这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
这首词没有《桂枝香》的豪雄慷慨，也没有《浪淘沙令》的踌躇满志。全词采用虚实相间的手法，情真心切、恻恻动人、空灵婉曲地反映了作者积极的人生中的另一面，抒发了功名误身、及时退隐的的慨叹。
上片以写景为主，像是一篇凄清哀婉的秋声赋，又像是一幅岑寂冷隽的秋光图。旅舍客馆本已令羁身异乡的客子心中抑郁，而砧上的捣衣之声表明天时渐寒，已是“寒衣处处催刀尺”的时分了。古人有秋夜捣衣、远寄边人的习俗，因而寒砧上的捣衣之声便成了离愁别恨的象征。“孤城画角”则是以城头角声来状秋声萧条。画角是古代军中的乐器，其音哀厉清越，高亢动人，诗人笔下常作为悲凉之声来描写。“孤城画角”四有很强的感染力，并留下了对空旷寥阔的异乡秋色想象空间。下面接着说：“一派秋声入寥廓”，“一派”本应修饰秋色、秋景，而借以形容秋声，正道出了秋声的悠远哀长，写出了空间的广度，“入廖廓”的“入”字更将无形的声音写活了。开头三句以极凝练的笔墨绘写秋声，而且纯然是人为的声响，并非是单纯的自然声气。下两句主要写作者目之所见。燕子东归，大雁南飞，都是秋日寻常景物，而燕子飞往那苍茫的海上，大雁落向平坦的沙洲，都寓有久别返家的寓意，自然激起了词人久客异乡、身不由己的思绪，于是很自然地过度到下面两句的忆旧。“楚台风”、“庚楼月”用典。这里以清风明月指昔日游赏之快，而于“宛如昨”三字中表明对于往日的欢情与佳景未尝一刻忘怀。
下片即景抒怀，说的是：无奈名缰利锁，缚人手脚；世情俗态，耽搁了自的生活。风流之事可惜总被抛一边。“当初”以下便从“风流”二字铺展开去，说当初与心上之人海誓山盟，密约私诺，然终于辜负红颜，未能兑现当时的期约。“华表语”用了《搜神后记》中的故事，这里的“华表语”就指“去家来归”云云。关于“秦楼”，汉东府《陌上桑》中说：“日出东南隅，照我秦氏楼。”秦氏楼即为美貌坚贞的女子罗敷的居处。李白的《忆秦娥》中说：“箫声咽，秦娥梦断秦楼月”，也以秦楼为思妇伤别之处，因而此处的“秦楼约”显系男女私约。这里王安石表面上写的是思念昔日欢会，空负情人期约，其实是借以抒发自己对政治的厌倦之情、对无羁无绊生活的留恋与向往。因而这几句可视为美人香草式的比兴，其意义远一般的怀恋旧情之名词意至此也已发挥殆尽，然末尾三句又宕开一笔作结，说梦回酒醒的时候，每每思量此情此景。梦和酒，令人浑浑噩噩，暂时忘却了心头的烦乱，然而梦终究要做完，酒也有醒时。一旦梦回酒醒，那忧思离恨是更深地噬人心胸。这里的梦和酒也不单纯是指实的梦和酒。人生本是一场大梦，《庄子·齐物论》上说只有从梦中醒来的人才知道原先是梦。而世情浑沌，众人皆醉，只有备受艰苦如屈原才自知独醒。因而，此处的“梦阑酒醒”正可视为作者历尽沧桑后的憣然反悟。
作为一代风云人物的政治家，王安石也并未摆脱旧时知识分子的矛盾心理：兼济天下与独善其身两者中间徘徊。他一面以雄才大略、执拗果断著称于史册；另一面，激烈的政治漩涡中也时时泛起激流勇退、功名误身的感慨。这首小词便是他后一方面思想的表露。无怪明代的杨慎说：“大有感慨，大有见道语。”（《词品》）杨慎对王安石政治上的评价未必得当，但以此词为表现了作者思想中与热衷政治相反的另一个侧面，却还是颇有见地的。
