这首诗的前十二句描绘了敬亭山的原始风貌，后八句抒发了诗人游山跻境之情。此诗景情分咏，是康乐（谢灵运）笔法。写景部分，移步换形；写情部分，突出主体。
开始二句远眺敬亭山，总览其貌。这两句，一句极写山势远大，纵横天下，连绵无际；二句极状山势高峻，崔嵬嵯峨，耸入云天。一个大笔勾勒，敬亭山的雄伟姿势一下子扑入了眼帘。这是实写，写眼中实景。接二句则采用虚笔，写心中之想。诗人驰骋想象，思绪乘着高山云海而飘飖腾飞，直到九霄云外。他想到，一定是神人“隐沦”托居于此，所以形形色色的“灵异”，也一并幽栖此山。难怪，敬亭山有如此高大，如此雄伟，原来是神人们在这里显现灵光。如此写来，一实景一虚境，笔触多变，摇曳生姿。
接下来五句至十二句，仰承前四句，具体描绘敬亭山的山光水色。山之高峻，上可直冲青云，蔽日亏月；下则属带逥溪，曲折回旋。这里，用一“上”一“下”，先拉开空间距离，再分别紧追一“干”（犯，冲）一“属”（带）字，把这上下的空间距离撑张到极至；“上”冲白云，罢池陂陁；“下”带逥溪，潺湲逶迤。在诗人对敬亭山从“上”到“下”瞬息间的巡视之际，敬亭山顶天立地的雄姿，豁然展现。这是用最短的时间俯仰扫视，描状嵯峨峻拔的敬亭山，展示出最大的空间形象——以时、空的强烈反差，在心理上造成新奇突兀之感，摄入其境，势不可挡。如此写来，诗笔显得纵横捭阖，富有气势。这两句仍是大笔勾勒，加强前二联的状写山势。接下来六句则开始了细致的工笔描绘。蔓藤交错，樛枝纠纷；独鹤朝露而唳，饥鼯夜出以啼；晴空淡云飘忽，舒卷自如，时有秋雨适至，霖霖凄清。这里，纷纭迭现出一些山间特有的物象：藤蔓、樛枝、独鹤、饥鼯、渫云、秋雨，由此烘托出敬亭山超然物外的境界。同时，隐约写出诗人“游”山的时间和方式，紧切题目中的“游”：从独鹤朝唳到饥鼯夜啼——游山已整整一天；从身历荒藤野树，披荆斩棘，到耳听鹤鸣鼯啼，再到眼观轻云飘忽，秋雨霖霖——触觉、听觉、视觉，皆有所感。从静听坐观到攀山越岭，身体力行，其乐无穷。诗人仕途蹭蹬，加上刚受排挤打击，更加厌倦尘世荣禄，一心追求山水自然的享受，借以排遣郁闷。所以，越是荒野境界，他越是欣赏，越是觉着清新舒畅，趣味无穷。
荒山野趣，超然物外，正是诗人梦寐以求的崇高境界。最后八句，便是因沿着这一独特的心理感受和人生追求，抒发他的由衷感慨。东晋以来，文人在思想上已从仕宦与归隐的矛盾对立中解脱出来，认为做官与归隐（简单说就是寄情山水）并没有根本冲突，可以既做官，也归隐，是谓“朝隐”。谢脁在思想上也常有做官与归隐的矛盾。汲汲荣禄吧，仕途崎岖艰险，难保久持；逍遥山水吧，功名事业又不忍遂弃。尤其是在他此时遭受挫折之际，这种矛盾愈加突出。于是，他也采取了类似“朝隐”的态度来折冲：我虽为做官之人，但也不妨寄情山水逍遥田园。诗人终于把内心矛盾“圆满解决”了，心安理得了。一个“兼”字，把他的这一心态巧妙勾画出来。接下四句，又回到写景上来：搜寻水源，尚未到达极尽，而回头瞻望，已是归路渺远、恍惚迷离了。若要追求奇情异趣，那么，就此再往山上登攀吧。宋人王安石说：“世之奇伟、瑰怪、非常之观，常在于险远，而人之所罕至焉，故非有志者不能至也。”（《游褒禅山记》）对自然山水的这种体验和认识，可谓与谢脁基本一致。“奇趣”就在“险远”崇山峻岭之中，必尽力登攀方可获得。实际上，诗人这是把人生体验融进了山水景物的描写当中，是以景写情寓理。在人生的道路上，前途尚未辨清，回归之路却早已扑朔迷离了。只有前进，不能后退了，“即此陵丹梯”吧。因而，山水景色隐隐约约折射出了诗人的心曲，反映了他在人生道路上“缘源未极”与“归径”迷离时的徘徊、忧思以至终于下定决心“即此陵丹梯”的心理历程。这种以实有之景反衬虚渺之情的写法，堪称高妙。唐人裴迪《木兰柴》诗云：“苍山落日时，鸟声乱溪水。缘溪路转深，幽兴何时已。”