相传为李白所作《菩萨蛮》写行人归意云：“何处是归程，长亭更短亭。”本词起首即由此借来。“短长亭”，短亭、长亭，为古时设在大路边供行人休歇的亭舍。庾信《哀江南赋》：“十里五里，长亭短亭。”谓十里一长亭，五里一短亭。古诗词中“长短亭”的意象历来是与羁旅漂泊之意连在一起的，本词中作者又进而在前面加了“南北”二字，使这长长的“行路”更显得漫漫不尽令人生愁了，因此作者谓之“无情”。路程本身距离的长与短，实为人的感觉，谓其“无情”更是人的情感的投射，所以这“行路无情”实在是“人有情”的表现，以“无情”衬“有情”更显出其“情”的强烈与深刻。接下来作品又从时间长久的角度来进一步写这“年去年来”的羁旅之苦。作者在另一首《南乡子》中写道：“游子绕天涯，才离蛮烟又塞沙。岁岁年年寒食里，无家。”这几句可谓这年复一年的“鞍马”行旅生活的注脚。令作者不堪的还不仅是这没有休止的漂泊之苦，更有一种老大无成而生命虚耗的憾恨，一语“何成”，已见词人憾恨之深；几许“雪茎”，更衬出其悲愁之重。长路漫漫，归期遥遥，匆匆行旅间，鬓丝已染霜雪而事业却无所成——游子漂泊的愁苦、憾恨与困惑就这样一层层地被推向了极致，弥漫于词中。
下片着重描写游子漂泊中孤清之怀。首二句述其寒夜读书的情景。宋黄庭坚《寄黄几复》诗“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”句似为词人所本，不过词中所写当为作者生活实情的描述。其中“灯”的意象是耐人寻味的。它照明的不仅是羁旅中的孤舍，实际上更有主人公那颗孤寂的心。在漫漫旅途上，也只有“书”能给他以慰藉，让他得以超脱那难忍的孤独和愁苦。有了这“一檠灯”，整个凄寒的词境也顿然增添了几分暖意。檠，灯架，烛台，这里用作量词。同时，这灯下夜读的情节也向人们展示了主人公清高雅逸的襟怀，下旬中的“窗外几竿君子竹”即是这种襟怀的象征。“凄清”一词很准确地道出了竹子那身处孤寒之境却不失清雅风韵的品质。古人称松、竹、梅、兰为君子四友，故而作者在这里直接称竹为“君子竹”，词人在此直道“君子竹”，其深意便在于表达对不为时困而凛然有节的古君子之风的仰慕与追求。煞尾处“时作西风散雨声”又从听觉感受上来写竹：西风飒飒，竹叶簌簌，好似风吹雨散一般。显然，这字里行间透露出的是“君子竹”那潇洒无畏的风神，传达出的是词人不惧孤寒不夺雅志的精神。竹声“时作”，余音不绝，语虽尽而意未穷。
与唐宋词中某些抒写羁旅情怀之作的明显区别是，词人没有陷于孤独悲戚的情感中而不能自拔，上片言漂泊之苦，作者极尽渲染之能事，但这只是一个铺垫，至下片则一“灯”擎而愁云散，述读书以明志，赋翠竹以寄情，表现了一种积极向上的人生观，可谓“哀而不伤”者也，正如王鹏运评刘秉忠词所云:“雄廓而不失之伧楚”（《藏春乐府跋》）。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
文章首先解释命名的具体原因：一是斋广一室，深七室，其形似舟；二是斋中数室各具特色，或深奥温暖，如同船舱，或虚空四壁，如窗外两舷，处于室中，犹如在舟；三是斋之左右风景如画，花木山石分别两侧，斋置于其中，好似一舟行于山林相间的江水之中。同时，作者也生动地描绘了画舫斋的结构特点和它所处的自然环境，富有特色的建筑和山石花木交相辉映，构成一幅赏心悦目的画面。接着顺应画舫之名，转而言舟，作者先从《周易》说起，用渡河比喻处境危难，用船来摆渡，比喻自己从政治漩涡中摆脱出来，从汴水出发，渡淮河，沿长江上溯历尽艰险。人生旅途也需要有船来作为战胜艰难险阻的工具，现在我却忘记了困难和险阻，还用船来给房间起名，难道我果真喜爱船上的生活吗？作者觉得这种在江湖之上享受战胜大风大浪的快乐，也是人生的一大趣事。进而又云：我听说有的古人为逃避世事远远来到江湖上面，终身不肯回头，这里一定有某种快乐，如果不是因为贪求财利，不是因为有罪或身不由己，那么，一帆风顺，水波平静，心情平缓地躺在枕席之上，一天便可到达千里之外的地方，这样乘船难道不快乐吗？作者谈这两种“乐”，都不是现实中的“乐”，只是一种理想，一种追求，而现实中的“江湖”和“舟之行”，带给他的都是一种不幸和痛苦。作者以舟名斋，用“画舫斋”这个饱含深意的词来时时警醒自己，即现在虽然列官朝廷，享受优厚待遇，但要居安思危。最后又回到现实中来，请朋友蔡君谟题词，白抒胸臆，宣泄他内心的积郁。
作者抓住以舟名斋这个中心主题，反复发挥，追忆自己的经历，联想古代的隐士，逐层递进转折，层层加以剖析，既简明又深婉地抒写了自己复杂的内心世界。全文情景交融，饱含哲理，充分体现了作者豁达开朗的情怀，及其居安思危的思想。