该词从当涂的名胜古迹写起。开头两句概括了当涂的山川风物。缀以“青青麦”三字，引发读者“黍离麦秀”的联想。《史记·宋微子世家》写到殷商旧臣“箕子朝周，过故殷虚，感宫室毁坏，生禾黍，箕子伤之”，遂作《麦秀》之诗，诗云：“麦秀渐渐兮，禾黍油油。”“青青麦”字面上又是用《庄子·外物》所引的逸《诗》：“青青之麦，生于陵陂。生不布施，死何含珠为？”昔时高台离宫，而此时麦苗青青，透露出世事沧桑的无限感慨。呈孰本是当涂县的古名，呈孰溪流贯其中，呈孰堂凌驾溪上，颇得山水之胜。所谓“馀翰墨”，实即感叹昔人已逝，只留下了佳篇名章。这两句寄寓了山谷宦海浮沉的无尽感慨，无论是称雄一世的帝王，还是风流倜傥的词客，都已成历史的陈迹，只有文章翰墨尚能和江山共存，垂之久远。接下来两句写出知太平州。经过迁谪的动荡磨难，忧患馀生的作者已把做官一事看得十分淡漠，所以他把此事只称为“管江山”、“分皂白”。再加上一个“暂”字，一个“稍”字，更突出了这种淡然超脱的态度。
下片开头两句概括了九日罢官的戏剧性变化，与上两句适成对照，大有物是人非之慨。“江山”承上而来，山川形胜，碧天浮云，着一“空”字，是因为“昨日主人今日客”，本来要“管江山”、“分皂白”的主人，一下子成了“诸公”的客人了！这一句集中揭示了政治生活的反常和荒廖，它运用当句对，一句之中既构成今昨主客的鲜明对比，语气斩截，强调了变化之突兀，其中有感叹、不平、讥讽、自嘲，内涵颇为丰富。最后两句则展现了作者自我解脱的感情变化。新妇石是千百年来历史的见证，阅尽了人世沧桑，但见人间的升沉荣辱都只如过眼烟云，本无须有是非彼此之分。“谁分宾主”句，看似作者劝大家无分宾主，尽欢一醉，深乃用“万物之化，终归齐一”的老庄哲学来作自我解脱。
这首词旷达超然之中发泄了牢骚不平，最后仍归结为物我齐一，表现出作者力图老庄哲学中寻求解脱的思想倾向。一个“暂”字表现出作者不以进退出处萦怀的超脱。变化的万物本来只是“道”运行中表现出的一种暂时形式，故宜随形任化，淡然自若，不入于心。但一夜突变，毕竟难堪，所以还是不免有牢骚，最后又用齐物论否定牢骚，达于解脱。
这首诗极富于哲理。诗的前两句是历来传颂的名句。“疾风知劲草”一语，出自宋·范晔《后汉书·王霸传》。此语原为汉光武帝刘秀赞誉王霸之言。光武谓霸曰：“颍川从我者皆逝，而子独留努力，疾风知劲草。”后世遂用以比喻只有经过危难或战乱的严峻考验，才能识别出谁的意志坚强，谁是忠诚可靠者。作者李世民在此诗中用此赞美萧瑀。次句的“板荡”乃《诗经·大雅》中两篇作品的名称。《板》、《荡》二诗讥刺周厉王无道，败坏政局。后以“板荡”代指政局变乱。在风和日丽的日子里，“劲草”混同于一般的草；在和平安定的环境中，“诚臣”也容易混同于一般的人，其特殊性没有显现出来，因而不易鉴别。只有经过猛烈大风和动乱时局的考验，才能看出什么样的草是强劲的，什么样的人是忠诚的。
后二句则另换角度，继续盛赞萧瑀。徒有一时之勇的“勇夫”并不懂得真正的“义”，而真正的“智者”必然心怀仁德。这里告诉读者，只有忠诚还是不够的，要智勇双全，才算是有用之才。有勇无谋，莫言义；有智无勇，难施仁。
这首诗诗意浅显，说理形象，寓意深刻，言简意赅地揭示了“智”、“勇”、“仁”、“义”之间的辩证关系。这不仅对于知人善任具有现实意义，而且，对于读者的自我完善，如何使自己成为智勇双全的有用之才方面，也具有启迪作用。“疾风知劲草，板荡识诚臣”二句，如今引用它，比喻只有经过尖锐复杂斗争的考验，才能考查出一个人的真正品质和节操，才能显示出谁是忠贞的强者。
这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。
卢僎这一首有名的五排，其妙处在于，诗人以雄劲的笔触，描写主人十月咏梅的艺术概括。他通过对于时间和空间的意匠经营，以及把写景、叙事、抒情与议论紧密结合，在诗里熔铸了丰富复杂的思想感情，使诗的意境雄浑深远，既激动人心，又耐人寻味。