平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。
