此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿风小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来妆饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
查旧版《辞海》“乌纱”条，谓“古官帽名”，并引《晋书·舆服志》及《唐书·舆服志》作为佐证。说是“古官帽名”，当然无误；但读了此条，失之太简，仍不能使人明白乌纱帽的来龙去脉。
其实，乌纱帽早先并非官帽。如果望文生义，以为李白既然戴了乌纱帽，一定是做了官了，其实不然，乌纱帽在唐代与“白接 ”一样，是一种日常便帽。因此，李白此诗所写，只是隐处期间的一件小事；并进而论曰：“宋元时代，尚未见将官帽称为‘乌纱帽’，而明以后的文学作品中，则屡见不鲜。”（“乌纱帽”小考，《学林漫录》六集）这个结论是符合历史实际的。
此诗运用铺叙的手法，描绘出一幅戴乌纱帽犹胜白头巾、儿子言辞很相宜的生活情趣图，诗句通俗易懂、言简意赅，生动诙谐地表达出诗人生活细节、小有情致的隐居生活。
此诗以画面清晰胜，浓墨淡彩，人、物、情浑然一体，透露了诗人脱却山人服、试戴乌纱帽时的喜悦心情，与《南陵别儿童入京》诗中“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”之心情相合，据诗意，此诗略在前，《南陵别儿童入京》诗稍后。
词的上片写行舟过湘水的情景。开头“濯足”二句即用屈原作品的词语，又非常切合舟行途中情景。首句见《楚辞·渔父》：“沧浪之水浊兮，可以濯吾足。”次句见《楚辞·九歌·少司命》：“与女沐兮咸池，晞女发兮阳之阿。”但“北风凉”出自《诗经·邶风·北风》“北风其凉”。“濯足夜滩急”二句，既写驾舟远行者的表象动态，又借以抒发自己高洁的情怀，并且贯穿全篇。从濯足到晞发的意象，显示出词人胸怀的高洁脱俗。“吴山”二句承上则抒发词人渴望到潇湘的心愿。“买山扁舟”三句，进一步展示想象与现实相结合的美好机遇。“六月下沧浪”，既点明了时间，又借指湘江并与上文潇湘呼应。”天公付我”，从表象上看，大概是写天公为我作美，其实，词人此刻的心绪是异常复杂的，透过这幽默诙谐的词语，读者可以体察到词人埋藏于内心的人生苦涩滋味。“蝉蜕尘埃外，蝶梦水云乡。”词人转换视角，采用两个不同层次景色来展现蕴含着的奥秘。前句用《史记·屈原贾生列传》：“蝉蜕于浊秽，以浮游尘埃之外，不获世之滋的，皭然泥而不滓者也。”后者运用《庄子·齐物论》：“昔者庄周梦为胡蝶，栩栩然胡蝶也。”水云乡为隐者所居。这种多视角的审美情趣既是对屈原身处浊世而不同流合污的高贵品格的赞美，又是借以自喻而显露出豁达自适的心情。
下片即景抒情。作者荡舟湘江，脑海里浮现出屈原的形象。屈原那种忠愤忧国的情操，精美多姿的诗句，撼动着词人的心扉。于是词人情不自禁地运用《楚辞》中的诗句注入渊篇，而落笔灵活自然，别开生面。“制荷衣”三句，承上启下，虽然词人运用《楚辞》成语，但思维意识已超越时空而带有飘飘欲仙的幻觉。“湘妃起舞一笑”二句，由撷取成句到感情升华，由丰富的联想而产生飞动的意象。这里既写“湘妃起舞”的场面，又有“抚瑟奏清商”的舞曲。“紧接着”唤起“三句以崇敬的心情颂扬屈原的伟大品格及其作品不朽的艺术价值。“结末”莫遣“二句用典。这里词人从幻想的画面中返回到现实的境界，寓怨愤于欢乐中，余韵不尽。
词中不仅变换奇横，富有浪漫色彩，而且表达宛转曲折。全篇运化屈赋诗句和意象，将湘水人文典故、神话传说与屈原文字融为一体，浑化组合，构成虚幻、空灵、高洁、纯美的意境，寄寓词人由忠愤而转换为洒脱超旷的复杂心态。
这首诗先写妻子过生日时的美景来烘托妻子的娇贵、可爱，接着用比喻抒发自己愿与妻子白头偕老的美好愿望，最后设想妻子喜逢生日而不能与丈夫共同庆贺的心情。全诗以互换思绪的写法，既是写思夫的女子闺怨，又是向妻子表达自己的思念与深情，对不能归家为妻子过生日表示歉意。
“谢家生日好风烟，柳暖花春二月天。”首联以妻子过生日的美景来烘托妻子的娇贵、可爱。“柳暖花春”描写了妻子过生日之时的美好：正是农历二月春暖花开的艳阳天气。阳光明媚，薄雾缭绕，好似人间仙境。从心理上给人以美景有美人之感，同时也表达了自己对妻子的爱慕。
颔联“金凤对翘双翡翠，蜀琴初上七丝弦。”以谢家女来代指妻子，既写了妻子出身名门，也写出了妻子的聪明才智。还抓住妻子头上的首饰、妻子娴熟的琴艺等有特征的事物进一步写出了妻子的多才多艺。
颈联“鸳鸯交颈期千岁，琴瑟谐和愿百年。”用比喻抒发自己的美好愿望。用鸳鸯交颈和琴瑟谐和来表达自己希望与妻子白头偕老，永不分离，使诗歌的情感进入高潮。
尾联“应恨客程归未得，绿窗红泪冷涓涓”却是一个大的收煞，这是作者对妻子喜逢生日的心情的设想，描写了妻子接到作者的这首诗，知道丈夫不能回来与自己共同庆贺，她痴坐在闺房中，眼泪汪汪，满怀伤感，属于“从对面写来”的方法，在恋诗中别具一格。突出表现了诗人自己的孤独凄清，并把夫妻二人的感情融为一体。
全诗写婚后与别后之恋，除了表达对妻子生日表示祝贺之外，也表达了诗人对家中妻子的思念之情和不能回家团聚的遗憾之情，意挚情真，写得极为感人。