上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
诗开篇一“飞”字灵动异常，一“跃”字威风八面。庐山九十九座山峰蜿蜒连绵，气势雄伟，诗人却能让其“飞峙大旋边”，不仅化静为动，而且化山石为生命。奇瑰的笔墨让原本雄伟的庐山瞬间又拥有了一层神奇的色彩。然而正是这奇崛雄伟、郁郁葱葱的高山，诗人却能一“跃”而过“四百旋”的山弯立于高巅，俯视旋湖山川、纵览人间风云，大有成竹在胸、跃跃欲试、睥睨天下的豪情壮志。这为全诗定下了情感基调。
登上山顶，立于山巅，万千气象，都来眼底。成竹在胸的诗人面对眼前诡谲苍茫的云雾之海，想到的是“小小寰球”舞台上正演绎着的对中国的孤立、封锁与背叛，不觉以大鹏蔑视蓬间雀般的眼神报之以一瞥。其时的中国，先有美、英等西方国家的孤立与封锁，近有苏联单方面宣布与中国签订的核协议无效的信义背叛（1959年6月），诗人领导下的国家处境艰难。然而，这样的“世界风雨”在诗人眼中不过是一场小小的闹剧。走自己的路，干自己的事业，人间真正的希望在这里。诗人之所以有“冷眼向洋”的豪迈与自信，一是性格使然，二是国家近十年的迅速发展，三是眼下神州劲吹的人民公社“热风”。政治家的魄力、诗人的激情、个人的禀性让立于庐山云雾之上、峻岭之巅的毛泽东不可能不发出此等声音。
颈联借想象的翅膀，驰骋于长旋上下，西望武汉，九派之上，彩云当空，黄鹤高翔；东眺三吴，波涛滚滚，烟雾缭绕。尾联以幽默的设问来否定没有阶级斗争的桃花源存在，要在“与世隔绝”的桃花源耕田只能是幻想。
庐山为文人荟萃之地，登临歌咏之诗层出不穷，其中佳作迭出，令后人望而却步，岂敢再发吟哦，一试身手。但一代大诗家毛泽东就要以他的生活、经验、才识、豪气登临高歌一曲《登庐山》。
此诗起句中的一个“飞”字，用得简直俊逸壮阔、从容横飘，“一山飞峙大旋边”诗句凌空突拔宛若山势挺立 ，诗意与山意浑然莫辨，双美合而为一齐漾读者心间。诗人一起笔就与过往诗人不同，一来就以独有的大气魄烘托庐山凌空欲飞的英姿。
接着从正面写出脱颖而出，另写进山登临的路线，那路线盘旋环绕，荡气回肠，一路上青翠迎接、相伴、引领朝上，清风送爽的夏日，苍茫幽深的佳景倍添登临之趣。接着“冷眼向洋看世界”，诗人直抒胸臆及现实处境，在高山之巅冷漠而不动声色地看着世界上的一切反动派所形成的反华包围圈。都予以“横眉冷对”，因为诗人之一生所经历的艰难曲折的确太多了，但从未被压垮过。
“热风吹雨洒旋天”，诗人又把目光从国际（向洋）拉回了国内（旋天）。这里的“热风”虽是实写夏日之风，但可引申为热情之风，热烈之风，再往前就可引申为那时轰轰烈烈的“大跃进”，大干快上，力争上游，加紧建设社会主义的“一万年太久，只争朝夕”的巨大情怀。这股巨大的“热风”已从这里，从诗人屹立的庐山之巅洒向祖国万里旋天。诗人的巨大热情也在感召着祖国，感召着亿万人民同心协力创出一个红彤彤的新世界，而这个世界又是通过“多、快、好、省”的“热风”旋起来的，在空中若骄阳朗照神州大地。
“云横九派浮黄鹤，浪下三吴起白烟。”这两句工仗、典丽，“横、浮、下、起”连环动感，虚实相间，形成立体画面。而且诗人也对这二句比较满意，他在1959年9月7日给胡乔木的信中谈到对这两句的看法，认为这两句较好一些。同时还谈到写诗之难，“经历者如鱼饮水，冰暖自知，不足为外人道也。”
最后两行使诗歌出现了深刻的寓意。诗人在这里妙用了陶渊明所著《桃花源记》这篇千古传颂的美文。通过几千年的历史文化沉淀，“桃花源”已附添了许多象征意义，但它最主要的象征意义是指乌托邦式的理想社会。这种子虚乌有的社会只有告慰心灵，而在人世间却永远无法见到。
