陶渊明的田园诗后之学者极其推崇津津乐道而于他的赠答酬和之作则所论甚少。其实，这类作品中，也有不少绚烂多姿、光彩夺目的佳篇，《与殷晋安别》便是其中的一首。
诗前小序点明此诗的写作背景。开头八句以直陈方法、追叙开式，交代了与殷晋安交往、比邻的友谊。在写交往的时候，“一”与“尽”相连，“信宿”与“益复”相应，充分展示了一见如故、日益亲密的情景。殷晋安“口不谈义，深达理体”（《宋书·殷景仁传》），二人谈话内容很可能与清净闲适相关，而与功名利禄绝缘。
在写比邻的时候，先点明时间、地点，而后写出朝夕相从的情景。义熙元年（405年）十一月，诗人辞去彭泽县令，返回浔阳，耕于南亩。三年后，遭逢火灾，“林室顿烧燔”，“一宅无遗宇”（《戊申岁六月中遇火》）。经过两年多的困顿苦楚，乃于义熙六年（410年）移居南里之南村。殷陶两人比邻，自然倍加亲密。一“肆”一“忘”，写足了二人友情。诗从初次交往落墨，进而写朝夕游从，有别于一般送别诗开头的或写景，或抒情，或烘托环境气氛，这是此诗的第一个特点。
然而快乐总有到头的时候，没想到时间不长，殷又要作太尉参军，而且就在这个春天里动身。两人一个归隐，一个升迁，分离是必然的。于是笔锋一转，以直率的语言写道：“语默自殊势，亦知当乖分。”“语默”者，仕隐也。《易·系辞》云：“君子之道，或出或处，或默或语。”诗人运用这句成语，以表明二人意趣不同、处境不同。“殊势”，是说对形势的看法与处世的态度不一样：陶渊明以世路险恶，视仕途为“尘网”、“樊笼”而赋“归去来”；殷晋安则“有当世之志”（《宋书·殷景仁传》）。由此可见，“乖分”明写交往上的分离，暗示人生道路上的分歧，用得何等准确，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“当”，说明分离是情理中事、预料中事，表现了诗人坦荡的胸襟与质朴的诗风。事真、意真、情真，正所谓“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）者。临别之际，不写“天涯若比邻”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的劝慰，不写“萧萧班马鸣”（李白《送友人》）的依恋，也不写“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》）的凄伤，而从“或默或语”着眼，阐明“殊势”而“乖分”的自然之理，这又是一个特点。
离别的时间终于到了，“飘飘西来风，悠悠东去云。”殷晋安移家东下，犹如天上行云，随着飘飘的西来风而悠悠东去，渐去渐远，渐远渐渺，终于消失在蓝天尽头。在这里，诗人运用比兴手法、对偶句式，为读者展现了一幅风驰云飞图，渲染了送别者的感情，增强了诗篇的艺术效果。此二句，与曹丕《杂诗》“西北有浮云，亭亭如丰盖。惜哉时不遇，适与飘风会。吹我东南行，行行到吴会”等句，在以云行喻人之远去这一点上，是相同的，而喻意大别。陶诗喻仕子行踪之速，曹诗喻征夫周流之苦。熔铸前人诗句为自己语言，抒发自己感情，而又不露痕迹，可算是这首诗的第三个特点。
离别之事牵动离别之情：“山川千里外，言笑难为因。”殷晋安东下，一程山，一程水，千里迢迢，山川相隔。这一别，“相去悠且长”（《古诗·烛烛晨明月》）嘉会难遇，言笑无因，寄心浮云，浮云不还；移情清风，清风无知，诗人怀念之情，亦因之而溢于言表。这两句承上，与“飘飘”二句配合在一起抒写离别之情。
离别之情推及离别之理：“良才不隐世，江湖多贱贫。”这两句照应“语默”，再次表明自己“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》）的志趣。事实上，诗人并非一开始就想高蹈尘外的，他自己曾说：“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）。在《读史述·屈贾》中，他又说：“进德修业，将以及时。如彼稷契，孰不愿之？”可见他希望能够做稷、契一类的人物，施展才能。但是，由于仕途的污浊，官场的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而发出“田园将芜胡不归”（《归去来辞》）的感叹。梁启超说：“古代作家能够在作品中把他的个性活现出来的，屈原以后，我便数陶渊明”（《陶渊明》）。
“脱有经过便，念来存故人”二句，其“脱”字乃假设之词，诗人以之表希望意，盼望故人便时来访。这不仅是对殷晋安的叮嘱，也是自我真情的吐露，更是势殊而情深的表现。这一结尾，恰与开头遥相呼应，看似平淡，但透过平淡，见出诗人至诚的内心世界。尤其是“故人”二字，把读者的思想引导进入“信宿酬清话”“淹留忘宵晨”的情境之中，言尽而意不尽，有如曲终而余音袅袅，韵味无穷。
