“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。
这首词上片写“客思”。
词人善于以景写情，将情语与景语相勾连。“灯火雨中船”一句先带进词人身处的独特环境中：雨中灯火明灭的小船里，坐着因客居他乡而思绪万千的主人公；船外岸上，那春草掩映着的离亭，由于雨丝的笼罩，仿佛是处在了一重秋烟里。天空中飞着的轻盈展翅的鸥鹭，似乎是与主人公订下山盟海誓的故人，年年总能相遇。然而这一切带给主人公的，决不是旅行的欢愉。
下片便从追忆往事写起。
“往事一清然”。虽然情缘未尽，往事难忘，但情人已逝去，令人思念伤怀。“莫过西园”，是因为不忍念起旧事，触景伤情，故意劝阻自己“莫过”。西园，是吴文英与情人寓居的地方，也是当年分别的地方。吴文英在词中多处提到“西园”，如《莺啼序·咏荷》：“残蝉度曲，唱彻西远，也感红怨翠”。接下“淡波香断绿苔钱”句，就是写今日不忍再过“西园”的原因。凌波，代指情人。当年情人微步西园，扬起香怨，如今情人一去不返，香尘三断，地上长满绿苔。这也是哀倾情人世多年的意思，却借西园中长满绿苔的景象委婉写出。“燕予不知春事改，时立秋千。”这句更是哀婉多情。吴文英词中多处提到西园中的秋千。如《青玉案》中“还忆秋千玉葱手”句，《风入松》中“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”等句，都表现了词人对情人的痴痴思念。此处，词人见燕子“时立秋千”，又勾起了“往事”，这令人联想到晏殊《浣溪沙》中的名句“似曾相识燕归来”。而感慨“燕子不知春事改”，不仅指“春草又秋烟”的季节变化，而且指词人与情人的欢情不复。燕子已到秋天还痴痴地留恋着秋千，不忍飞去；词人似乎忘记了情人已离开了人间，还痴痴地在西园中徘徊。
从这首词可以窥探梦窗词构思缜密，情意委婉的特点。上片写羁旅行愁，婉转动人，抒发身老江湖的旅怀哀愁。词的下片怀想西园往事，一往情深，缠绵悱恻，抒发思恋去妾的深悲。结构严密，脉络清晰，语言深美，富有艺术魅力。词人运用用典的手法表达了其在往日付出的一份情感再也无法追回而生的深深痛惜。