此词除感情真挚，写景尤为突出。作者所写之景，有眼前的苍茫落日，合碧暮云，也有记忆中的水光山色，但不论是哪一类景物，都能写得形象鲜明，情含景中。尤其是对水光山色的描写，以“眉来眼去”四字状之。把无生命的山水，写成有生命有感情的人物，真是奇妙之至，也生动之至。加之作者在叙事时，又使用了抒情手法，有时甚至以议论代替抒情，行文中又略见跌宕起伏，便收到了情景交融的艺术效果。
词的上片主要是写别离。开头两句写景：暮色苍茫，风平浪静，一叶孤舟有气无力的停在江边。这些景色，给离宴涂上了一层凄苦色彩，烘托出一派离别气氛。“还记得”二句回忆往事，写双方有道一段相处的美好时光。“眉来眼去，水光山色”，真令人回味不已。这段看似快乐的往事，而今已不能再给人以美的享受，不过是以乐景写哀，更增加离人的悲哀而已。“还客”二句写离别。还客，当指陈季陵，称之为还客，是对罢职者的委婉说法。因其遭到沉重打击，神志颓丧，已“不知身近远”了；“佳人已卜归消息”。也是一种婉转的说法，其实是恰在此时，佳人离陈季陵而去，使陈季陵痛苦不堪。末二句写后会无期。在这里，作者使用了一个假设句，说明即便佳人归来，和楚襄王梦高唐、赋行云一样，不过是梦幻而己，并非现实。
词的下片主要劝勉与激励。“些个事”四句，劝陈季陵不要为那些小事而烦恼。是说那些小事儿有谁能事先知道，既然事已如此，恨也没用，想也没用，让它过去算了。“但楚天”二句。是说佳人虽然归去，楚天还是有情的么！“暮云凝碧”四字，再写暮色，以照应开头；“日幕碧云合，佳人殊未来”这里虽只提到暮云凝碧，从语境上说也应包含“佳人殊未来”在内，和上片“佳人已卜归消息”迢相呼应，且重申了“佳人难再得”之意。“过眼”二句即事明理，说明人生在世，得意时少，失意时多。自古如此，何必要愁得“今白头”呢！煞拍借古喻今，从表面上看是笑陈季陵太多情，其实是要激励陈季陵振作起来，其用心之良苦，可想而知。
在古代，除了爱情之外，亲情友情也同样重要，在古代诗词中，黄昏怀人的情感不独出现在情人之间，朋友之间离别的黄昏之思也成为诗歌中的特有内容。如《满江红·赣州席上呈陈季陵太守》，清·李渔《窥词管见》说：“作词之料，不过情景二字，非对眼前写景，即据心上说情。说的情出，写的景明，即是好词。”此词写景尤为突出，开头“暮色苍茫”既点明了离别的时间，也给离别的宴席涂上了一层凄苦的色彩，烘托出一种悲伤的气氛。“暮云凝碧”再次写到暮色，照应开头，情含景中，形象鲜明。
篇首预设意脉
本文首句交代虎丘名胜的方位“去城可七八里”，诚然为一般记游散文所交代的文字，但为下文埋设了意脉。尽管“其山无高岩邃壑”，却因其“近城”而吸引了络绎不绝的游人。这样，作者就确定了他的审美重心，不在林泉岩壑，而在游人旅客，以及他们纵游虎丘的情景图画。“箫鼓楼船，无日无之”，以“无……无……”的双重否定更见其肯定之意的句式，强调了日日如此、月月如此的频率和密度。“凡月之夜、花之晨、雪之夕，游人往来，纷错如织”，在上文的意绪上递进了一层，突出了“月”“花”“雪”这三个时节对于游人的诱惑力量。作者所用“无日无之”“纷错如织”还是概括性较强的语言，所给予读者的是总体印象，而细致具体的描述则在后面进行，留下审美空间。
观感饶有新意
“而中秋为尤胜”，文意以“而”字形成转折，以“尤”字造成递进。描述经过几次的递进，中心便确定下来了。 需要指出的是，《虎丘记》不是某一次游览的当时实录，这从后文“登虎丘者六”的次数可以看出；也不是某一个中秋日的情景记实。从时间观念上看，显系事后追述；从空间观念上看，是六登虎丘的印象的综合描述。而综合印象中的特定意象则是虎丘中秋。这种记游散文的时空观念是饶有新意的。“每至是日”，就透现了这种非以某一中秋，而是概括几个中秋特征的审美意向。
情景墨色润畅
