这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
这首小诗以诗人山行时所见所感，描绘了初冬时节的山中景色。
“荆溪白石出”主要写山中溪水。荆溪，本名长水，又称浐水，源出陕西蓝田县西南秦岭山中，北流至长安东北入灞水。这里写的大概是穿行在山中的上游一段。山路往往傍着溪流，山行时很容易首先注意到蜿蜒曲折、似乎与人作伴的清溪。天寒水浅，山溪变成涓涓细流，露出磷磷白石，显得特别清浅可爱。由于抓住了冬寒时山溪的主要特征，读者不但可以想见它清澄莹澈的颜色，蜿蜒穿行的形状，甚至仿佛可以听到它潺潺流淌的声音。
“天寒红叶稀”主要写山中红叶。绚烂的霜叶红树，本是秋山的特点。入冬天寒，红叶变得稀少了；这原是不大引人注目的景色。但对王维这样一位对大自然的色彩有特殊敏感的诗人兼画家来说，在一片浓翠的山色背景上，这里那里点缀着的几片红叶，有时反倒更为显眼。它们或许会引起诗人对刚刚逝去的绚烂秋色的遐想呢。所以，这里的“红叶稀”，并不给人以萧瑟、凋零之感，而是引起对美好事物的珍重和流连。
“山路元无雨，空翠湿人衣。”主要写初冬时节山中全貌。本应是萧瑟枯寂的冬季，但整个秦岭山中，仍是苍松翠柏，蓊郁青葱，山路就穿行在无边的浓翠之中。苍翠的山色本身是空明的，不像有形的物体那样可以触摸得到，所以说“空翠”。“空翠”自然不会“湿衣”，但它是那样的浓，浓得几乎可以溢出翠色的水分，浓得几乎使整个空气里都充满了翠色的分子，人行空翠之中，就像被笼罩在一片翠雾之中，整个身心都受到它的浸染、滋润，而微微感觉到一种细雨湿衣似的凉意，所以尽管“山路元无雨”，却自然感到“空翠湿人衣”了。这是视觉、触觉、感觉的复杂作用所产生的一种似幻似真的感受，一种心灵上的快感。“空”字和“湿”字的矛盾，也就在这种心灵上的快感中统一起来了。
张旭的《山中留客》说：“纵使晴明无雨色，入云深处亦沾衣。”“沾衣”是实写，展示了云封雾锁的深山另一种美的境界；王维这首《山中》的“湿衣”却是幻觉和错觉，抒写了浓翠的山色给人的诗意感受。同样写山中景物，同样写到了沾衣，却同工异曲，各臻其妙。真正的艺术是永远不会重复的。
这幅由小溪、白石、鲜艳的红叶、山间小路、无边的浓翠所组成的山中冬景，色泽斑斓鲜明，富于诗情画意，没有一丝一毫的萧瑟枯寂。全诗意境空蒙，如梦如幻，写法从一般见特殊，达到新颖独特的效果，诗风清新明快。
上片，写“云海”、“人间”、仙境。开头两句突写“茫茫”“云海”世界，气势恢宏。在这浩瀚的自然界中，“道山绛阙知何处”这一问句，为下文展开笔墨作了铺垫。次三句，写“人间自有”贤人在。这贤人就是“龙蟠凤举”的“真良师”、“赤城居士”司马子微。赤城是贤者隐居的理想世界：“赤城，山名，色皆赤，状似云霞，悬霤千仞，谓之瀑布。飞流洒散，冬夏不竭。”（《文选》引孔灵符《会稽记》）“清净”三句写仙道思想和人格修养方法。其核心思想是“清净无为”，其人格修善方法为“坐忘”，为“遗照”，为人诵训的“八篇奇语”，人们凭此可通向有道之士的人生境界。“司马子微隐居天台之赤城，自号赤城居士，尝著《坐忘论》八篇，云：‘神宅于内，遗照于外，自然而异于俗人，则谓之仙也’。”（宋代傅斡注）最后四句写仙境。司马子微“居玉霄峰，东望蓬莱，尝有真灵降焉。”“蓬莱隔弱水三十万里，不可到”，“蓬莱晻霭”，“云海茫茫”，烟雨苍苍，遍布云车、马车和风车，时有“海市蜃楼”的仙境美出现。
下片，写对“八表神游”的无限向往，“约相将去”的超然世外生活的执着追求。前三句，交代“神游”的范围和时间：“九州四海”和“落花飞絮”的飘雪时令。“尽”字表明“神游”之地无限广阔；“笑”字表明“神游”之态自然快乐。次三句，写李白的对仙道的追求：“尝见子微予江陵，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表。”（东坡序转述李白《大鹏赋》语）这“临江一见，谪仙风彩”，“仙风道骨”，东坡亦“无言心许”。可谓志同道合，“龙蟠凤举”。“八表”三句，写“八表神游”的状态：“相对”，“箕踞”，“酒酣”，“浩然”，欲醉畅怀、盘坐侃谈的仙家风度。最后三句，点明本词之眼：等到李白壮志凌云把《大鹏赋》写完，醉骑鲸鱼，葬身鱼腹时，也就是我们“约相将去”蓬莱、天台成仙之日。下片充满了幻想和魔思的色彩，表明了东坡此时此地思想的局限性。
这首词，以神话传说作题材，运用浪漫主义的笔调，记述谢自然仙女求师蓬莱真人良师司马子微而白日仙去事；还记叙了谪仙李白曾见司马子微于江陵，获得“仙风道骨，可谓神游八极之表”的美誉事，且能歌唱，表明了东坡在音律上作了不遗余力的探讨，反映了东坡对宋代社会世俗生活的厌倦，对有道之士的无限敬仰，亦望求仙解脱，超然世外，创造了一种云海、人间与仙境融会，历史、仙话与现实交错的空间文化观，使之达到一种天地人三维完全整合的和谐境界，从而求得一种精神升华的体验，这是东坡追求这种空间文化观的价值所在。