《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
这首词的情绪触发点是词题所示之“歌”，“听歌有感”符合于一般的物感式审美方式。“感”的内涵是”情痴”，其具体对象是“相思”，全词是对“情痴”的性质、状态的表述。况周颐《蕙风词话》卷一有所谓“词心”之说，这首《减字浣溪沙》正是以“词心”所写的绝妙好词。它不同于南宋梦窗有“情痴”之称的《风入松》(听风听雨过清明)，本词偏重于对“情痴”这一具体情感型态的描述。
词人“听歌”而不限于歌，歌只是一种媒介而已，由歌引发出情绪，词篇便从情绪切入。词人是描述情绪，但没有对情绪作知性分析，而是从一个感性现象写起：“惜起残红泪满衣”。就意象而言，颇似白居易、苏东坡所写的秉烛看衰红，但情调上更为深沉凄切。词人惜落花残红，不仅流泪，而且泪沾“满衣”，一个“满”字，显示了凄楚之深。这个情感现象描述是“痴情”的感性表征，而“残红”凋零又包含着情人玉殒的隐喻意味，这便隐约透现出“情痴”的情感指向。“它生莫作有情痴”，这是匪夷所思的来生企求。“它生莫作”正反衬出今生已是。“情痴”已使今生难以摆脱，则反映出痴情之深，背面敷墨，效果益显。“人天无地著相思”，“相思”点示了痴情的具体内涵，使情具有了确定性。浩浩宇宙，上穷碧落下黄泉，都无法在某一个角落里安置这相思痴情。相思之情，其程度、性质、范围得到极致表述，把“痴”的涵义大大深化了。
下片首句在意脉和意韵上跟上片首句有一定联系。“花若再开非故树”，花可以再开，但重开之花，已不再会是过去之“树”了。这才是上片首句“惜起残红泪满衣”的内在原因，把痴情的表达发挥得别开生面。在词人看来，花的存在、出现，人的情感存在、出现只能是一次。一旦消逝便无法追踪、不复再来。这是词人对痴情的深刻理解、体认和体察，其“词心”至为独特。“云能暂驻亦哀丝”，那美丽的情人有如天边一片云，缥缥缈缈，悠然远逝，即便暂时驻足，也终究是要消失的，因而也只能增添哀伤。这便进一步表现了相思之情的首次性质和无法追回的特点。结句“不成消遣只成悲”点题。“听歌”本作“消遣”，但效果适反，变成“悲”了，“悲”是词题”感”的具体化。这一句大得老杜“愁极本凭诗遣兴，诗成吟咏转凄凉”(《至后》)的神韵，是情感寻求替代性转换，反而更伤其心的独特表现。这是况周颐用其深微细腻的“词心”感应“痴情”的结果。
“浮云护月，未放满朱扉。”描写秋夜景色。化用杜甫诗：“明月生长好，浮云薄渐遮。”（《季秋苏五弟缨江楼夜宴》）以点明秋夜。作者翻出新意，说“浮云”为了“护月”，轻轻将月亮遮住，浮云似有意怜惜明月，不让她的光辉全部洒满朱扉。这一层朦胧黯淡的景色与词中主人公怀人伤感的心情是一致的。
“鼠摇暗壁，萤度破窗，偷入书帏。”两句对仗，上句是耳闻之声，下句是目睹之景，暗壁、破窗，一派贫居陋巷的潦倒景象。鼠摇、萤度，烘托室内寂静无人，引起词中主人公一种凄清幽独的感觉。“偷入书帏”系化用唐代诗僧齐己《萤》诗：“夜深飞入读书帏。”用一“偷”字，说明萤是在不知不觉中进入书帏的。万籁寂静之夜，词人在陋室之中所闻所见，用以烘托环境之寂寞、萧索。
“秋意浓，闲伫立，庭柯影里。”用内转之笔，点出时令，并入情。至此，词中主人公才正式露面，词中主人公在幽寂的、静得怕人的室内再也呆不下了，只好步到中庭，悄立树阴，忽觉襟袖之间一阵好风吹来，顿觉秋意已浓了。“里”字同部上声叶韵。
