这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这篇文章出自罗隐自编的杂文集《谗书》，全书共五卷六十篇文章（缺二篇），编次于867年（唐懿宗咸通八年），这年罗隐三十四岁。据他的自序，书名《谗书》，乃是“自谗”（自我毁谤）的意思。又说他著书的原因和目的，在于“无其位则著私书而疏善恶，斯所以警当世而诫将来也”。可见他名为“自谗”，实际则是“警世”。全书思想敏锐，笔锋凌厉。
在罗隐看来，抢财物的是强盗，取国家的也是强盗。他举汉高祖刘邦与楚霸王项羽为例，他们夺取天下的本心，不过是羡慕觊觎秦始皇的“靡曼骄崇”，一个是想住进他的宫殿，一个是想坐上他的宝座，如此而已。这种对于封建帝王起事创业的揭发，是大胆而辛辣的，在当时更是针对性很强的。晚唐藩镇割据，群雄蜂起，个个都想取唐朝天下而代之，这些人有许多本来就是“群盗”出身。因此，如果说罗隐这篇文章，揭发的就是当时这批窃国大盗，也是可以的。
“边城使心悲，昔吾亲更之。”起句一开始诗人就为使人心悲的边城慨然长叹，充满了辛酸凄怆。诗篇开门见山点明题意，这在古诗和古乐府中是几乎看不到的。“悲”字是这首诗的诗眼，统摄全诗，也是此诗主意所在。接着，诗人申述了边地使人悲的情景。
首先写边地严寒、人稀、荒芜。“冰雪截肌肤，风飘无止期。”冰雪像刀子一样割着人的肌肤，大风从来没有停止过。这是冰、雪、风肆虐逞威之地，不寒而栗。“百里不见人，草木谁当迟？”这设问，十分沉痛，答案不言自喻。
其次写战争给边地人民带来的痛苦。登城远望烽火台，只见边防驻军的战旗在朔风中纷纷飘扬、摇曳、戒备森严，气氛紧张。出征之人，一去不再回头，不思返归。留下的人，多被敌军俘虏，没完没了地哭泣。可见边地人民遭受敌军蹂躏之惨，苦难之深。从征者一去不返，留下的多被俘虏，这是造成“百里不见人”的主要原因。恶劣的自然环境，不停的残酷战争，使边地人民痛苦不堪。
最后四句写诗人的愤激之情和怅然感叹。“天下尽乐土，何为久留兹？”这一反诘句流露了诗人强烈的哀怨情绪，表现了诗人对边地人民疾苦的同情和关切。“蓼虫不知辛，去来忽与谘。”蓼虫喜欢吃苦辣的东西，因此说“不知辛”。这两句是说，那些像蓼虫一样长期吃苦而不知什么叫做苦的人，你和他商谈迁徙的事是没有用的。言外之意，战争使人民习惯了，麻木了。这里凝聚了诗人无限的辛酸和悲哀，也流露了诗人对此无能为力的惆怅哀叹的情绪。
这是一首反映边地战争的写实诗。诗人继承了《诗经》与《楚辞》现实主义的优良传统，深刻地反映了东汉末年边地战争给人民带来的深重苦难的社会现实。
