三人会饮。“摐摐”二字拟（雨）声，其韵铿然，有风雨骤至之感。“疏雨过，风林舞破，烟盖云幢”几句，既写当日气候景色，又通过自然景象的不凡，暗示作者与贵客的遇合之脱俗。“愿持此邀君，一饮空缸”，充满了酒逢知己千杯少的豪情。“居士先生老矣”，是生命短促、人生无常的感叹。“真梦里，相对残缸”，写主客通宵达旦相饮欢谈，彼此情投意合。
末三句写天明分手，船鼓催发，主客双方话未尽，情未尽，满怀惜别之意。
全词“健句入词，更奇峰特出”，“不事雕凿，字字苍寒”（郑之焯《手批东坡府府》），语言干净简练之极，而内容，含义隐括极多，熔叙事，写人、状景、抒情于一炉，既写一方奇人之品格，又抒旷达豪放之情感，实远出于一般描写离合情怀的诗词之上。词中凛然如苍桧的王先生这一形象，可谓东坡理想人格追求的绝妙写照。
这是一首怀友诗。陈伯玑名允衡，江西建昌人，与作者称得上知音。正当初春时节，五万复苏，柳枝新绿。作者见柳树而思好友，所以写下这首抒情之作。
“东风作意吹杨柳，绿到芜城第几桥？”以乐景写哀情和煦的春风情意绵绵地吹拂着青青杨柳，在这柔柔春光中，绿意铺展开来。优美的景致反衬出思念之情的忧伤，而这忧伤中又带着丝丝甜意，这真是“甜蜜的忧愁”。“绿到芜城第几桥？”以设问句式提出，显得别有情趣：杨柳该是绿到当年话别的桥头了吧？“芜城”即指扬州。东风杨柳等景物渲染出一种美好的氛围，绿满天涯的景象更是烘托出一种旷远的境界。
于是就有了“欲折一枝寄相忆”的念头。折杨柳赠别是古来风俗，诗人循此古风，欲折一枝而赠与友人，以寄相忆之情，这是很自然的，未足称奇。但本句的意义承接和构思之所以显得平平，正是为了突出下一句的神来之笔。“隔江残笛雨潇潇”，这是本诗的精华所在，最能体现诗人所标举的“神韵”究竟为何物，最耐人寻味：正当诗人动起相忆之念时，从长江的对岸，也传来了断断续续的笛声。这笛声在此际出现，显得多么发人遐思!或许，这是知心的好友心有灵犀一点通，虽然为大江所阻，但他们心气相通，好友已想到了诗人正在忆念自己，故虽然东风还只绿到芜城，杨柳还未出现于金陵，他也为了回报诗人的相思，吹奏起了清越的长笛。若确是如此，诗人自该是激动万分了，但在末句中，却没有丝毫激动的情绪，只有一片惆怅的烟雾：毕竟这笛声是“残笛”，被潇潇的江天细雨吹打得零散不成乐章了，诗人辨不出那是不是友人惯吹的曲子，也听不分明笛声里有怎样的心曲包含着，他闻笛时的心情，也一如春雨一般迷茫惆怅。
整首诗寓情于景，情景交融。作者把自己对于友人的深切思念之情寄寓在东风、杨柳、隐隐笛音、潇潇春雨等景物之中，深沉的情感与清丽而优美的景物融为一体，蕴意绵长，言近旨远。