“好风襟袖先知。”系套用杜牧《秋思》诗中“好风襟袖知另加一“先”字，就不只是写襟袖而且是写人对风的敏锐感觉。空间已由室内转向室外。词中主人公当此深秋，独自悄立闲庭，“尽日伫立无言，赢得凄凉怀抱。”（柳永《满朝欢》）怀人之念，油然而生，上片结拍，情景交融，然秋宵夜永，独立庭心，逗出怀人契机。由此引入下片。
“夜何其。”借用《诗经·小雅·庭燎》“夜如何其”的诗句，“犹问夜已到何时，委婉曲折道出他夜深无眠。”“其”是句尾助词。这是作者设问：夜已经是什么时候了呢？暗示他独自悄立树阴，因怀人而夜不成寐。秋水伊人之感，也如晏几道词“梦入江南烟水路”（《蝶恋花》）一样，他所怀念的人也在山重水复的江南。
“江南路绕重山，心知谩与前期。”第一句写景，接着入情。美成所怀念之伊人，乃在江南重叠山峦之间，旧游之地，历历在目，想去寻找呢，又担心“行尽江南，不与离人遇。”（晏几道《蝶恋花》）；次句直抒胸臆：当时预约重逢的前期是徒然的，现在由于岁月推移，人事变化，恐怕已难于实现了。写到这里，似乎话已写尽，忽然看到恋人的旧时书信宛然在目，又触发旧情，引起新愁。
“奈向灯前堕泪，肠断萧娘，旧日书辞犹在纸。”“奈”，无可奈何之意”；“堕泪”非只今夜事，前时已然，亦包括今夜。“泪”字韵押同部去声。先写“堕泪”，再补写为何“堕泪”。“向灯前堕泪，肠断萧娘。”典出杨巨源《崔娘》诗：“风流才子多春思，肠断萧娘一纸书。”唐时以萧娘为女子之泛称，如将萧郎作为男子的泛称一样，并不指固定的人，如元稹诗：“揄扬陶令缘求酒，结托萧娘只在诗。”白居易诗：“风朝舞飞燕，雨夜泣萧娘”。这首词中的“萧娘”当然是指词中主人公的恋人。旧时“萧娘”书信一行行，一字字，分明写在纸上，读来令人肠断，睹物思人，不觉伤心落泪，这就是“旧日书辞犹在纸”所引起的感情激荡。他想到现在要是能和她再通书信的话，那虽不能见面，也可鱼来雁往，互诉相思，也是一种安慰。“纸”字韵押同部上声。
“雁信绝，清宵梦又稀。”结句低欲绝。虽想重通音问，但她“山长水阔知何处？”（晏殊《蝶恋花》）鱼沉雁杳，已够伤心，但若能常在梦中相逢，岂不也可聊慰相思之苦？在感情上得到某种补偿，这是他最后的幻想。但偏偏连梦也很少做，真是“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（晏几道《阮郎归》）他的要求逐步降低，由想见面降到只求通信，由求通信降到只求梦中想会也可以，但他的相思强度却逐步升高，直到连梦里相逢也难办到时，则最后的，最起码的希望也破灭了时，不免柔肠百结，低回欲绝，陷入了刻骨相思、彻底绝望的境地，抒情至此达到高峰，突然歇拍，余意不尽。
这首词由写景到抒情，由室内到室外，时空结合，层层递进，感情愈趋强烈，结构谨严，曲折多致。
人们常常不知道为什么登高望远、咏史怀古的诗歌总要带上一股浓浓的愁绪，仿佛凭吊历史古迹，眺望莽苍景色必然要“惆怅”。从陈子昂那首《登幽州台歌》中“念天地之悠悠，独怆然而涕下”到苏轼那两句“大江东去，浪淘尽千古风流人物”，似乎让人读来浑身上下都裹了一层悲凉。
也许，登高极目时，总会让人感到宇宙的浩瀚与自然的阔大，从而感受到“人”的渺小。凭吊古迹时，总会让人感到时间的流逝与历史的无情，从而感受到“我”的短暂。所以，在时间与空间面前的悲哀、孤独、失落，是人类一种共同的心理感受，它从古到今笼罩着那些敏感的诗人，使他们一登上山峦楼阁，一看见遗址陈迹，就会从心底里透出一种哀伤悲凉的感慨。