一旦进入具体的情景描述，作者就显得墨色润畅。笔态飞舞在虎丘山前山后，构成一幅全景俯瞰图。从“倾城阖户，连臂而至”开始，拉开了这幅全景图的描述画面。“衣冠士女，下迨踚屋，莫不靓妆丽服，重茵累席，置酒交衢间。”这里的“衣冠士女，下迨踚屋”把“倾城阖户”具体化了，作者特别点出“踚屋”，把下层市民也包括进去。在盛大的郊游行列中已有广大的市民参加，这反映了明代的特点，张岱的《西湖七月半》就有类似的情景描绘。和古典的山水游记不同，和以单纯的自然景物描写不同，这里更多地表现了市民阶层的郊游生活，或者说，作者是把“衣冠士女”和“踚屋”的市井细民作为同一的对象来描述。作者不是从自然山水本身获取诗情(他明确地认为“其山无高岩邃壑”)，而是在“踚屋”市民参加的游览热潮中觅得了新鲜的审美感受。这种审美感受反映了明代审美理想和意绪的特征。“莫不靓妆丽服”的打扮装饰，“重茵累席”的席地而坐，“置酒交衢间”的旅游方式，都有浓重的世俗情味，较少古典色彩。
文势气沛畅达
作者在纵意描述之后，猛然拉成一个大镜头：“从千人石上至山门，栉比如鳞，檀板丘积，樽罍云泻。远而望之，如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍，无得而状。”作者以远眺作为审美视点，在纵横交织的铺衍勾划中辅之以夸张，间之以比附，形成一气如注的滔滔文势。“从千人石上至山门”，是空间范围的概括，形成画面的横向开阔感，吻合着远望的审美视觉特征。“从……至……”的提顿，一连出现“栉比如鳞，檀板丘积，樽 云泻”三句比喻中兼具夸饰的描绘。像梳齿一样靠拢的游人，是对其密度的形容。“檀板”暗勾下文“呕者百千”；“樽 ”隐联上文“置酒交衢”，内脉密合。如丘积、如云泻的比喻夸张，既是绘其郊游的特定情景，更是形容游客如云的盛况，服务于本段的审美重心，连用四个四字结构句，其目的是在蝉联而下的文句中形成文势的气沛畅达。
比喻虚实相间
行文至此，于“远而望之”四字，回拢到主体的视点上来，文气稍有提顿，遂发为奇颖的比喻句“如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍”，“雁”句言其盛，“霞”句言其色，“雷”句言其声，声色交错，染色于画卷，倾声于画外，连珠式的四字结构句型，同样有文势的波荡，有主体赞美之意的浮动。比喻句的联缀，既形成气势的喷注，又使描述对象的瑰丽色彩及其喧阗声势具体化了。比喻是求取形象的确定内涵，而旋即跳成“无得而状”作为本段的收煞，意绪得以翻变，是从比喻的具体到抽象的概括，旨在说明这一切情景都是无法用比喻而得其盛状的。惟其用“无得而状”的模糊语，才更显示这幅云蒸霞蔚般的郊游图的美不胜收。
描绘具体细致
在全景图的空阔而舒卷的纵意渲染和鸟瞰拍摄之后，作者进入具体细致的艺术描绘。而这一艺术描绘在审美选择上的别开生面是扣住一个“唱(呕)”字，笔墨由疏放趋向深细。“唱”的听觉形象最能显示有市民层参加的虎丘中秋郊游的特征，也最能体现作者的审美趣味。因而，本文审美重心的确定导源于主体的审美欣赏意识的定向功能，使中秋时节的虎丘情景描述在审美选择上显得别具一格，另奏风调。而这一大段描述又独特地借助于“布席之初”到“未几”“已而”“比至”的表示时间观念的词语的微变，带动出意象的轻转，使一幅幅情状图画冉冉扑来。而这一切，以“露”的笔墨出之，牵引了“藏”着的主体审美趣味的变化，其用笔如此，堪称精妙。中郎描述的这一声态情景是流动、变化的，即由繁闹到幽静。“声若聚蚊，不可辨识”，歌喉相斗，雅俗既陈，嘈杂的声浪，莫之能辨，是中秋虎丘热烈情景的生动、具体的写照，但不是作者审美的最终目标，他所欣赏的是“一箫，一寸管，一人缓板而歌，竹肉相发，清声亮彻”，是“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际”，可见，作者审美上所追求的是清幽而又明亮的声态。而这一声态又是产生于“明月浮空，石光如练”“月影横斜，荇藻凌乱”的幽静而又雅丽的环境之中。声、色、境以明丽的格调和交融的整一形式出现，才是作者审美意趣的真正寄托者。他从这里获得了审美感受，确定了他独特的审美个性，他为之神驰和击节的不是钟鼓齐鸣的交响乐，而是轻悠亮彻的小夜曲。艺术作为主体对于客体的审美观照，作者的审美趣味在选择过程中显示出独特的主导作用，由此又产生出作者独特的审美评价：“听者魂销”，“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这一大段作为全文描述重心，不是在横长的空间感上取胜，而是在时间的不断推移上使意境导向深入，并以鲜明的层次加以显示。