此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
这首诗通篇是一个女子睹旧物而生哀怨的语气。由“织锦”这个典故可知，这首诗的主人公是位思妇，其丈夫或游宦，或征戍，不必坐实。她感叹青春不再，桃李疏，芙蓉落，已到了人生的秋天。
“楼前桃李疏，池下芙蓉落”。这是思妇眼中之景，而且景中寓情。可以想象这位少妇，独坐幽闺，愁眉深锁，凝神呆望着楼外。流光冉冉，桃李之花已经纷纷落下，花疏叶繁，大好春光即将逝去，这就增添了她许多愁绪。次句写秋天。池塘之中，秋风乍起，荷花飘零，黯然凝望，惆怅无限。舒亶《虞美人》中的“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起”，情景亦相似。第三句谓织锦以寄相思，然思极恨极，致使思绪繁乱，未能织成。此中有相思莫寄、四顾茫然之意。末句以景结情，用蟋蟀鸣声入于深闺罗帏来渲染秋夜凄凉的气氛。在古诗词中，蛰声往往同织妇联系在一起，且多写夜间悲愁。如姜夔《齐天乐·蟋蟀》云：“哀音似诉，正思妇无眠，起寻机杼。”陆龟蒙《子夜变歌三首》云：“蟋蟀吟堂前，惆怅侬愁。”秋凉已届，万户捣衣，又是最为关情之事；岁云将暮，又是一年，不禁令人倍增哀愁。
王国维说：“一切景语皆情语也。”王夫之也说：“情景名为二，而实不可离。神于诗者，妙合无垠。巧者则有情中景，景中情。”这首诗，除第三句用典为情语之外，共他三句皆为景语。然而却是情景相生，互藏其宅，交融一体，妙合无垠。在结构方面，首句写春，次句写秋，两句结合，暗示春秋代序，年华转换，迟暮之感，相思之殷，尽在其中。末句以景托情，总括全诗，意在言外，余韵悠然。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。