此词是市井之辈抒写羁旅行役之苦的，但并未直接描述旅途的劳顿，而是表达痛苦的离情别绪。在某种意上，这种离别之苦比起劳碌奔波是更难于忍受的，当初与家人离别时的难忘情景至此时犹令主人公感到伤魂动魄。
“蹙破眉峰碧，纤手还重执”是与家人不忍分离的情形。从“镇日相看未足时”一句体味，很可能他们结合不久便初次离别，所以特别缠绵悱恻。蹙破眉峰，是妇女离别时的愁苦情状，从男子眼中看出；纤手重执，即重执纤手的倒文，从男子一方表达，而得上句映衬，双方依依难舍之情，宛然在目。其中当有千言万语，无可诉说，只以两个表情动作交代出来，简洁之至，亦深刻之至。柳永《雨霖铃》词的“执手相看 泪眼，竟无语凝咽”，盖于此脱胎。以下“镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只”，是男子在分别在即所感，也是别后心中所蓄。这两句词令人想起白居易《长恨歌》所叙述的“缓歌慢舞凝丝竹，尽日君王看不足，渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”和柳永《西施》所评说的“正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来”，虽事有小大之殊，人有平民君主之别，其情之难堪，却无二故。
所同的是欢情未足而变故突生，而又不同的，是此词中的“相看”二字，写所“未足者”仅此，不借外物增饰助情，一心只在眼前这个“人”；其次是不专从男方一己之“未足”落笔，而是两个人互相的看个不够，写新婚夫妇浓情蜜意如画。这是平等的爱情，平民的爱情，比君王的那一份有本质的不同，以相互无华的语言表出也是恰如其分。——正是此“时”，“鸳鸯”分手了。南朝陈代的徐陵在《鸳鸯赋》中曾说过：“天下真成长会合，无胜比翼双鸳鸯。”而现在鸳鸯不双而“使只”。“使”字下得好，谁为为之？孰令致之！也是南北朝作家的庾信有诗云：“青田树上一黄鹤，相思树下两鸳鸯。无事交（教）渠更相失，不及从来莫作双”（《代人伤往》），真是慨乎言之，在男主人公心中，也当有这样的叹恨了。
离别的情形是主人公在旅宿之时的追忆，词的下片才抒写现实的感受，因为这次离别是他为了生计之类的逼迫忍心而去，故思念时便增加了后悔的情绪，思念之情尤为苦涩。“薄暮投村驿，风雨愁通夕”，一方面道出旅途之劳苦，另一方面写出了荒寒凄凉的环境，旅人为赶路程，直至傍晚才投宿在荒村的驿店里，一副寒伧行色表明他是社会下层的民众，在这荒村的驿店里，风雨之声令人难以入寐，离愁困扰他一整个夜晚。“愁”是全词基调，紧密联系上下两片词意。风雨之夕，愁人难寐，感觉的联想便很易与离愁相附着而被强化。
“窗外芭蕉窗里人”本不相联系，但在特定的环境氛围中，由于联想的作用，主体的感受便以为雨滴落在芭蕉叶上就好似点点滴滴的痛苦落在心中。此种苦涩之情，令人伤痛不已。结尾两句既形象，又很有情感的分量。在上片结句词情达到高峰之后，又出现了一次高峰，词意充实，词情不衰，结构美妙而完整。文人词中也常将雨声与愁苦之情相联系，如温庭筠的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明”；李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”。但民间词的“分明叶上心头滴”，所表达的情感却更为强烈，雨水滴在叶上，也滴在心头；更进一步体味，雨水分明不是滴在叶上，而是滴在心头。“分明”的幻觉是情感过于强烈所造成，在句中起着非常有力的表现作用。这结句即与唐宋文人作品比较，也可称之为名句。