值得细加玩索的是，这一大段声态描述的时间、人数、主体审美趣味是密切融合而又同步推进的。布席之初──唱者千百，未几──数十人，已而──三四辈，比至──一夫。从不可辨识至音若细发，却响彻云际，境界每一移位，则主体审美情思便深入一层，如螺丝钻木，又如开沟掘井，直至审美的核心地带，发露最主要的审美情趣为止，即“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这里时域的按步换形，带来审美趣味的登堂入室。 声态描述至此已是情尽意满，作者才突然抽出笔来，写到虎丘的自然山水景象，“剑泉深不可测，飞岩如削”，这一飞来之笔似与上文意脉不相关涉，大有突兀而起之势。而这一点恰恰体现了袁氏“公安派”的审美主张。“独抒性灵，不拘格套”(袁宏道《叙小修诗》)，“信口而出，信口而谈”(袁宏道《与张幼于》)，兴之所至，不拘成法，显得洒脱自如，擒纵自便。到这一段，全文才写到游虎丘的主体“我”，这和传统的山水游记笔法大相径庭。而主体登临时的特点又不是径宣纸面，而是隐藏在直接形象之中，引导人们去体味间接形象的存在。
语言质直洁爽
“千顷云得天池诸山作案”，天池山简直像是千顷云山的几桌一样，这是在形象与形象间的对比中加以突出，反衬出千顷云的高，也显示出主体审美视点的高。“面北为平远堂旧址，空旷无际，仅虞山一点在望”，这又显示出主体的视线之远。这一段直接描述虎丘剑泉一带的自然景象的文字，作者仿佛随意拈出，稍加轻涂，没有腴言芜词，一切显得质直洁爽，而一切又无不蕴含着主体的审美感受，成为袁宏道审美主张“独抒性灵，不拘格套”“情与景会，顷刻千言”(《叙小修诗》)的实践。例如，见千顷云之峻高，峦壑竞秀，生发出的“最可觞”的情趣；“过午则日光射人”所产生的是“不堪久坐”的感受；至于欲祠韦苏州、白乐天，却因事过境迁而未成，最终还是“兴阑”所致。主体的审美感受在所有物象的描述中成为归结点，这正体现了袁宏道山水游记的基本特色。 最后一段，就更具有感受性了。“吏吴两载，登虎丘者六。”袁宏道于万历二十三年(1595年)至万历二十五年(1597年)任吴县县令达两年时间，登临虎丘有六次之多。可见，他对虎丘山水的留连的感受之深，由此也透露了他写《虎丘记》是综合概括再加审美选择的构思特色。最后一次是“与江进之、方子公同登，迟月生公石上”，这一次所见月是怎样的娇妍，因与主体感受的关系不大，就略而不写。
鄙薄官场生活
作者从“歌者闻令来，皆避匿去”的情景中，感喟系之，“甚矣，乌纱之横、皂隶之俗哉”，显露了对官禄的鄙夷，这一点，跟他《与丘长孺书》所表达的对苟且蝇营的官场生活的鄙薄之情，同归一源。对官场生涯的目击，“歌者闻令来，皆避匿去”的隔膜，深化着袁宏道的内心苦闷。这种隔膜使得他无法领略“听曲此石上”的迷人情趣。这是袁宏道审美个性和所处地位产生出来的尖锐矛盾，这一矛盾在当时的特定内涵体现为感性和理性的冲突。而这一矛盾所引起的内心刺激，生发出解决矛盾的根本办法是“去官”，正因为如此，他才有“他日”“有不听曲此石上者，如月”的决绝誓词，才有“解官，称吴客”的庆幸，才有“虎丘之月，不知尚识余言否耶”的对月发问。六登虎丘，最后一次的刺激成为袁宏道呈请解官的重要契机。明乎此，我们才会明了这位以发抒主体感受为特征的“性灵说”的倡导者的审美个性的执著，也才会明了他辞官后审美个性得到无所拘制的发展写下《晚游六桥待月记》的原因所在了。作者写作本文的意图在于记述虎丘胜景，重点记八月半中秋之夜虎丘的清唱竞赛场景，表达他无官—身轻的闲适心情。
结语
总之，《虎丘记》以作者的感受作为内脉，这里有审美感受和环境的审美场的矛盾，这种矛盾本身就具有感受性质。通篇写山水少，写游况多，均发轫于作者的审美感受；文势时有腾挪，意象或作变化，一路写来，均有作者感受的隐隐跳跃。感受深者，则用墨如注；感受浅者，则微微点染，不受自然山水散文通常受客体对象规范的传统笔法，显示出审美感受作为观照万物的“性灵”特征。作者对世俗情趣的郊游浓墨泼洒，主体感受的往返流转，笔触章法的任情而为，审美客体、审美主体、审美传达这三者都带有明代山水游记文典型的时代审美特征。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
