这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
