这支《折桂令·客窗清明》小令表现的是一位客居在外的游子的孤独感和失意的情怀；亦可看成是作者漂泊生活与心境的写照。从“五十年春梦繁华”一句推测，此曲约写于作者五十岁左右。
开头三句写即目所见的景物。清明时节，时届暮春，经过风吹雨打，窗前的梨花已日渐凋零了。这是透过窗棂所看到的外景，写景的观察点是在窗前，故二、三句描写窄索细密的窗帘和小巧玲珑的窗纱，以扣紧题目中的“客窗”两字。接着用“甚情绪灯前”的一个“甚”字，领起以下三句，由景及情，渐渐道出了客子的愁苦情怀。一个客居在外的人，面对孤灯一盏，当然没有好心情。客中的情怀、重重心事和天涯漂泊的苦况，萦绕在枕边耳际。这万千的心事，作者仅用了以下两句来进行概括：“三千丈清愁鬓发，五十年春梦繁华。”上句化用李白《秋浦歌·白发三千丈》诗句“白发三千丈，缘愁似个长”，说明自己白发因愁而生，表现了愁思的深长。下句说五十年来的生活，像梦一样过去了。这两句写出了作者无限的愁思和感怆。
“蓦见人家”以下三句，陡然一转，将视线移向窗外人家，这家门前的杨柳如含烟雾一般，长得与屋檐相齐，充满着春来柳发的一片生机，给这家人家带来盎然的春意和生活的情趣。此情此景，更反衬出游子天涯飘泊的孤独之感。李清照《永遇乐·落日熔金》词中有“如今憔悴，风鬟雾鬓，怕见夜间出去。不如向帘儿底下，听人笑语”，即是用人家的笑语欢言来反衬自己的寂寞伤神，此曲抒情手法与此一脉相承。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
由于贺知章这次是以道士的身份告老还乡的，而李白此时也正尊崇道学，因此诗中都围绕着“逸兴多”三字，以送出家人的口气来写的。镜湖是绍兴地方的风景名胜，以湖水清澄而闻名于世。李白想象友人这次回乡，一定会对镜湖发生浓厚的兴趣，在那儿终日泛舟遨游的。为了突出贺知章的性格，诗中不再以宾客或贺监的官衔称呼他，而干脆称他为“狂客”，因贺知章晚年曾自号“四明狂客”。“宾客”到底沾上些官气，与道士的气息不相投合，而“狂客”二字一用，不仅除了官气，表现了友人的性格，而且与全诗的基调非常吻合。
晋代的大书法家王羲之记载的兰亭盛会就发生在贺知章的故乡山阴。而贺知章本人也是著名的书法家，这就使诗人想起了一个故事：据《太平御览》卷二三八记载，王羲之很喜欢白鹅，山阴地方有个道士知道后，就请他书写道教经典之一的《黄庭经》，并愿意以自己所养的一群白鹅来作为报酬。由此诗人说，此次贺知章回乡，恐怕也会有道士上门求书。当年王羲之书写《黄庭经》换白鹅的事情，那又要在山阴发生了。所以，末二句表面上是叙述王羲之的故事，实际上是借此故事来写贺知章，盛赞贺知章书法的高超绝妙。
这首诗基本是李白信手拈来之作，但他一下就抓住了两样东西：一个是绍兴的镜湖，另一个便是王羲之当年写字换鹅的故事。全诗实际上所写的也就是这两件事。但它们却都恰能表现出友人故乡即山阴的地方特色，同时也都能显示出贺知章这个人的性格特点和才华所在。李白当时并未去过山阴，因此诗中所谓的“镜湖”、“山阴道士”之类，实际上还都是赠别友人时的一种想象之词。由此可见诗人炉火纯青的诗艺。