本首诗是一首赠别诗。首联谓己与赵曾同在令狐楚和崔戎幕府任职，同乐亦同悲也；颔联谓己附赵之骥尾，且与赵有亲戚关系；颈联谓两人同出令狐门下，曾受其恩，如今徒存宾馆，崔戎已谢世，往事皆空；末联谓岁暮相逢，往事不堪回首，握手言别，各奔东西。
此辞浅意厚、情深之佳构，诗中涉及的四个人关系密切。令狐楚与崔戎是义山早岁受知者，然而崔戎此时已，令狐内征，太原幕散。昔日与诗人同出门下、同处幕府、同受知遇、同有戚谊者，莫过于赵皙。如今为生计所迫，二人亦将劳燕分飞，一东一西。赠行之际，天涯沦落、漂泊无依之慨油然而生。
首联写二人关系的密切：二人都认识吏部令狐相公与故尚书安平公，同在太原幕府呆了两年，其间经历了相同的欢乐，也体验过同样的悲伤。
颔联更深一层写二人的相知：“已叨邹马声华末”，是说二人才华相近；“更共刘卢族望通”，是说二人有亲威关系。该诗至此都是写二人的相同，看来是喜剧，但接下来的颈联却来了个突然的转折：“南省恩深宾馆在”，令狐相公虽是官运亨通，但是已离开太原幕府，二人失去安身之处；“东山事往妓楼空”，安平公已猝然谢世，追游在他身边的往事永成陈迹。
尾联则点明送行之题：时值年末，二人却要分手，东西两隔，让人情何以堪，人世间事，恐再也没有比这更令人难过了。这首诗的佳境在不经意流出而情挚意厚，不在辞之浅深。
此诗音节浏亮，语言流走，乍看似与伤悼崔戎、叹息身世的内容不是非常谐调，然而细读之下，才发现此诗于流走之中透出沉郁悲凉，潜气内转，蕴含无限惆怅。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
戴名世是位史学家，他很得了司马迁《史记》笔法中那种神气逸韵的影响，他的文章结构既严谨，而行文又富于变化，莫窥行止，意蕴深远，即使在书信中也一样。
这篇散文开篇先交代作书目的，是要余生约僧人犁支来核实桂王政权的一些史料，却以自己无缘相见说起。犁支原是永历帝时的宦官，曾与人言及在桂王身边时的一些见闻，作者立即载笔以往，却未得见面，只好请余生记录下这些回忆并寄给自己，以之与多方访求才购得的《滇黔纪闻》一书对照比较，发现有不少出入，于是才写了这封信。文字虽不多，却将有关过程写得层次迭转而又清晰如画。
文章的第二段，阐叙编写南明史的意义。戴名世所处的年代，是清王朝已经大致稳固了它的统治，而同时又依旧严酷镇压汉族人民反清活动的时期，是否承认南明历史，实质上是否承认清政权的合法性与正统性问题。作者认为南明政权的历史意义并不低于蜀汉和崖州的南宋政权。但由于严酷的文字禁锢，除山野遗民中可能会留下一些极简略的记载外，载于文字的史料实在太少，且又散于遗民隐士中极难寻得，何况这有限的载记还未能刊刻成书，乏于流传，“不久而已荡为清风，化为冷灰”。随着坚持抗清的遗民旧臣相继而亡，南明政权的史实也必将很快湮没无闻，“岂不可叹也哉！”
文章第三段接上写搜集南明史料的种种艰难及自己的抱负。他公然称明祚为三百年，感叹“终明之末三百年无史”，已有的一些记载明史的书又“缺略不详，毁誉失实”。有感于世无司马迁、班固那样的史学家，于是慨然以修明史为己任。但自己一生又穷困潦倒，根本无力来搜集史料。再者，明亡之前的史书都未修成，就更不用说记载南明历史的史书了。翰林院虽曾广购旧书，但虑及自身安危，不但地方长官汰去涉及明清之际史实的著作，老百姓也不敢交出。这种情况下，要修一部完整的明史，实在是难乎其难了。文章至此，自然地便折回到作书的主旨上来，所以第四部分重申自己志愿与决心，强调自己游历少、闻见寡、交游不广，于修史极为不利，因而希望余生能召犁支来“面议其事”，情辞恳切，委婉动人。又回护照应了前文，包裹得十分严密。
文章层层推进，环环相扣，愈入愈深。而又首尾圆合，显得极有法度。这些特点也影响及于语言表达，如第一段叙两份史料的异同，笫二段叙修明史的意义，第三段叙面临的种种困难，都层次迭转、条理清晰又简洁明了、气韵生动，极富节奏感。更加善用曲笔，如“近日方宽文字之禁，而天下所以避忌讳者万端”；如“所谓存什一于千百，而其书未出”；如“但自神宗晚节事涉边疆者，民间汰去不以上”等等，都用貌似乎和之语，极深刻地揭露了清王朝文字狱的酷烈。