这首诗前四句写杭州父老挡住道路，设盛宴送别的场面。后四句写诗人向杭州父老告别，送别者泪水潸然，告别者情意真挚。这首诗虽有用典，但语言风格仍不离朴实通俗，通篇叙事，而又将深切情感寄寓其间。
首联以“归”与“别”二字扣题，开篇表明这是一首离别诗。离别有千万种情境，当杭州刺史白居易离任时，是这样的画面：有“耆老”相送，有“壶浆”为饮；但这都还不够，作者更进一步，透过“遮归路”和“满别筵”的一“遮”一“满”，铺绘当时送别的盛况，展现出在他即将离开之时，乡民们的热情与不舍。也由此可以看出，白氏在任期间，定是一位深得民心的好官。
颔联是白氏自谦之语。“甘棠”之说化用《史记·燕召公世家》中《甘棠》一诗之典故。在父老心中，白居易有如昔日棠树下那位勤政爱民的父母官。然自居易却认为，自己为政期间并没有什么建树，父老不应该他的离开而潸然泪下。此二句“无一树”的谦虚之言与“泪潸然”的感激不舍相对比，充满了情感上的张力。白氏越自谦自惭，越是令人体味到他与当地乡民之间难得的官民相惜之情。
颈联笔锋一转，从之前饱含深情的徐徐道来，陡然转入残酷的现实书写中。直白犀利地指出了中唐时期，在“税重”与“旱田”的双重压迫之下，处处是贫户、饥民的艰辛世道与凋敝境况。咏至第三联，虽只是简单的寥寥数字，却使得诗作的境界一下子开阔起来，从之前徐缓的个人情感，进入到了对社会现实的关怀之中。看似不带感情的白描之笔，却蕴藏着对统治阶层盘剥民众的谴责，及对天灾人祸双重压迫之下的底层劳苦大众的怜悯同情。
然而，对于这样一种极不如人意的现实状况，自居易虽身为官员，办法却是有限。尾联起始的“唯”字，便道出了这样的无奈。事实上，对杭州刺史白居易而言，人为之祸难凭一己之力改变，但在天灾的预防上，他却对此尽了极大的力量。尾联所书之“湖水”指的是钱塘湖。白居易在任杭州刺史期间，曾于钱塘湖修筑堤坝，疏浚六井，预防旱涝之灾。诗末二句所言即为此事。白氏在任期间所做的水利工事影响深远，而且其所作为不止于此，是以这一抒发无奈的“唯”字，亦包含着谦虚之意。
在将个人情感陡转为书写现实之后，白居易又以个人之作为及意愿平稳收尾。此间一张一合，在看似直言无奇的跌宕中，留下令人品味的余韵。亦有着人将远去，而心意长存之况味。
全诗记事抒情与历史价值兼具。虽有用典，但语言风格仍不离朴实通俗，以直白如话的词句，生动地将一幅幅画面铺展开来。通篇叙事，而又不着痕迹地将深切情感寄寓其间。初感平淡，细品却可察觉出词句间时徐时疾的张合之力。言辞谦虚，却又能在叙述间看出作者不曾歇止的爱民恤民之心和乡民对这位好官的爱戴与难舍。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
上片，首起三句“绿云影里，把明霞织就，千重文绣”，总写海棠花叶之美。从宜雨亭上望去，但见海棠枝叶繁茂，如绿云铺地，一片清影。而在这绿云影里，红花盛开，明丽如霞，有如绿线红丝织成的千重文绣。在这三句中，词人连用三个比喻，濡染出红花绿叶交相辉映的秀美景色。“绿云”喻写其枝叶之密，绿阴之浓，点出干叶海棠枝叶茂盛的特征。“明霞”二字，极喻海棠花红艳之色。“文绣”则形容花叶色彩之美。前面加上“千重”二字，又描绘出绿叶红花重重叠叠，色彩斑斓的画面。同时，绿云与明霞，又是明暗的对比，实写与虚想结合，立意构思，着实下了一番功夫。接下去的两句，“紫腻红娇扶不起，好是未开时候”，写海棠花娇嫩之态。因花开有迟早之分，故色泽有深浅之别。深者紫而含光，浅者红而娇艳。后面以“扶不起”三字承接，便生动地描绘出海棠花娇而无力的情态。“好是未开时候”，是由郑谷《海棠》诗的“娇娆全在欲开时”变化而来。诗人赏花，全在情趣二字，张鎡和郑谷都爱欲开未开的海棠花，是因为那深红的蓓蕾，在青枝绿叶的映衬中显得格外娇美。它蕴藉含蓄，内孕生机，有一种蓬蓬勃勃的青春活力，最易引发人们美好的情思。宜雨亭上，海棠丛里，面对着那含苞欲放的娇花新蕾，愈看愈美，于是再就“好是未开时候”的“好”字刻意描绘，写出了“半怯春寒，半宜晴色，养得胭脂透”，具体而细腻地形容出海棠花欲开未开时的特殊美感。那点点蓓蕾，一半因春寒而不肯芳心轻吐，一半因映晴色而展露秀容，羞怯娇嫩，直养得蕾尖红透，艳丽动人。当此际，词人完全沉浸在美的追索中。为花的幽姿秀色而陶醉。“小亭人静，嫩莺啼破清昼”两句，笔波一折，转得好也收得好，而且一转即收，恰到好处。一声早莺的啼鸣，打破了清昼的寂静，也唤醒了词人的沉思，极富摇荡灵动之感。上片亭中观花的词情至此辞尽意尽，歇拍自然，从而为下片另辟词境作好了过渡。
下片由写花转而写人。换头以“犹记”逆入。连写五句，记昔日与情人赏花情景。前三句“犹记携手芳阴，一枝斜戴，娇艳双波秀”，回忆芳阴下携手同游，她鬓边斜插着一枝红艳的海棠花，双眸明秀，秋波含情。后两句“小语轻怜花总见，争得似花长久”，写两人在花前小语，轻怜密爱，此情当日，花总也得为见证吧。如今花开依旧，而情人不见，深觉情缘之事，“争（怎）得似花长久”！这是词人的感伤，一句又转回现在。词人独自赏花。小亭浅酌，观眼前景，想心头事，流连徘徊，不愿归去。因此吟唱出“醉浅休归，夜深同睡，明日还相守”。在酒意微醺的朦胧醉境中，思人恋花，情意绵绵，暗中叮咛自己休要归去，今夜与花同睡，明日与花相守，日日夜夜与花作伴。苏轼《海棠》诗：“只恐夜深花睡去，高烧银烛照红妆。”“夜深”句，字面用苏诗，而又自立主意。“同睡”，连下句言相伴守而睡。这几句写得缠绵悱恻，婉曲细腻，对花无限眷恋的深情尽皆倾吐出来。末两句，“免教春去，断肠空叹诗瘦”，紧承上三句写出。诉说他所以与花相守，形影不离，乃在于深恐韶光倏逝，花与春同去。这样就在爱花情中又加上惜春之情，感情分量更重，词意也随之打进了一层。意谓若教春去，就要为之断肠，就要作诗遣怀，就要因诗而瘦。“诗瘦”本于李白戏赠杜甫诗：“借问何来太瘦生，总为从前作诗苦。”（见唐孟綮《本事诗·高逸》）这两句机杼自出，翻出新意，技巧亦高，深刻地揭示了一位词人不负韶光的心理活动。读来真挚恳切，直语感人。