这首词打破了结构上分片的定格。从文义看，前七句和后两句，是意境迥异、对比鲜明的。
前七句，词人从怀旧入手，以流利轻快的笔法，描绘了汴京紫禁城内外欢度上元佳节的盛况。正月十五之夜，华灯宝柜与月色焰火交辉，华灯叠成的鳌山与华丽的宫殿高耸云天，至尊的帝王端坐于高楼之上，万民百姓则嬉戏游玖于街衢之间。斗转星移，龙驾回宫此时万众狂欢更趋高潮。这幅上元节情景，完全是记实。据南宋孟元老《东京梦华录》回忆，上元的汴京“灯山上彩，金碧相射，锦绣交辉。……宣德楼上，皆垂黄缘帘，中一位乃御座。……万姓皆露台下观看，乐人时引万姓山呼。”此外该书还记载的：“别有深坊小巷，绣额珠帘，巧制新妆，竞夸华丽，春情荡飏，酒兴融恰，雅会幽欢，寸阴可惜，景色浩闹，不觉更阑。宝骑马骎骎，香轮辘辘，五陵年少，满路行歌，万户千门，笙簧未彻。”这从一侧面反映了民间情景，由此读者可以想见豪贵之家此夕宴乐之盛，但如其自序所云“未尝经从”，故从阙略罢了。“五侯”，这是个典故是说汉代外戚、宦官有五人谏时封侯之的。故以后用它泛称权贵之家为侯家。
如此良辰美景，是何等繁盛、万众何等欢乐，但最后两句，词意陡转，读者面前突现了一个萧索凄清的境界：“而今白发三千丈，愁对寒灯数点红。”“而今”二字，把上元狂欢的画面抛到了遥远的过去，成了一个幻境，这是化实为虚的妙笔；谏时，又把词人所处的现实环境一下子推到读者眼前。词人抚今追昔，真有恍若隔世的感觉：当年身为贵胄（向子諲是宋神宗钦圣宪肃皇后的再从侄），曾出入宫闱，备受恩宠，此时却是一个皤然老翁；当年目睹京城繁华，亲历北宋盛况，此时僻居乡里，只能与数点寒灯作伴。
王夫之《姜斋诗话》说：“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐。”的确如王夫之所说这首词将今昔两个画面加以对比，这种盛与衰、乐与哀相互对比的手法，确实收到了强烈的艺术效果。“白发三千丈”借用李白名句，表现愁绪满怀的词人“愁对寒灯数点红”凝聚着词人多少深沉的感慨：是对昔日繁华生活的眷恋？是对往事若梦的人生喟叹？还是因国破家亡而产生的怅恨？抑或是“流水落花春去也，天上人间”的失落感？这一切，词人用一个“愁”字点破了。
“白发”、“寒灯”二句中，两个描写色彩的字“白”与“红”又互相映衬，渲染了一种凄清的境界。结句凝重，含蕴无穷，以少总多，发人遐思，是全篇传神之笔。
首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。
上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
这是一首直接歌咏历史题材，表达作者议论见解的咏史诗。它跳出了一般咏史诗的窠臼，从另一个角度写秦始皇的“焚书坑儒”，含蓄而有新意。
诗的前两句以看似平实之笔叙说了诗人所见：当年秦始皇焚书之处历经千年，已成为历史陈迹，除去满洞穴的尘土外什么也没有了，就过路旁的农夫看到这荒凉景象也感到伤心。这两句既交代了吟咏的历史事件，又从侧面写出了诗人的感慨，看似“无我”，实则“有我”。试想：历史上秦始皇焚书的暴行，是一场民族文化的大劫难。许多优秀的书籍被付之一炬，使每一个视书为生命的读书入念此而心痛，千年之后的罗隐亦不例外。但诗人的高明之处就在于他没有直写自己的感慨，而是借写自己的所见，借写他人的感受来表现这种感慨。一个不识诗书的农夫尚且“伤神”，罗隐作为一个读书人，自然更是感伤至极，这一点，读者一想即知，不说胜似多说。这种融思想感情于叙事当中、融丰富内容于平实当中的写法，既简明经济，又韵味无穷，不由人不赞叹诗人运用语言、高度概括的功力。
诗的三四句，写诗人的议论，揭示秦始皇焚书的原因。“祖龙算事浑乖角，将谓诗书活得人。”意谓秦始皇谋划事情还真聪明，他认为烧毁书籍就能保秦王朝永在，赢代政权永存。一般的咏史诗，作者都是从客观的角度，或赞或贬自己所吟咏的历史事件及人物，而罗隐却不是这样处理的。他是带着嘲讽的语气，从揣测秦始皇主观心态的角度，轻轻一笔写就的。这里诗人不用始皇而用“祖龙”，本身就具有强烈的讽刺意味。据《史记·秦始皇本纪》记载，秦始皇曾对“祖龙”自作解释说：“祖龙者，人之先也。”他要做诸“龙”之先，然后传诸子孙万代。既如此，诗人就用“祖龙”来称呼他，但实质是仅其意而用之，绝非单纯地使用典故。秦始皇为当初采纳李斯的奏议，烧毁了他认为是祸乱根源的“百家之言”，主观上是要推行“以愚黔首”的愚民政策，借以维护其政治统治，达到传二世、三世以至万世之目的。这样的打算是荒谬的，仅是一厢情愿而已。因为历史的发展是不以人的意志为转移的，焚书之后没几年，义军四起，赢氏政权很快就成了一个短命王朝，对于这些与秦始皇主观设想背道而驰的历史事实，罗隐是再清楚不过了。但是诗人并没有像其他后世文人那样去正面议论，直抒胸臆，猛烈地抨击谴责秦始皇所为之荒谬，残暴，而是以较为轻松的似乎是局外人的语气，通过“浑乖角”这样的词语表达自己的揶揄嘲讽之意，不露锋芒而又锋利无比，无情地鞭挞了秦始皇焚书的暴行，深刻地讽刺了秦始皇的异想天开，真可谓匠心独运，曲折达意而又深刻有力。