杜牧这首诗就是在浩荡的大江面前生出来的无限感慨。有人以为曹操能以布囊盛沙塞断长江，这荒唐的念头真是可笑；苻坚自称投鞭可以断流，这口气也实在狂妄得可以。可是这些荒唐与狂妄的人如今都早已灰飞烟灭，而江上渔歌依然、沙鸥依然，夕阳西下，明月东升，又何尝因为这些狂人而改变半分？就是那位智谋极高、财富极多，进而运筹帷幄、退而泛舟江湖的范蠡，如今又何在呢？还不是一抔黄土、化为清尘了吗？只能让人千载之下感到寂寞而惆怅。江上的好风依然在吹，但曹操享受不上，苻坚享受不上，范蠡享受不上，却都付与了往来江上的商人。惟有长江依然是长江，它千百年来仍是上连巴蜀汉中，下接潇湘吴越，汹涌时惊涛拍岸，叠浪如山，平静时水光接天，明如平镜。
人在宇宙与历史之中永远是一个匆匆过客和一粒小小沙砾，除非缩于蜗角，坐井观天，才能获得夜郎自大的满足，否则就永远会感到存在的悲剧意味。诗人与常人不同之处就在于他总是在思索一些常人不愿意思索的问题或觉得不必思索的问题，所以他们总是比常人更多地品尝到人生的悲哀。正像杜牧另一首咏史怀古诗《江南怀古》所说：“车书混一业无穷，井邑山川今古同。”很多人都忽略了这两句的潜含意义。其实，诗人是在叹息，纵然像秦始皇那样使“车同轨，书同文”，建立了一统帝国的伟人，如今又安在呢？井邑山川却仍然是老样子，并不因为一两个伟人而改变。杜牧另一首《题敬爱寺楼》里说：“独登还独下，谁会我悠悠。”这“悠悠”就是陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的“悠悠”，并不是《诗经》中“悠悠我心，青青子衿”的“悠悠”。冯集梧注引《淮南子》：“吾日悠悠惭于影”，也是对的；日影是时间的标志，在时间的无情流逝之前，有谁能不惭愧自己的短暂生涯？在高楼远眺，又有谁能不怅叹自己的渺小？
《三国演义》开篇的一首《临江仙》，有几句是“是非成败转头空，青山依旧在，几度夕阳红”，其中的苍凉正是“人”对生存意义的困惑。同样，当读杜牧《西江怀古》时，便不由感到这个诗人当时眺望长江、缅怀古人，心里一定也在想人在无垠的空间与无际的时间里那尴尬的处境。
诗歌里有几类主题常常是老生常谈地被人反复吟咏，像什么人与人之间的情感（包括爱情与友谊），什么理想与事业，什么山水自然的美丽等等，千人道过来，万人道过去。人生的短暂、个人的渺小与宇宙的永恒、自然的阔大，也不知道有过多少诗歌写过这个主题，像《古诗十九首》的“人生寄一世，奄忽若飘尘”，“生年不满百，常怀千岁忧”；曹操的“对酒当歌，人生几何，譬如朝露，去日苦多”等，都是这一主题的咏叹调。可是，为什么诗人总是乐而不疲地反复咏哦，而读者总是不觉其烦地愿意捧读呢？这是因为这个主题永远牵动着人类心灵深处的一个暗结，即“人生存的意义是什么”。如果人活着就是要建功立业，那么当他生命结束化为黄土之后这功业又有什么意义？但如果人存在于世不是为了建功立业，那么他活着又有什么意义？人生如果是一场戏，那么每个人似乎都成了牵线木偶式的傀儡。人生如果不是一场戏，那么表现了一番身手之后又由谁来评是说非？人生为什么只有百年之期，而宇宙却为什么永世长存？自人的角度看宇宙，那似乎是一个永远解不尽的巨大的谜，而从宇宙的角度看人类，是不是会觉得人类像忙忙碌碌的蚂蚁或不知春秋的蟪蛄？于是，这个主题在人们心中就成了一个“原型”，每当这一原型出现，人心都会发生共鸣，因为古人也罢，今人也罢，东方人也罢，西方人也罢，都有着这么一个心灵共震频率。
所以，当杜牧的《西江怀古》以浩瀚宏大、亘古不变的长江及江上古今咏唱的渔歌、江面飞去飞回的沙鸥、永远东升西落的日月反衬人类英雄智者的渺小时，人们就不由自主地感到了一阵“人”的哀伤。尤其是当想到曹操、苻坚、范蠡虽是英雄豪杰。却不过是匆匆过客徒留笑柄，因而反观更加渺小的“我”时，这心中的怅惘便更加上了一重愁思。