这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
上片一开始，词人就借助于丰富的想象，给这位思妇造成一种孤独的氛围，一个寂寞的环境，在“钟鼓”之后着一“寒”字，而冷清之意全见：在“楼阁”之后缀一“瞑”字，而昏暗之色如绘。加上那轮淡淡的冷月，照在井边的老桐树上。多情的思妇独立小庭，无语凝思。这是从女主人公的视觉来写客观的景物。深深的院落关得紧紧的，小小的庭除显得空荡荡的，她伫立闲阶，逐渐看到露儿滴了，红色的花瓣带着浓郁的香气悄悄地落了下来，从而把自己的寂寞生活跟落花的飘零命运联系起来。这是从女主人公的感觉来写客观景物的。客观景物都带有思妇主观的感情色彩，即景即情，亦人亦物，不知何者为人，何者为物，何者为景，何者为情，浑然一体，妙合无垠，使凑者从中得到很好的审美享受。这个意境，跟李白《菩萨蛮》的“暝色入高楼，有人楼上愁”极其相似。该词让那个脉脉含情的思妇隐藏在画面之外，用烘托的手法，揭示了思妇的内心世界，读来韵味无穷。
下片是从时间的推移上，继续用景语来烘托思妇的愁绪。露重雾稀，杨柳低垂，已是黎明的景象，而那个思妇仍然背着灯儿，守着窗儿，渴望着她的心上人。这“灯背水窗高阁”，恰到好处地表现思妇幽居独处而产生的孤独黯伤的心理。“闲倚户”三句，“倚户”为了“待郎”，泪下“沾衣”，是因“郎不归”。“闲”是无事可做，但这里的“闲”又不是无事可做，“街户待郎”便是极要紧的事，不过表面看上去似乎确是无事可做。“暗沾衣”的“暗”，乃是昕望不遂，悲从中来，泪下沾衣而不自知。可谓无一字不加意著力。如果说“钟鼓寒”三句，是“月上柳梢头”的薄暮，那么“深院闭”三句，就是“灯火已三更”的深夜，而“烟柳重”三句，则是“曙色东方才动”的黎明了。从时间的推移上，表明思妇凝望之久，痴情之重，在满怀希望的期待中，逐步走向失望的过程。“待郎郎不归”是作者点睛之笔，又是思妇伤心之语。执此句以回读上文，更感觉其中步步置景设色之妙。
全词以景语为主，只在结尾三句写到女主人公的神态、心态，以此点明主题，强化景语效果。用疏钟、淡月、坠露、昏灯等景物，造成一种凄凉寂寞的氛围，又用纾缓、低沉、呜咽、断续的旋律，加深思妇的无可奈何的愁思。形式上虽然没有出现愁苦的字眼，骨子里却充满着哀怨的感情。
上半阕因面对五代时蜀旧故宫而生兴亡之叹，起句之“斜阳废苑”顿时传达出一种繁华褪尽后的凄凉，面对这样的环境，感慨兴亡往往是人最直接的反应。而见证这废苑过往之繁华的梅花，如今依然淡淡开放，风姿如常。一句依然，道出自然恒常与人事无常这一令人无限感慨的现实。然而这一直开放的梅花并非无情，她虽一如既往淡淡开放于这蜀宫废苑，却依依愁悴，似在悲叹蜀宫那逝去的繁华。如果说上半阕面对蜀宫而生的兴亡之感犹是一般意义上的感叹，那么下半阕则是因现实而生发的更为沉重无奈的悲慨。
下半阕主要是由梅联想而及南朝陆凯《寄范晔》一诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊寄一枝春。”又因此诗中的“陇头”而联想到现实中已被金人占领的北方，“江南无所有，聊寄一枝春”本因其风雅而流传千古，后人用此典故也多用于怀人念远，但陆游这里用这首诗，却是为了与现实形成对比，表达的是面对中原沦陷的沉痛之情。行人之“别有凄凉意”者，别于上阕中的梅花为五代蜀国的灭亡而感慨，亦别于陆凯的知己分离。当年陆凯在江南折梅而逢驿使，可以就此寄给身在北方陇头的范晔，而如今自己如陆凯一样手捧散发着幽香的梅花，却没有人能够替我带到千里之外的北方，因那里如今已为金人所占。空间上的距离，即便是千里之外，仍是可以克服的，而如今词人面对的是九州陆沉这一更加残酷的现实，纵使他久久地“伫立汀皋”，又怎会有归骑来自那已沦为敌国领土的“陇头”所以，词人只能登上高楼，独自倚望，独自生愁。
上阕写从旧苑梅花而引起怀古之情，下阕因梅而忆人，全词凄恻哀婉，幽雅含蓄，充满了对意中人的怀念与爱惜之情。
“知音不在千杯酒，一盏空茶也醉人”，其中“空茶”，顾名思义，茶碗里是没有任何东西的。没有茶，没有水，怎么喝呢？又如何能够醉人呢？此句与“有情饮水饱，无情金屋寒”有异曲同工之处，都意在追求精神世界，淡然于物质生活。空茶醉人，其实引人陶醉的非“茶”亦非“酒”，而是知己间的真挚感情。
“空茶”一说指“赵州茶”，相传赵州禅师曾问新到的和尚：“曾到此间？”和尚说：“曾到。”赵州说：“吃茶去。”又问另一个和尚，和尚说：“不曾到。”赵州说：“吃茶去。”院主听到后问：“为甚曾到也云吃茶去，不曾到也云吃茶去？”赵州呼院主，院主应诺。赵州说：“吃茶去。”赵州禅师均以“吃茶去”一句来引导弟子领悟禅的奥义。所谓“赵州一碗茶，今古味无差”，“赵州茶”是今天喝来却不觉古今有味道差别的茶，是一碗平等的茶、一味的茶。