此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
第一首，唐天宝十四年（755年），东平郡王、三镇节度使安禄山从范阳起兵叛乱。范阳即幽州，在今河北省，古属燕国、冀州。“冀马燕犀动地来”即是说此事件。逃难路上，六军威迫唐玄宗下令缢死了“红粉”杨玉环。唐肃宗乾元元年（758年）初，玄宗也抑郁而死。所以说他“自埋红粉自成灰”。
杨贵妃佳人绝色，明皇认为她能“倾国倾城”，以至放心地“从此君王不早朝”。果真如此，危难来时只要玉环使个媚眼，就不愁安禄山不“倾马倾人”，也就不必路经马嵬仓皇逃难了。
冯浩注说“两‘自’字凄然，宠之适以害之，语似直而曲”，这话很有道理，这两个“自”字确实包涵了唐玄宗的无限痛苦。他不得已杀了杨玉环，也不得已使自己一片真情化为飞灰，这就和《长恨歌》里哀婉的“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”、《长恨歌传》里的“上知不免而不忍见其死，反袂掩面，使（兵卒）牵之而去”相近，不由自主地起了恻隐之心，有相似之处。李商隐毕竟是个重于“情”的男子，尽管他对荒淫误国者含有更多的痛恨心理，但当他面对两个生死分离的情侣的时候，尽管知道他们误国误民，心中却又油然而生了那恻隐之心。
第二首，开首即说“海外”，指杨玉环死后，唐玄宗曾令方士去海外寻其魂魄，在海外仙山会见了她，杨授以钿合金钗，并坚订他生之约的传说故事而言。诗人以玄宗心情设想，直说九州更变，四海翻腾，海外徒然悲叹，而“他生”之约，难以实现。三四句承上铺写。“空闻”、“宵柝”，即未闻“宵柝”；“无复”、“报晓”，即不用“报晓”。此皆承上两句“徒闻”、“未卜”之意，暗指杨玉环被缢于马嵬事。五六句转入实事。“此日”指贵妃赐死之日，“当时”指七夕相约之时。“六军同驻马”指禁军哗变，李、杨两人的爱情也一同“驻马”了，幻灭成空。“七夕笑牵牛”，意为七夕之夜，长生殿上两人曾欢笑密约，并笑牵牛织女一年一度相见之短暂；“ 当时”曾“笑”他人，而今却不如牵牛织女之长久相恋；相比之下，令人可悯而又可笑。诗人把六军愤慨之情与长生殿秘密之誓，相映成趣，议论深刻，笔锋犀利。七八句以反诘语气反衬作结。言贵为天子，但反不如百姓的爱情甜蜜，生活幸福。诗人借“莫愁”以寄托感慨。以“如何”来反问，暗含指责。
这是一首政治讽刺诗，锋芒指向了李唐前朝皇帝唐玄宗。 一开头夹叙夹议，先用“海外”“更九州”的故事概括方士在海外寻见杨妃的传说，而用“徒闻”加以否定。“徒闻”者，徒然听说也。意思是：玄宗听方士说杨妃在仙山上还记着“愿世世为夫妇”的誓言，“十分震悼”，但这有什么用？“他生”为夫妇的事渺茫“未卜”；“此生”的夫妇关系，却已分明结束了。怎么结束的，自然引起下文。
次联用宫廷中的“鸡人报晓筹”反衬马嵬驿的“虎旅鸣宵柝”，而昔乐今苦、昔安今危的不同处境和心情已跃然纸上。“虎旅鸣宵柝”的逃难生活很不安适，这是一层意思。和“鸡人报晓筹”相映衬，暗示主人公渴望重享昔日的安乐，这又是一层意思。再用“空闻”和“无复”相呼应，表现那希望已幻灭，为尾联蓄势，这是第三层意思。“虎旅鸣宵柝”本来是为了巡逻和警卫，而冠以“空闻”，意义就适得其反。从章法上看，“空闻”上承“此生休”，下启“六军同驻马”。意思是：“虎旅”虽“鸣宵柝”，却不是为了保卫皇帝和贵妃的安全，而是要发动兵变了。
正因为如此，才“无复鸡人报晓筹”，李、杨再不可能享受安适的宫廷生活了。
第三联的：“此日”指杨妃的死日。“六军同驻马”与白居易《长恨歌》“六军不发无奈何”同意，但《长恨歌》紧接着写了“宛转蛾眉马前死”，而“此日”即倒转笔锋追述“当时”。“当时”与“此日”对照、补充，不仅其意自明，而且笔致跳脱，蕴含丰富，这叫“逆挽法”。玄宗“当时”七夕与杨妃“密相誓心”，讥笑牵牛、织女一年只能相见一次，而他们两人则要“世世为夫妇”，永远不分离，可在遇上“六军不发”的时候，结果又如何？两相映衬，杨妃赐死的结局就不难于言外得之，而玄宗虚伪、自私的精神面貌也暴露无遗。同时，“七夕笑牵牛”是对玄宗迷恋女色、荒废政事的典型概括，用来对照“六军同驻马”，就表现出二者的因果关系。没有“当时”的荒淫，就没有“此日”的离散。而玄宗沉溺声色之“当时”，也不曾虑及“赐死”宠妃之“此日”。行文至此，尾联的一句已如箭在弦。
尾联也包含强烈的对比。一方面是当了四十多年皇帝的唐玄宗保不住宠妃，另一方面是作为普通百姓的卢家能保住既“织绮”、又能“采桑”的妻子莫愁。诗人由此发出冷峻的诘问：为什么当了四十多年的皇帝唐玄宗还不如普通百姓能保住自己的妻子呢？前六句诗，其批判的锋芒都是指向唐玄宗的。用需要作许多探索才能作出全面回答的一问作结，更丰富了批判的内容。
《战国策·楚策四》记载的这一段史实，讲述的是庄辛见到楚襄王，大胆直言，规劝襄王终日与幸臣为伍，淫逸奢靡，不顾国政，郢都必危。襄王不但不听庄辛的忠言劝告，反而恶语相向，庄辛预料楚国必亡，于是避祸于赵国。秦果然攻克鄢、郢、巫、上蔡、陈之地，襄王流亡藏匿在城阳，楚国几乎遭到亡国之祸。于是，楚王派人招回了庄辛。庄辛以由小而大，由物及人的比喻，层层深入地告诫楚襄王为王的道理。庄辛最终说服了楚襄王。楚襄王封庄辛为成陵君，并用庄辛之计重新收复了淮北之地。
这篇文章的主旨是庄辛以浅显生动、寓含深刻的层层比喻，以及前喻后正的手法，告诫楚襄王不能只图享乐，而应励精图治，"以天下国家为事"，否则必将招致严重后患的道理。