这首小词抓住一点羁旅离情表达得充分完满。它以自我抒情方式倾泻趋势强烈的内心情感，按照情感发展的顺序一气写下，善于层层发掘，直至人物内心世界的深层。作者能切实把握富于特征性的细节，整个艺术表现手法相互而简洁。这些成功的艺术经验可能也是柳永曾经悟到的。
这首诗首联写诗人向友人告知今昔不如愿的难言苦衷，颔联写诗人告知朋友自己的凄凉境遇，颈联以物喻己写诗人心灰意冷的思归情绪，尾联点题并向朋友告知不堪奔波的宦游生涯，抒发了诗人因得不到重用而产生的怨恨与牢骚。全诗意趣高远、新巧而描写沉着。
首联是对过往的三十年的否定，首句中“知已非”用陶渊明《归去来辞》：“实迷途其未远，觉今是而昨非。”句意否定的内容，当是诗人自己对功名的追求。不过，陶渊明说“今是而昨非”，与此诗却说“今年依旧”，其中包含着不能如陶渊明那样毅然归去来的难言苦衷，诗人内心的悲怆就不是陶渊明可比的了。
颔联用人、秋作比，以秋归反衬人不仅难“归”，而且还不得不“犹去”的凄凉境遇。对于“黄尘满面”一副劳碌相的人，红叶只是“无言”，这神态，是同情诗人的不遇，或是劝其与秋同归。
颈联是用白描写景，情在景中。天寒、雁瘦、岁暮、乌微，这一幅幅丧飒凄厉的图画，正是诗人心灰意懒情绪的反映。鸿雁乃信使，瘦则无力，当然是寄书难达了。乌鸦至日暮便聚栖在村舍附近，诗中着一“微”字，表示暮色苍中视野模糊，更显诗人的茫茫之感。因而这一联在字句的背后还有思家的含义。
尾联回头点题。“往来屑屑”照应“黄尘满面”，用不堪奔波的情态描写，来说破“以事走郊外”，从这里可以知道题目中所说的“事”当是诗人极为厌恶却又不能不为之奔走的“公事”。“君应笑”在点明“示友”的同时又照应首联。不过这里从友人的角度看诗人的宦游生涯，比首联中的否定就更进了一步。
“南池照客衣”，化用杜甫《太平寺泉眼》中“明涵客衣净”的诗句，是“示友”的另一个重要内容。杜甫在放弃华州司功参军之职后西入秦州，艰苦漂泊之中亦时时流连自然，太平寺之游即是杜甫雅兴的流露。这种处境和爱好同诗人此时的情况是相类似的。这首诗如此结尾，还足以使诗人诗风中“俊雅”的一面成功地克服了由于牢骚太盛而可能产生的板滞和村伧气，把诗篇收束得雍容飘逸。
此诗的情态描写也值得注意：用“黄尘满面”“往来屑屑”写己，用“君应笑”状友，都极生动、形象，在主客之间构成既对立又统一的整体。此外，写鸿雁用“瘦”，写鸟乌用“微”，不仅各具特征，宛然可见，而且很符合秋归之日的节令和此诗的题旨。
此诗对浪迹江东的李白表达了深深的思念。杜甫曾随李白漫游一两年，对李白很是倾慕折服，感情很深厚，一旦分离，关山阻隔，难免不时相思。在冬日寒冷又冷清的书斋环境里，这种相思的寂寞更加悠长深广。这首诗就是这种真挚感情的自然流露。
梁园等地的相会相处，成就了一段伟大的友情，李白与杜甫之间从此不再是独立的存在，中国文坛也因此可以大声地对“文人相轻”说“不”。一年多的同游论诗，加深了他们之间的了解，也让他们日后的思念变得更加真实。李白固然是追求的仙人一样的生活，然而他的内心不可能忘却尘世，忘却他的朋友，他的问候化为文字的固然不多，但是已经无尽地表达了他的思念，君不见江水日夜东流，何曾停息！杜甫把心紧紧地贴向了现实，也把思念深深地化为了无尽的问候，不管李白日后遭到了如何的不幸，他依旧把问候捎给西寻。李杜的相互理解导重，既承接了先唐人文的精粹，又给后世文人树以巨大的榜样，于是，有了白居易与元稹的兄弟般的情谊，韩愈与孟郊的知心推重，欧阳修对王安石、苏轼的奖掖，等等。于是，这种问候传承了一种永久的、普遍的力量，在朋友之间洋溢，也在陌生人中荡漾。
