此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
此诗实写一女子的爱情纠葛。
“误语成疑意已伤”，按杨亿原作之一：“才断歌云成梦雨，斗回笑电作雷霆。”可知此女子与当时的爱人原本相恩爱，然而因自己无意间说错了括，引起猜疑，欢笑顿然变作雷霆之怒。杨诗又说“不待萱苏蠲薄怒，闲阶斗雀有遗翎”，说的是其爱人发怒的意思，虽有忘忧的萱草，亦未可缓解，因此这女子只得独自神伤，“春山低敛翠眉长”，她低首蹙额，那涂着黛翠的修眉，如同春山般秀美，如今却也染上了一抹薄雾愁云。相传卓文君容貌娇好，“眉色如望远山，脸际常若芙蓉”（《西京杂记》），又传西施常患心痛，以手捧心，眉尖若蹙，二句合用二典，刻画出含愁佳人楚楚可怜的情态。
《说苑·善说》记鄂君子皙泛舟于中流，为他摇桨的越女歌道：“今夕何夕兮，搴洲中流；今日何日兮，得与王子问舟……山有木兮木有枝，心悦君兮君不知。”于是鄂君“乃掩修袂而拥之，举绣被而覆之。”又东汉荀彧是有名的美男子，他曾为尚书令，人称荀令君，《襄阳记》载其衣带生香，“至人家，坐处三日香”。三四二句用此二典，承上而言，朝来还是唱随绸缪，恩爱犹如鄂君之与越女，而曾几何时，“斗回笑电作雷霆，他已一怒而去，只剩得他常日熏衣的香炉中的氤氲余香在勾起无尽的忆念。
“有恨”、“无言”二句，继写女子的幽思并暗点这一场纠葛的原由。《飞燕外传》记汉成帝后赵飞燕与其妹一起私通官奴燕赤凤，争风反目，遂为先帝察觉。《左传》记楚国灭息国，载息夫人归，她三年不说话，楚王问她，她回答说：“吾一妇人，而事二夫，纵弗能死，其又奚言！”诗中“燕凤”、“息侯”均代指女子过去的情人。这两句说，自己现在含恨抱愁，并非因恋着过去的情人，而默默无言亦非为思念以往的恋情。因此，“误语”一句，原来是她对爱人戏说起旧时的情人，所谓“误”，这个情人可能并不是真有其人，而大抵为有失考虑的戏言。
然而一时的失误，却产生了严重的后果，《古今注》说：“欲蠲人之忿，则赠之青堂，青堂一名合欢，合欢则忘忿。”又“丁香体柔弱，乱结枝犹垫”（杜甫《江头四咏·丁香》），因此一直作为愁结不解的象征，李商隐诗即说“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）。此刻，这女子纵有合欢在手，亦不能消去爱人的忿怒，而空落得满腹排遣不去的愁怨，正如杨亿原诗之二所说“合欢蠲忿亦休论，梦蝶翩翩逐怨魂”，子是她只得独处烛光似泪的空房而凄切怅惘。
此诗虽然没有深刻的寄托，然而在表现手法上却深得李商隐无题诗的神韵。张采田评李商隐诗说“哀感沉绵刀、“宛转动情”（《李义山诗辨正·无题》），钱惟演此诗从造型、布局两方面都较完美地体现了这一特色。
此诗活用典故与句法，运用巧妙，言简意长，耐人寻味。如“春山”句合用卓文君、西施二典，将美与愁相揉合，又以“翠眉长”作垫，女子楚楚可怜的神态毕现。中间二联，上下句均各用一典。二联上句正用，下句反用，又通过“朝犹掩”、“冷自香”中“犹”、“自”二虚字的勾联，表现了女子无限叹惋的心情。“朝”字言变化之迅疾，“冷”而仍“香”状恋情之绵长，更得氤氲吞吐之致。三联句法与二联相异，出句与对句同意，而均不明言，却用“岂因”，“宁为”连续二问，更将委婉曲折之情表现得百回千折。
在布局上，先用“误语成疑”造成悬念，前四句引而不发，只是反复极写愁怨之态，直至三联方打转，呼应首句的“误语”，点明本末缘由，四联合拢，反照“意已伤”，起结开合；包蕴密致而舒回迂徐，尤能切合当事人的潜流的思绪。因为失意人总是在目睹身边事物（如绣被、熏炉），触发联想后，再进而反省事件的起由（如燕凤、息侯）的。如在“误语”后直接写燕凤、息侯，则全诗就直致而索然寡味了。这些就是此诗在艺术上的成功处。
黄山有“三十六大峰，三十六小峰”，石柱峰、吴蓉峰、莲花峰，均高耸峭拔。直刺青天，形如蓬荷。王琦在解释前两句诗时说：“诗意则谓黄山三十二峰曲口莲花，丹崖夹峙中，植立若柱然，其顶之圆平者如菡萏之未舒，其项之开放者，如关蓉之己秀。未尝专指三峰而言也”
诗人自叙曾游黄山，描写其高峻神秀，有神仙遗踪。 黄山的朱砂泉，自朱砂峰流来，酌饮甘芳可口，浴洗令人心境清廓。气爽体舒。自己来到黄山时，有仙乐呜奏，温处士整理仙车相迎。以后我还会时常来访问，踏着彩虹化成的石桥，拜访温处士。
诗人以丰宫的想像、生动的笔触描绘出黄山壮丽多姿的景象；点出众降、练玉处、丹沙井，使人获得非常亲切的美感。
诗人凭借他“伊昔升绝顶”，游览黄山所得到的印象，根据所送的朋友的“处士”身份及其归居之地，驰骋想象和联想，运用有关的神话传说，创作出了这篇具右浪漫主义特色的作品。前八句正面写黄山，描写它高峡、秀丽，是神仙修炼之地，为写送温处士归山养真修造作为铺垫。 以下十四句从“送”字着笔，是全诗的主旨，中分数层；先写与温处士相遇；次写温处士是游五岳归来，归休黄山白鹅旧居，并希望他在归休之地得道成仙，以引渡自己；再次，“去去”四勺，是写同温处士分手时道剔的话，想象他在途中的经历和将要见到的景象；最后两句写他日相访，表达了诗人对温处士的感情。诗中表现出一种飘然欲仙的浪漫主义色彩。
范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。