这首词紧扣赏花来写，句句有花，实则句句写人，惜花亦即惜人。作者既不雕章琢句，也不刻画景物，只以自然质朴的语言抒写自己从赏花中悟出的生活哲理，立意既新，理趣尤富。全词以议论为主，但由于手法的曲折委婉，语气的跌宕起伏，读来丝毫不觉板滞。
该词上片的“正是看花天气。”开门见山，点出题意。这句略无修饰，纯用白描，看似朴拙，其实巧妙，因为看花经验，人皆有之，根据它所规定的情景，辅以自己的生活体验，在眼前描绘出一幅繁花似锦、春光宜人的美丽图画。次句由景及人：“为春一醉。”对此良辰美景，陶然一醉，诚为赏心乐事。这一句既是写看花人的感受，也从侧面进一步烘托出春景的迷人。接下去便宕开笔锋，道“醉来却不带花归。”一个“却”字，顿起波澜。“为春一醉”，即为花一醉，足见对花爱之深，迷之切； 但在留连花丛兴犹未尽之时，偏又“不带花归”。对此，作者也不禁自己笑自己：“ 诮不解看花意。”前人有云：“好花堪折直须折，莫待无花空折枝。”而今赏花却不折花而归，作者高于俗人的爱花、惜花的一片深情，便委婉曲折地表达了出来。
下片先设一问：“此花明媚，将花谁比？”言外之意是无人可比。再进一层说：“只应花好似年年，花不似，人憔悴。”就是说花之好，是年年如此，便该让它留在枝头，年年保持如此的明媚之姿，因为花不似人之随着年光过往会渐趋憔悴。至此，因惜年华而惜春、因惜春而惜花的主意便曲折透出，上下片浑成一体，词的意味顿生。
此词借鉴了以花喻人这一传统手法而能翻出新意，先是反问：“将花谁比？”后又指出：“花不似，人憔悴。”这就是说，自然界的花朵固然有时凋谢，但年年重开；人的盛年一去，却再也不会回来。这几句句意颇类唐代诗人刘希夷《代悲白头翁》之“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”，包含着对花开盛衰有时而人生青春难驻的感慨和秋怨。
这首曲揭露了仕途的艰难和官场的险恶，劝诫人不必为虚名卖命，连举五个古人，皆一一予以否定；结尾处直指元代仕途，尤足以惊世骇俗。全曲层层递进，以古鉴今，感情愤激。排比对仗的运用，使愤懑之情表达得淋漓恣肆，使用衬字，一唱三叹的节奏，加强了艺术效果。
此篇用了五则历史人物的典故，五句中作者又以饱含感情色彩的精练语言，表示了自己“感叹”的导向。
第一句与第二句对仗，用了两位历史人物的典故。姜太公见纣王荒淫无道，晚年隐居渭水南岸磻溪垂钓，被周文王访贤而得，后辅佐武王伐纣，建立周国。本是老年得志，风光荣耀，但作者用“贱卖”二字，对此持以嘲讽态度。可见作者认为姜太公放弃了悠闲安乐的垂钓生活而选择卷入一场生死权势的争夺中是不明智的。韩信虽获得了封侯拜将的荣耀，但这身外之名是在战场厮杀中挣得的，“命博”二字可见这功名背后蛰伏着的可怕的性命危机。作者翻空出奇，认为天下文臣武将引以为万世楷模的人费其一生所争的不过蝇头虚利。
第三句、第四句与第五句为鼎足对，例举了傅说、灵辄、豫让三人的典故。对这三人作者分别用了“羡”“叹”“劝”。“羡”傅说，表面是羡慕傅说在傅岩筑城隐逸安稳一生，而实则是正话反说，傅说并未“守定岩命版”而是被武丁访贤所得，举以为相，栖身庙堂，劳碌终生。“叹”灵辄，可见作者对于灵辄为报赵宣子桑间赠饭之恩而临阵倒戈，拼死相救甚至失去生命感到十分惋惜，一顿饭与人的生命相比孰轻孰重，自不待言。“劝”豫让，豫让为报智伯知遇之恩，漆身为癞，吞炭为哑去行刺赵襄子，事败被杀，作者视豫让损伤身体赔上性命的愚忠为不当之举。逝者已矣，生者当珍惜生命而不是作无谓的牺牲。
