这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
北宋的散文小品中，最著名的当属周敦颐的《爱莲说》。该文以莲喻人，赞扬了“出淤泥而不染”的高尚人格。稍后黄庭坚的《书幽芳亭记》，堪称与《爱莲说》相比肩的精美小品。但由于前者被选入中学教材，广为人知；而黄庭坚本人以诗名世，他的散文创作被掩盖了。
黄庭坚是北宋著名的诗人、书法家，“苏门四学士”之首。黄庭坚诗、书、文均有极高造诣，与苏轼并称“苏黄”。他的一生风波跌宕，饱受磨难。在北宋党争中，他属旧党，屡遭贬谪。但无论处于何种艰难的境地，他都以气节自励。此文就是他高尚品德的流露。他以自己的实际行为，达到了“文如其人、人如其文”的至高境界。
中国古代历来有“芳草美人”的传统。这是典型的类比手法：以自然界的某种动植物来类比人的品行。周敦颐建立起了莲与君子之间的牢固类比关系，黄庭坚此文则建立起兰与君子之间的牢固类比关系。
黄庭坚一开始就连用三个类比：国士、国色、国香，将兰抬到了至高无上的地位。“楚之逐臣”是指屈原。屈原在《离骚》里种兰、佩兰、赋兰：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩”，以兰来象征自己美好的品德。黄庭坚指出兰与君子十分类似：“兰甚似乎君子，生于深山薄丛之中，不为无人而不芳。雪霜凌厉而见杀，来岁不改其性也。”君子就像兰花，从不吹嘘自己，也不因无人赏识而愁闷；在遭受外界残酷的摧残后，也不改变自己的本性。这两句话的精警，可与“出淤泥而不染”相比肩。
为什么黄庭坚要特意点出这两点呢？因为在这两种环境中，最能见出君子的品格。在第一种环境下，君子尚未成名，无人赏识，要耐得住寂寞；在第二种环境下，虽屡遭打击，而不改其操守。“遁世无闷”句，语出《易经》。《乾卦》《文言》：“初九日：潜龙勿用，何谓也？子曰：龙德而隐者也，不易乎世，不成乎名；遁世无闷，不见是而无闷。乐则行之，忧则违之，确乎其不可拔，潜龙也。”《孔疏》：“遁世无闷者，谓遁避世，虽逢无道，心无所闷。不见是而无闷者，言举世皆非，虽不见善而心亦无闷。上云遁世无闷，心处僻陋，不见是而无闷，此因见世俗行恶，是亦无闷，故再起无闷之文。”《易·大过》《象传》：“君子以独立不惧，遁世无闷。”《孔疏》：“明君子衰难之时，卓尔独立，不有畏惧。遁乎世而无忧，欲有遁难之心，其操不改。凡人则不能然，惟君子独能如此。”可见，只有君子才能在这两种环境中卓然挺立。“含章”句，亦出自《易经》。《易经》第六三章云：“含章可贞。或从王事，无成有终。《象》曰：含章可贞，以时发也；或从王事，知光大也。”章，即文采，也就是美德。含章，即藏善，韬光养晦，保养美德。贞，正。含章可贞：蕴含美德，心地守正。时，时机。成，居功。君子应耐心等待最佳时机再行动。含蕴秀美，品德坚贞；如为天子做事，不要居功，则有善终。黄庭坚在这里又一次赞扬君子立身处世的特点：一是含蓄，不张扬，不刻意追求。就像兰花，平时与其他花草混处，香味不明显。二是把握时机。君子一旦有机会能施展自己的才华，就会尽心尽力地报效国家民族，鞠躬尽瘁，死而后已。就如兰花，一阵清风吹过，香气芬芳，远近皆知。
接下来，作者特意比较了兰与蕙的不同，指出兰似君子，蕙似士大夫。兰与蕙的栽培环境相同，但两者有花之多少与香味远近不同。“一干一花而香有余者兰，一干五七花而香不足者蕙。”花少，则含蓄，不张扬；香味远，则有真才实学，内蕴丰富。作者还指出，“蕙虽不若兰，其视椒则远矣。”椒，一种香味浓烈的常见草本植物，此处指庸碌之辈。士大夫虽然品德修养不如君子，但较之庸碌常人，又已远甚。可叹的是，椒居然被当世之人称为“国香”。“当门”，指当权者。当权者昏庸，不能辨别蕙与椒，更无法赏识那含蓄的、清幽的兰了。所以，那些品节高尚的“山林之士”，纷纷远离当局，“往而不返”了。在这里，作者寄予了深沉的世道感叹。
黄庭坚对兰的推崇，是在北宋推崇君子气节的大环境下提出来的。周敦颐《爱莲说》就说：“莲，花之君子者也。”黄庭坚也说：“兰似君子。”此文写于他贬居戎州之时。戎州有山名兰山，上有野生兰花。他将之移植于院中，建一小亭，名为“幽芳亭”。在北宋党争中，黄庭坚属苏轼党，屡遭新党打击。但是，他并无怨恨詈骂之词。苏轼称赞他：“意其超逸绝尘，独立万物之表，驭风骑气，以与造物者游，非独今世之君子所不能用，虽如轼之放浪自弃，与世阔疏者，亦莫得而友也。”（《答黄鲁直书》）评价高得不能再高了。黄庭坚将居处先后命名为“任运堂”、“槁木庵”，表现了他随缘任运的人生态度。他为人“内刚外和”，有如兰花，含蓄，不张扬，内蕴深厚，讲求气节。他的诗也反复吟咏了兰花的高洁品质，如《以同心之言其臭如兰为韵寄李子先》、《丙寅十四首效韦苏州》、《次韵答和甫卢泉水三首》、《答李康文》、《和答刘中叟殿院》、《寄晁元中十首》、《寄傅君倚同年》、《次韵答黄与迪》等诗。他还亲手书写了唐韩伯庸的《幽兰赋》，流传至今，成为中国书法史上的行书佳作。
