词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
上片写眼前事。“记烧烛、雁门高处”，起头的“记”字，点明该词为追忆所作。“烧烛”拍响词题里头的“夜宿”。“高”极写雁门的地势，为以下描写冬夜高原奇寒作势。“烧”、“高”二字不仅情趣豪迈，而且音节嘹亮，造成一种粗犷豪爽的气氛。“积雪封城，冻云迷路”，极写高原奇寒：近处堆集的积雪封锁了古城；远处寒冬的云影弥漫了路途，从而为全词设下了严酷的氛围。“添尽香煤，紫貂相拥夜深语”，描画与李天生围炉火拥紫貂冬夜长谈的情事，其中蕴蓄着二人志趣相投的情谊。“苦寒如许”，既似夜语的对话，又结括了上述的种种寒况。“寒”饰以“苦”，极富感情色彩，委婉地传达出词人悼念故明的悲哀。“难和尔、凄凉句”，使“苦寒”更深一层。“一片望乡愁，饮不醉、垆头驼乳”，词人与朋友借酒浇愁、痛饮剧谈的情景宛然可见。
下片写心中事。雁门关本是长城一关，宿雁门而怀古适情顺理。“无处，问长城旧主，但见武灵遗墓”，怀古伤今，感慨殊深。‘‘长城旧主”，江山易主，像赵武灵王那样的代代英杰早已化为泥土，复国无望的愁恨溢于言表。赵武灵王在位之时，令国人改著胡服，学骑射，国势大增。如今清人入主，竟令汉民著胡服，作顺民。历史与现实构成极大的反差，包育着极为沉痛的喟叹。晋北多沙，冬季北风呼啸之时沙粒扬空，故有“沙飞似箭，乱穿向、草中孤兔”之韵。这一韵极形象、极巧妙，使读者如见风起沙飞之状，这自无须赘语。“那能使、口北关南，更重作、并州门户”这一韵隐蔽地表示词人不甘亡国、图谋恢复的心机。结尾“且莫吊沙场，收拾秦弓归去”，更是表达了词人矢志爱国之情。
这首词由词人与朋友的灯前夜话写到吊古伤今，抒沧桑之变与家国之恨，结构散而不乱。其中由乡愁而到国恨，感情的脉络清晰可辨。词风极沉郁顿挫，既凄惋感伤，也不失志士百折不挠的精神。其遣词造句也表现了词人迈往不羁的性格。总之，该词格调悲凉，气势纵横，表现了词人不灭的希望，富有浪漫主义的精神。
“将军铁甲夜巡关，丞相朝衣晓立班。日上三竿僧未起，算来名利不如闲。”这是元杂剧中的上场诗。诗中的“闲”偏于“闲暇”之意，而本曲的“闲”则作“闲散”解。两者的内涵虽不尽相同，但在支持结论的方法上却异曲同工，即都使用了比照。
曲中的比照法比较独特，分作两个层次。
第一层是以互成鼎足对的三句并列，分别出示武将、文臣、渔父的日常生活景象。将军镇守雄关劲隘，雪花纷纷落满铁衣，气象凛肃，这一句代表了建功；文臣在宫中的白玉陛栏旁，应制赋诗，花团锦簇，气象富贵，这一句代表了扬名；渔父一叶扁舟，徜徉于月夜的黄芦江岸边，气象超逸，这一句显然是代表清闲。三句在表面上不分轩轾，提供让“君试拣”，但作者随即便亮出论点：“立功名只不如闲”。也就是点出了“乐闲”的题面。
而第二层则运用李白、许远及严光的三则典故，分别作为第一层三句的诠释和补充。由于两层间本身存在着从现象到本质的跃进，令人憬然惕然，于是“名”、“利”与“闲”的孰优孰劣，顿时高下立判。而作品的警拔峭严，也就活脱脱地表现出来了。