这首诗作于诗人初次前往真州的船上。诗人着意描写长杳杳面上的秋天景色，目的是为了排遣自己贬谪路途中的失落感与孤独感。
在首联和颔联中，作者写了“落日”、“雾霭”、“山峰”、“北斗星”等景象，体现了路途的幽远与孤寂。作者融情入景，看到如此空旷的场景，内心产生了幽寂、苍茫的情感，用写旅途的迷茫来反映出自己内心的迷茫和孤独，同时流露出自己对贬官的不满之情。在颈联与尾联中，作者笔锋一变，雄壮激扬起来。他通过写水田上飞的大雁、落日中的红枫这些乐景，写出自己已经摆脱了贬谪的孤独与忧伤，寻找到了精神的慰藉。这些美丽的场景都是在暗示着作者的心情已经逐渐开朗。尾联作者将“秋风莼鲈”的典故化用，更是表明诗人已经找到了精神的慰藉。
整诗写得平易流畅，纡徐不迫，风格与作者的文章相似。
诗人被贬夷陵，从汴京赴夷陵，可走水陆两道。诗人走的是水路。漫漫旅途，一路风波，诗人在生理和心理上都在忍受着一种从未有过的困顿和茫然，这种经历和感受，使诗人体悟到了人生的某种真谛。这种变化在本诗的前后两部分区分的很明显。
据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
