这首诗写春游的欢乐情景，表达了诗人由春游产生悲愁的独特感受。前两句写春城儿女春游的欢乐情景，后两句写诗人对春光无限珍惜的悲愁。用语平平，但能传达出意味深长之感。
“春城儿女纵春游，醉倚层台笑上楼。”写春游之景。王令家居扬州，乃繁华之地。春天的扬州更是满城春风春景，春柳春花。杜牧有诗“春风十里扬州路”，韩拥有句“春城无处不飞花”，诗以“春城”以首，接之以“春游”，无限恣游之景，尽在一“纵”字之中。具体“纵”意，接下来“醉倚层台笑上楼”便展开一幅明媚春光下春城儿女纵情春游的热闹画卷。当此春情，渐上层台，渐倚高楼，如斯风光，好不醉人。一“醉”字，既可理解为春酒小酌，酒意使然，又可理解为春风化人，春景使醉。正是：莫问春情几许，但看春情如醉。
“满眼落花多少意，若何无个解春愁？”诗人笔锋一转，由满城春花骤至满眼落花，感伤之意，倏忽袭来，令人防不胜防。此等落花，非被风雨所摧，故无苏轼“西园落红难缀”之恨；非因暮春所取，故亦无曹雪芹“嫁与东风春不管，凭尔去，忍淹留”之怨。此处落花，落在繁华时节，落在盛春之际。韶光未逝，我独凋零，众人皆欢，我独悲婉。诗人‘偷穷心狂高，不肯束世程。揭欲望丘轲，今昔相招迎”（《谢束丈见赠》），空怀抱负在身，奈何世不相容。王令逝时年未三十，作此诗时亦正当二十余岁的大好年华，而忧愁苦闷如斯，决非偶然。“满眼落花多少意，若何无个解春愁”，用语平平，未有奇字，与其《假山》诗“旧山风老狂云根，重湖冻脱秋波骨”之奇险风格绝不相类，然而用意别出，自有机杼，故亦能传达出意味深长之感。
诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。
前两句诗人用精炼的语言说明了吐蕃借唐朝内乱乘机攻占河湟的历史事实。萧关当时为河湟与内地之间重要军事关塞。萧关一陷，河湟阻绝，诗中用“隔断异乡春”形象地表明河湟与内地音讯不通，处于西地分裂局面的状况。此处，“春”者，非仅言季节或气候，更是指民族习惯，民族情感而言。郎士元《送李将军赴邓州》诗中有“春色临关尽，黄云出塞多”，是偏重于对边地气候环境的特征来说的。司空图在“春”字之前，冠上“异乡”，再形容为“隔断”，足见其非仅言河湟气候与内地不同，而是欲为读者指出，处于吐蕃统治下的河湟地区，人们已无法感受唐朝教化，况“蕃音虏曲直难分”，汉人也逐渐蕃化，民族感情亦渐消失，十分让人伤痛啊。句中“一自”和“隔断”包含时间的先后，也是事件的因果，暗含了诗人对分裂局面的沉痛心情。
后两句写诗人对汉儿学胡语感到不幸和痛心。“汉儿学得胡儿语，却向城头骂汉人”写出诗人为之痛心，为之落泪的不幸事实。本来，华夷杂居，彼此感化，是很正常的，亦为史书或诗文所常见。“花门将军善胡歌，叶河蕃王能汉语”、“胡儿向化新长成，犹自千回问汉王”。都反映了彼此和睦相处的情况。然而，这首诗中诗人所悲叹的是，因为长期沦陷，河湟汉儿已是语言改变，民族情感淡薄。诗人对此痛心嫉首，扼腕叹息。南宋陆游《送范舍人归朝》：“东都儿童作胡语，常时思此气生瘿。”写处于金朝统治的开封，汉家儿童的语言变化，与司空图反映的是同一种情况。
这首诗不重叙事，而在抒发感慨，寄寓情怀。四句中，前半偏重虚写，指出河湟失陷局势；后半采用实写，选用一典型事例作结，引出失地所存在的现象。这种现象又是河湟长期失陷的结果，引人深思。诗人很少运用感情色彩浓厚的词汇来表现情感，但从“一自”、“却”等表时间和转折意义的词中，可以使读者体会到诗人内心强烈的感受。这种悲慨的诗风，会引起读者的情感共鸣。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。