这首送别诗，没有从送别入手，也没有拘泥于“祖道帐饮”“折柳相赠”的惯例，而是别开生面地先写交往，后写分离，再写希望，并将它们串成一片行云、一弯流水，使全诗珠联玉贯。在写分离的时候，在他人，也许要大写离愁别苦，而诗人却淡淡着墨，平平写来，点明“语”与“默”、“良才”与“贫贱”的差异，从而使诗的内容超出了一般送别诗。但诗人并没有就“殊势”作更具体的阐述，而在指出“良才不隐世，江湖多贱贫”之后，急转直下，以假设之词、希望之意，倏然收住，诗人的全部真实感情都融化在全诗中，展示在读者面前。此诗强烈地表现出陶渊明诗歌的那种直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
苏轼对陶诗极其推崇，他说：“陶渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。”（《与苏辙书》）在屡遭贬谪后，尤慕其为人而和其诗，《和陶与殷晋安别送昌化军使张中》，便是诸多和陶中的一首。尽管由于陶、苏处境不同，送别的对象不同，因而诗的内容、基调、情感，也都不同，但语言乃至结构的师承关系，却十分明显。
此诗真实生动地叙述了作者过大庾岭的情景，情感凄楚悲凉，真挚感人。
起句“度岭方辞国”，扣题直叙，说明诗人已经来到“华夷”分界的梅岭之巅，将要走出中原，辞别故国了。大庾岭在古人心目中是腹地和南部边陲的分野，是文明和蛮荒的界限。此去身陷边鄙，祸福难科，家阻万山，赋归无期，忆往思来，百感交集。此句一个“方”字把“度岭”“辞国”联系在一起，顿然使人产生一种摇曳心旌的感觉，使文势陡率而高远。对句“停轺一望家”，诗人停下长途跋涉的驿车，在中原与“夷国”的边界驻足远望家乡的方向。此刻站在高高的山岭上，还能望长安于日下，指故里于云间，而“明朝望乡处，应见岭头梅”（《题大庾岭北驿》），其它全被山岭遮住了。因此，要抓紧时机，停下车来，滞留山头，深情地向家园方向再望一次。至此，一个失魂落魄的遭贬谪的宦游人的形象展现在读者面前了。这“一望”的“一”字，也甚为传神，传达出诗人去国怀乡的深沉感情。
颔联“魂随南翥鸟，泪尽北枝花”，紧承首联中的“望”字而来，诗人遥望乡关，只见鸟儿飞翔，花儿开放。据说大庾岭南北气候差异，南枝谢了，北枝才开。人在岭北，犹如花开枝头；一入岭南，就像花残凋落。诗人眼中的鸟儿是“南翥”，花儿是“北枝”，因此触动了北人南迁的情思。心向北，身往南，距离越拉越大，矛盾痛苦越来越深，诗人的魂魄和思绪都随着那向南飞翔的故乡之鸟而去了，那岭北绽放的梅花却多情地向他频送春光。此景此情，使他黯然神伤。这联诗写得情景交融，将诗人魂断庾岭的情态表现得淋漓尽致。
颈联“山雨初含霁，江云欲变霞”，上句写山雨欲停未停，天空已放出些许晴光。下句是描绘江中云影即将变作彩霞的霎那间。这两句专门写景，避免正面表达感情，迂回取道，曲径通幽，在结构上是转折，在情绪上是顿挫，宕开一笔，别开生面。诗人描写景色的渐变，衬托自己心情的变化。“初含”、“欲变”等字眼，赋予云雨以灵性。写云，不直接表现天空的云，而是描绘江中的倒影。可见山雨是濛濛细雨。这样写可以一箭双雕，将山的空明、水的澄澈同时生动地表现出来了。诗人在《早发大庾岭》诗里写道：“晨跻大庾险，驿鞍驰复息。雾露昼未开，浩途不可测。兄弟远沦居，妻子成异域。羽翮伤已毁，童幼怜未识。踌躇恋北顾，亭午晞霁色。春暖阴梅花，瘴回阳鸟翼。”由此可知《度大庾岭》是《早发大庾岭》的续篇。这首诗中写的“山雨初含霁”，大约是在中午或午后；“江云欲变霞”，可能是在下午或傍晚。
在这样美好的山水景色中，诗人的心潮逐渐趋于平静，开始振作起来面对现实考虑自己的出路。在《早发大庾岭》里有这样的诗句：“适蛮悲疾首，怀恐泪沾臆。感谢鹓鹭朝，勤修魑魅职。生还倘非远，誓以报恩德。”可见他希望勤奋修职，争取早日赦归。由于天气的好转，诗人心情也逐渐开朗，由天气的变化联想到自己的命运，也充满了希望。于是不禁发出了“但令归有日，不敢恨长沙”的感慨，表示他只希望有回去的那天，就心满意足了，对自己受贬迁不敢有所怨恨。这是用了西汉贾谊遭权臣们排挤被贬为长沙王太傅的典故，说自己不敢像贾谊谪居长沙时那样因不适应湿热的气候“自以为寿不得长”而心生“恨”意。这种以退为进的写法，更把那希望生还的拳拳之心衬托了出来。尾联以直抒胸臆而作结，但上句的“归有日”又与首联的“辞国”、“望家”遥相呼应。
此诗起势不凡，有如醍醐灌顶，在读者心上激起冲击浪，浪一重，愁一重，水一曲，肠一曲，几经曲折，最后以绵绵无尽的情意作结，给人以余味无穷之感。
这首诗感情真挚，以景衬情，情景交融，达到一个较高的境界；章法严谨，对仗工整，音韵和谐，表现出一种自然而又流动的整齐美，是一首成熟的五言律诗，堪称“示后进以准”的佳作。