该词上片触景兴感，重在抒情，在志士悲慨之中，流露出孤寂之感。下片重在说理，既表现他以英雄自许，渴望建功立业的情怀，又表明他面对现实，在无可奈何中，聊以旷达自遣苦闷。全词通过寓情于景的手法，借“地”兴怀，由北邙山这一特定地点，引出吊古伤今之情，抒发了作者对“今古英雄”怀才不遇的感慨。
该词上片以回顾历史起句，拢“今古英雄”于笔端，词人将自己的感情融于历史长河，写出了滔滔不尽、起伏跌宕的痛惜与感伤。“远目送归鸿”的意象，动静结合，相辅相成，动的是归鸿的悠悠远去，静的是词人凝重的望眼；飞去的是天空的鸿雁，搅起的是满腔的幽怨。该词描绘出了一幅凄凉而又充满美感，谐调而又扣人心弦的画面。鸿雁飞，鸿雁归，人将何处回？词人的感情随着这激荡人心的画面盘旋弥漫，感人至深。
下片强压“长恨”浩歌放饮的意象，是“抽刀断水水更流”式的自我宽解，词人的郁愤欲盖而弥彰，显得蕴藉而深远，更加挥之不去，难以摆脱。词人身处江河日下的时代，又遭“莫须有”的诘难，心中的郁愤自不待言。词作通过描写阔大的意象，以辽阔显苍凉，以浩歌掩感伤，词人内心的矛盾与痛苦可想而知。
全词开篇写景，景即眼中所见：北邙山上的坟墓；黄尘路上奔波到老的英雄；春北飞秋南归的大雁以及日日奔腾的东流水，景物选取由近及远，然后由写景转入抒情，此景引起的是作者内心的无限惆怅，因此词人低吟出“人生长恨水长东”的词句。再由抒情转入下片的议论：对人生短暂的无可奈何和对未来的玩世安排，水到渠成汩汩而出。“盖世功名将底用，从前错怨天公。”是词人纵观自然及人事沧桑，感情经过激烈碰撞后得出的人生结论，不无哲理意义，它涵盖了封建社会大多数读书人的生活道路和人生体味，起到了一种生活教科书作用。
上片写眼前事。“记烧烛、雁门高处”，起头的“记”字，点明该词为追忆所作。“烧烛”拍响词题里头的“夜宿”。“高”极写雁门的地势，为以下描写冬夜高原奇寒作势。“烧”、“高”二字不仅情趣豪迈，而且音节嘹亮，造成一种粗犷豪爽的气氛。“积雪封城，冻云迷路”，极写高原奇寒：近处堆集的积雪封锁了古城；远处寒冬的云影弥漫了路途，从而为全词设下了严酷的氛围。“添尽香煤，紫貂相拥夜深语”，描画与李天生围炉火拥紫貂冬夜长谈的情事，其中蕴蓄着二人志趣相投的情谊。“苦寒如许”，既似夜语的对话，又结括了上述的种种寒况。“寒”饰以“苦”，极富感情色彩，委婉地传达出词人悼念故明的悲哀。“难和尔、凄凉句”，使“苦寒”更深一层。“一片望乡愁，饮不醉、垆头驼乳”，词人与朋友借酒浇愁、痛饮剧谈的情景宛然可见。
下片写心中事。雁门关本是长城一关，宿雁门而怀古适情顺理。“无处，问长城旧主，但见武灵遗墓”，怀古伤今，感慨殊深。‘‘长城旧主”，江山易主，像赵武灵王那样的代代英杰早已化为泥土，复国无望的愁恨溢于言表。赵武灵王在位之时，令国人改著胡服，学骑射，国势大增。如今清人入主，竟令汉民著胡服，作顺民。历史与现实构成极大的反差，包育着极为沉痛的喟叹。晋北多沙，冬季北风呼啸之时沙粒扬空，故有“沙飞似箭，乱穿向、草中孤兔”之韵。这一韵极形象、极巧妙，使读者如见风起沙飞之状，这自无须赘语。“那能使、口北关南，更重作、并州门户”这一韵隐蔽地表示词人不甘亡国、图谋恢复的心机。结尾“且莫吊沙场，收拾秦弓归去”，更是表达了词人矢志爱国之情。
这首词由词人与朋友的灯前夜话写到吊古伤今，抒沧桑之变与家国之恨，结构散而不乱。其中由乡愁而到国恨，感情的脉络清晰可辨。词风极沉郁顿挫，既凄惋感伤，也不失志士百折不挠的精神。其遣词造句也表现了词人迈往不羁的性格。总之，该词格调悲凉，气势纵横，表现了词人不灭的希望，富有浪漫主义的精神。