“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
这是一首赠妓词。写妓女抛弃旧主，另寻新欢，并就此对其进行批评、规劝。语多嘲讽，诙谐有趣。
全词共分两大部分。前七句为第一部分，写其抛弃旧主人。起首二句写其轻率。不经了解，便一口咬定那人是“好个主人家”，所以“不问因由便去嗏”，走进了那人家门，做了妓女。轻率难免上当受骗，所幸的是此女有处变不惊的本领。故“病得”三句接写其机智。言其发现“那人”病得不成样子，且容貌丑陋，而她却处变不惊，系上裙儿，强颜欢笑，虚与周旋，暂时把“那人”稳住，等待时机的到来。“别泪”二句写其对旧主人毫无感情，即使离去，也不会流下一滴眼泪。所谓“海誓山盟”，不过是一套虚无缥缈的骗人的鬼话，天方夜谭而已。从而揭示此妓的无情无义。“今日”三句为第二部分，写作者对妓女的赠言。谓其应当汲取以往轻率上当的教训，对人不可轻信，这是今日另寻新欢时所必须“记取”的，否则还要上当受骗，过上十年八年，新欢也必将和“那人”一样丑陋不堪。
这首词在艺术风格方面的特点主要是通俗似曲。词中运用了大量的宋元时代的方言俗语，如“嗏”、“妆幌”、“巴巴”、“稳”、“赊”、“孩儿”之类，加上其他一些词语也多取自日常生活中常用的词语，因而形成本词通俗易懂，新鲜活泼的艺术风格。而这类词突破了文人词追求典雅的传统，开后世散曲之先河。