对山水、人生的感受堪称与谢脁灵犀相通。其中“缘溪路转深”一句是“缘源殊未极”的化用与再版，而“幽兴何时已”则可看成是“要欲追奇趣，即此陵丹梯”的檃括和深化。谢脁这四句诗虽然杂糅着渺渺迷茫之感，但字里行间闪烁出来的，正是“幽兴何时已”的风致和兴味。末二句是自我安慰：浩荡皇恩既已逝去，那么我就此沉湎山水，陶冶性灵，该不会有什么过错。这纯然是诗人自我排解，自我开脱，也透露出他终于不能忘怀于荣禄的心理。“既”、“庶”二字极妙，声吻毕肖，把诗人的那种自我解脱的婉曲心思，维妙维肖写照出来。
此诗从写景到抒情，笔调婉转多变，虚实相间。景中寓情，情因景兴，情景相生，颇得怡情山水刻画景色之风致，饶富意味。曾有人将此诗一部分删为四言诗，变为“此山百里，合沓云齐”，“行虽纡组，得践幽栖”诸语（见逯钦立《先秦汉魏晋南北朝诗》“齐诗”卷三），去掉“亘”、“兼”诸字。而“亘”状山势，“兼”写心情，皆传神写照之笔，舍之顿觉兴味索然。由此见出谢脁此诗注重炼字炼句之一斑。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
“巫峡迢迢旧楚宫，至今云雨暗丹枫”二句追述楚宫旧事，说明男女间的至情是古今长在的。“微生尽恋人间乐，只有襄王忆梦中”二句以“微生”与“襄王”对照，暗示自己如今已无复人间之乐，旧日的欢愉有如一梦，却令自己终生思忆。这表明了作者悼亡恋旧，感喟无穷，不能自已。
李商隐诗常涉人生哲理，并与人生情感体验融汇。刘学锴、余恕诚《李商隐诗歌集解》认为：此诗感情内涵，实较复杂。人间之乐与云雨之梦，似代表现实与理想两种不同境界。仕宦婚姻之顺遂，家室人伦之乐趣，皆常人所经营所依恋者。然徒有此则人生不免卑琐。故作者乃刻意追求更美好之人生理想。而此种理想境界又正如云雨梦思，虚幻恍惚，难以寻求，且并追求理想之高情远意，亦不为世所理解。人间之乐，亦因己之坚持理想而不能享有。是则理想之境，现实之乐，两皆落空，此实理想主义者之莫大悲剧。“微生尽恋人间乐”，于“人间乐”固有所不足，然其中又寓有并此亦不能享受之悲哀；“只有襄王忆梦中”，于己之独持理想固含自负，然又不免透出孤孑与自伤。屈原《离骚》：“民生各有所乐兮，余独好修以为常。”义山此诗，实祖屈子之意而融铸自身独特生活体验与思想性格。屈原坚信其人生理想，义山则既向往又深感其虚幻，表现为幻灭中之追求。至于“民生各有所乐”，则并屈原亦未否定。故以为义山于“人间乐”有所不足则可，以为即是庸俗之代称，则似未切。就全诗论，自伤之情固多于自负。
题目透露时间和地点，时间为重阳节，地点是荆州（作者被贬之地）。过去没有高铁，无法快速回家；没有手机，无法同亲人们及时联系。一个被贬谪之人又逢佳节，我们应该能猜出来诗歌的情感是悲伤的。
首联是起，作者独登高台，想到自己离家万里，悲伤之情，油然而生。极目远眺，看到是秋天的肃杀之景，更加惆怅迷茫，首句奠定了全诗的感情基调。
颔联是承，作者愁绪满怀，想到了喝酒解愁。喝的是浊酒，一定程度上也能反映作者的收入一般，杜甫在《登高》也是“潦倒新停浊酒杯”。任凭酒再凉，我也要一饮而尽，可见作者的愁思之重。喝了很多，很难不醉。（恳请方家指教，这句让人费解）再次远望，发现黄菊因为天气暖和也未盛开，想看美景消愁，结果看到不少心中之景。
颈联是转，由写自己转到了写国家。京师战乱，不要归去，这里有作者的忧国之情，第六句紧承第五句而来，国家不太平，我的故友现在在哪呢？不经意间看到了天上的鸿雁，想到了自己仍在漂泊，想到了朋友至今杳无音信，感伤自己，思念朋友。
尾联是合，尾联多是卒章显志。无奈是必须圈点勾画出来的，对于自己的事，自己无能为力；对于国家的事，也爱莫能助，往远处看，发现天已经快到傍晚了，我也没啥心情，趁着夕阳未至，我一人走下楚台。