第六、七句推开一步，由历史回到现实，直指元朝仕途。求取功名的“凌烟阁”与“长安道”的必经之路却是威胁生命的险恶地带“鬼门关”“连云栈”，可见当下的仕途艰难官场险恶，读之触目惊心。这是对热衷功名利禄之人的当头棒喝，劝解世人不必为虚名卖命。
此曲的难得之处在于，作者从传统道德价值评判中脱身而出，他洞察古今名人义士头上的道德光环，感慨受人标榜的功臣名将和民间义士的遭遇，回到生命本质。李调元《雨村曲话》称赞其曲为“他人不能道”，可见一斑。全曲嬉笑怒骂，实则锋利深刻，一往情深，充满人文关怀，所谓“世事洞明皆学问，人情练达即文章”（曹雪芹《红楼梦》）也。
金沙堆是一个“堆阜隆起”的沙洲，位于洞庭湖与青草湖之间。夏秋水涨，洞庭、青草二湖相连，沙洲隆起部分显露水面，高达数丈。其上宽衍，有青草庙。张孝祥虽是罢官而归，但他登洲祭庙、赏月，饱览湖上风光，游兴浓厚，接连写了《金沙堆赋》《念奴娇·过洞庭》以及《观月记》等纪游之作
这篇文章写作者罢官北归，途径洞庭湖，登湖中金沙堆观月所见。作者开篇先不写观月，而是以议论的方式层层递进，提出观月“四美”之说，体现了不同凡俗的审美趣味。后半部分叙写观月经过，先写中秋之夜的晴空明月，次写金沙堆空旷幽远的环境，再写孤舟停泊，独身而登，恰好满足“四美”的条件，表现了作者金沙堆观月时的舒畅心情，也透露出罢官后欲寄情山水，在大自然中寻找乐趣以排遣烦恼的心态。全篇将议论、叙述、描写、抒情熔于一炉，笔法多样，见解独到，情节跌宕起伏，一波三折，颇见作者匠心。
文章题虽为《观月记》，但对于观月经过、月下景象却记得很少，重点是写作者观月所产生的感受。文章前半部分强调金沙堆观月机会的难得，表现的是作者这次观月的满足心情。从表现艺术的角度看，这对突出湖上月色之美有一种衬托作用。这段文字反映出作者观月的审美经验和审美趣味。他认为观月有四种境界，即看中秋极明之月、临水观中秋明月、独往临水观中秋明月、独往离人远处临水观中秋明月，而以后者为高，且最难实现。叙述中，句子由短而长，句式富于变化，或直言，或反问，或慨叹，一任情感流泄，显现出作者审美经验的个性色彩。而后续上一句：“今余之游金沙堆，其具是四美者与？”既点出作者此番观月达到最高境界的特点和得意心理，又对下文写观月起到引带作用。
作者写洞庭观月所见，文字较为简略，仅言“天无纤云，月白如昼”“其高十仞，四环之水，近者犹数百里”，及“沙之色正黄，与月相夺，水如玉盘，沙如金积，光采激射"而已，可谓点到即止。但读后却能进入美好的想象世界，得到一种回味无穷的美的享受。其因一则是作者写其所见，取材典型，纵然一点两点，却能构成一幅富有意味的完整画面；再则是作者写景是和抒发领略景物之美的强烈感受联系在一起的，他的写景是在抒发感受时带出来的。不但文章前半部分的议论是写作者观月感受，在写景之中也有之。如写沙上观湖上月，即“体寒目眩，阆风、瑶台、广寒之宫，虽未尝身至其地，当亦如是而止耳”。这类文字，既以想象之词拓宽美的境界，又抒写作者赏心悦目之感，映现出神思飞越之态，自有感发作用。