黄庭坚学识广博，善用典故。他提倡广泛学习古代优秀文学作品，厚积薄发，在此基础上进行创新，“点铁成金”、“脱胎换骨”。在这篇短文中，黄庭坚随手引用《易经》、《离骚》，展示了他深厚的学养。
这是一首“感旧”之作。所感怀的对象为三十年前见到的“德公”，德公已如海鹤仙逝。当年一别，转眼三十载了，生死存亡真是无常啊!触发其感怀的媒介则是“长沙驿前南楼”。陈景云《柳集点勘》说：“长沙驿在潭州，此诗赴柳时作，年四十三。观诗中‘三十秋’语，则驿前之别甫十余龄耳。盖随父在鄂时亦尝渡湘而南。”据诗意，大约三十年前，宗元之父柳镇任鄂岳沔都团练判官，宗元随父曾在长沙驿前南楼与“德公”话别。“海鹤”自然是指德公，但称德公为“海鹤”，却自有其独特的蕴涵。其具体所指，今日虽已不可确知，却可从中领略到一种潇洒、自由、无拘无束、来去自如的意味，并由此给全诗增添一种空灵的诗化的情调。
通首抒情，蔼然仁者之言。无一字不质朴，无一语不出自肺庸。今昔之感，洋溢在字里行闻，字字句句扣紧感旧的题旨，一气贯注，自然浑成。“存亡三十秋”，蕴藏着无限的伤感。既有世路的艰险，更有人生的坎坷，既有昔日的情愫，又有今朝的思慕。“数行泪”是哭德清公，也是哭自己的功业未就，谤责飞腾。着一“独”字，而身世之寂寥。前路之渺茫，概可想见。诗人怀旧伤今，所以有诸多感慨。
其实还有一层无常感他没说出来：仕宦更是无常!一月奉命北归，二月到京，三月又贬柳州，人生太难预料了!怀旧伤今，诗人禁不住流下数行清泪。这首诗与前《过衡山见新花开却寄弟》诗相较而读，一喜一悲，炎凉相继，颇耐人寻味。
首二句回忆昔日送别友人的情景。坐落在长江边上的浮玉亭，是词人经常涉足的地方。暮春时节，他曾多次到此送友远行。饯宴在绿树繁茂、浓荫蔽日的亭子里举行。词人不停地举起酒杯，向挚友频频劝酒，殷殷话别，但行人和送者皆心绪不宁，为离别在即而不胜感伤。“阳关”句即描写这种恨别之情。“阳关”为唐代诗人王维所作《送元二使安西》一诗的代称，亦名《渭城曲》。此诗将人类普遍具有的感情——友谊，写得十分真挚感人，因此，它在当时就被谱上乐曲，作为“送别曲”、“友谊歌”而广为传唱，世称“阳关曲”或“阳关三叠”。词人这里说“阳关常恨”，是因为别时与友唱阳关，唱罢阳关别故人，而他经常与友分别，故谓“常恨”；正因“常恨”，故再听到阳关唱起，就“不堪闻”了。“不堪”，意为禁不起。词的四五句写词人远行时的情景。陆游这次离开京口赴南昌任职，正是冷落清秋节。从前于春残花尽时与人分别，对方是行人，自己已觉伤心；今日秋风萧瑟，草木摇落，自己是行人，将别故人而远去，其悲伤之情当然要倍增于过去了。因此，此时此刻，词人的离别之恨和远行之悲，充盈胸臆，溢于颜面。
下片仍写离情。饯宴将止，别离在即。居人和游子依依惜别，互相慰藉，想到别后天各一方，音讯难达，不禁黯然消魂，潸然泪下。“清泪”二句，生动地表现了居人和游子之间真诚而又深厚的友谊。下面“一江离恨恰平分”一句，语颇隽永，意蕴深邃。离愁别恨是十分抽象的东西，难以言状。在中国古典诗词中，虽然以江水之无穷喻愁情之不尽的不计其数，但写得耐人寻味的佳句却殊鲜见。陆游的《浪淘沙》即景抒情，谓离别的悲愁犹如眼前的江水那么多，一半给你（居人），一半给我（游子）。如此描写，就把离恨的深重具体化、形象化了，能使人掂量离恨的轻重，体会分袂的痛苦，它和李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，有异曲同工之妙。词末二句，更是涉想新奇，匠心别具。词人幻想若能得千寻铁锁，把长江截断、锁住，使我不能远行，居人也可将我留住，这该有很好的事，但这是不可能的。这种幻想，表达了词人希冀与友人长在一处永不分离的良愿，也反映了词人与挚友不忍分别但又不得不别的痛苦。
这首小令，开篇回忆往昔我送友人，接着跌进一层，状绘今日友人送我，最后通过幻想来写不忍分离，把别意写得缠绵悱恻，读来颇有余味。