此诗从首句中摘取二字为题，题目与诗的内容无关。这首诗的内容，就是序中所说“思亲友也”。诗中运用比兴的手法和复沓的章法，通过对自然环境的烘托描写，和不能与好友饮酒畅谈的感慨，充分抒发了诗人对好友的深切思念之情。
诗歌全篇贯穿了陶渊明因不能和友人共享美好的抱恨之意，这充分表现了诗人对友人的一片热肠，和希望与友人共享美好的深情。无论是“良朋悠邈，搔首延儜”的烦急，还是“愿言怀人，舟车靡从”的无奈，无论是“安得促席，说彼平生”的愿望，还是 “岂无他人，念子寔多”的担忧，无不尽显诗人的火热心肠和深情厚意。
正因为对友人的一片热肠和一往情深，而使诗人陷入寂寞孤独：“竞用新好，以怡余情。”—— 始发新芽的东园之树，都竞相用发着嫩芽的枝叶让我快慰，这正是因寂寞孤独而生幻觉，或聊以自慰。因为寂寞孤独，诗人才羡慕那“翩翩飞鸟”的“好声相和”，而益发“抱恨”了。
诗中“八表同昏”等诗句，表面看是写天气，而用夏天雷雨前或冬天雪前的景象来形容春季的天色，似乎形容过量，显然，这里是暗喻国政时局被封建贵族、军阀争夺中央政权而搞得天昏地暗，暗寓着诗人关怀世难的忧心。
“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。