这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
江淹曾不无深情地写道：“黯然销魂者，唯别而已矣。”离别，成了大多数人的书写，灞桥的泪，长亭的柳，阳关的雪，凡可入诗者皆可寄托离别的伤与怨。这份感情，在通讯和交通都非常困难的古代，似乎只有求之于诗词，才可告慰。比如周邦彦这阕《定风波》。
词一开篇，词人以一句半带劝诫半带命令的口吻跟自己眼前的佳人说道：不要倚仗自己擅长歌唱，就小觑了这首歌，这首歌能有几个人知道呢？黛是古时女子画眉的青黑色的颜料，“黛眉”于是特指女子之眉。如晋左思《娇女诗》：“明朝弄梳台，黛眉类扫迹。”唐温庭筠《春日》诗：“草色将林彩，相添入黛眉。”“敛黛眉”，即皱眉。在离别之际，词人想再听一遍歌，可佳人却唱不出，所以皱眉表示为难。或许词人看到对方为难，就不让唱了。接着说出了自己的期望：等到将来再相逢时，趁着花香月色，再来唱这首歌吧。
过片交代时间慢慢流走。这里将更漏拟人化，以一个“恨”字来表达对时间的不满。金昌绪在《春怨》中写道：“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西。”打黄莺与恨更漏，同一心理。黄莺和更漏，本不食人间烟火，不懂人间感情，但在有心之人看来，却都沾染了人类的感情。再如杜牧的“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，这里的蜡烛则能体会到离别人的悲伤，也跟着离人流泪。古人的这种创作手法看似无理，却能够让读者切实感到那种深情。
离别之际，难免要借酒以缓舒伤悲。因此，词人劝道“休诉金尊推玉臂”。同是劝酒，但因对象不同则有区别，这里可见出周邦彦的高妙技法。“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”，是男人间的劝慰，虽悲恸却干脆。周邦彦面对的是一佳人，所以他用“玉臂”交代出对方身份。玉臂，特指女性的胳膊，如杜甫“香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”。离别之际，就别说不胜酒力了，所谓“今朝有酒今朝醉”，因为明天就分别了，即使想再喝，又有谁来给你斟满呢？满腹无奈，都跟着这离别的酒，喝到了梦里。
陈郁曾评价周邦彦：“美成自号清真，二百年来，以乐府独步。贵人、学士、市儇、妓女，皆知美成词为可爱。”“可爱”，用来评价这阕《定风波》非常恰当。
词的上片主要描写边地骑兵驰骋射猎的雄壮场面。古人每以“猎”指称战事，“闲猎”实际就是进行军事操练。落日、劲风渲染出紧张的战斗氛围．平沙千里提供了辽阔的习武场景，弓箭骏马烘托出骑士的讽爽英姿。循此理路当展开对国力军威的铺陈，高扬英雄主义的风采。不料“隐隐”以下折人了由昭君的青冢引起的“闲愁”，其实此“愁”不但非“闲”，相反是对国运的深长忧思。下片即是其所思的内容．在堂皇的颂词下蕴含着辛辣的讽刺。皇帝贵为天子，统有天下，后官佳丽，供其享用；庙堂有治国的贤相，边疆有善谋的良将：没想到国家的安定却要靠小女子的和亲换来。“不减”一句将此前的堂堂国威全部扫却，其犀利简直使大宋君臣无地自容。结尾二句又复归歌功颂德之词，极尽椰榆挖苦，矛头直指皇帝。回观上片所写的骑射场景，可知它只是词人的想象之境，现实的情况
是君王纵乐、文恬武嬉，边备废弛，只能以割地赔款来求得苟安于一时。有鉴于此，词人才会以下计大段的讽刺感慨系之，以与上片的理想之境构成强烈对比。
值得指出的是，联系山谷所处的时代背景，他的讽刺矛头是直接指向变法派的。这‘时期的诗歌中山谷表现出与当政者断然不合作的态度，时露鄙夷讥讽，其例证彰彰具在，可以参观。尤其可堪玩味的是，王安石有咏阳君的《明好曲》”首，当时和者甚众。山谷由昭君这热门话题而兴感作词，也在情理之中。王安钉在诗中称“人生失意无南北”、“汉恩自浅胡自深”，在安石可能是要故作惊址骇俗之论，而这或许也是引发山谷深思的触煤之一吧。
