此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
上片先否定功名，再否定是非，最后又否定一切，层层加深，可谓匠心独运。下片依然承袭上片风格，貌似淡薄世事，实则甚是重视。全词愈转愈深，愈深愈妙，结构奇变，议论精辟而富有情韵，达到了似直而纡、似达而郁的高妙艺术境界。
此词语言通俗，节奏明快，词人满腔的悲愤从笔端喷薄而出。文恬武嬉，朝廷偏安江左，主和派手握实权，豪杰之士虽胸怀报国之志却无用武之地。国势衰微，作为主战派的一员， 刘过心中抑郁难平。他虽一介布衣，却志存高远，渴望建功立业、留名青史。奈何年华渐老，两鬓已斑白，梦想却依然遥不可及，在此情况下，他不由心生郁闷，满腹牢骚。
开篇起势突兀，直抒胸臆。“弓剑出榆塞，铅椠上蓬山。得之浑不费力，失亦匹如闲。”词人认为，引弓持剑出塞杀敌和提笔著书立说都易如反掌，武功文名得来容易，失去也可以淡然地面对。此处虽看似奔放旷达，却并非词人心中的真实想法，他之所以说出这番话完全是由于心中激愤难平。
接下来，词境更进一步，作者对世事的是非曲直进行评说。“未必古人皆是，未必今人俱错，世事沐猴冠”几句反讽意味强烈，看似否定古人，实则是对如今世事的无情讽刺，与辛弃疾《西江月》中的句子“近来始觉古人书，信着全无是处”类似。“老子不分别，内外与中间。”此处的叙述冲破传统思想的局限，作者更为狂放不羁。“老子”二字，刻画出一个愤世嫉俗、睥睨-一切的豪放文人形象。这两句看似对“内外”、“中间”所包含的一切充满怀疑和否定，实则更突显出词人的满腹抑郁不平之气。
“酒须饮，诗可作，铗休弹。”词人认为可以饮酒，可以赋诗，但是就是不可以弹铗，因为饮酒可以忘忧，作诗可以明志，弹铗却不能引起统治者的注意。战国时期，冯谖因不满于待遇过低而三次弹铗，孟尝君每次都能满足他的要求。刘过在此自比冯谖，是为了将当今昏庸无能、不辨是非的统治者与昔日礼贤下士、亲贤远佞的孟尝君进行对比。词人并非不关心国事，甚至曾上书宰相，陈述北伐抗击金军的方略，只是最终未被朝廷采纳。一个“休”字，包含了作者太多无法言明的感慨。
统治者昏庸无能，不肯重用人才，词人一腔爱国情怀无处释放，自然满腹忧愤。“人生行乐，何自催得鬓毛斑。”这两句与李白“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的萧条况味极为相似。词人无奈说道，人生短暂，须及时行乐，何必每日自寻烦恼，催得满头华发呢？这两句词是对下阕开头所表达的感情作进一步的描摹。
孟子认为“达则兼济天下，穷则独善其身”，作者却认为穷困和显达并无二致，“牙旗金甲”和“蹇驴破帽”没有什么区别。这其实并非他心中真实的想法，词人并非像庄子一样，主张天道无为。他满怀报国之志，希望建功立业，取得显达的地位，又怎会无视穷通之间的巨大差异，只是由于报国无门，心中抑郁难解，所以才满腹牢骚而已。
“世事只如此。”作者在此仅着五字，万般无奈却都呼之欲出。至此，其激愤达到顶点，之后，作者一扫前文阴霾之气，一语道破全词的主旨：“自有识鸮鸾。”在文恬武嬉、是非不分的环境下，刘过依然坚信必定有人能够辨忠奸、明是非，从中亦可见其积极进取的精神和狂放不羁的气魄。
作者在词中用了大量的篇幅来抒发内心的不满和无奈，直到最后一句才点明主旨，前后落差巨大，满腹牢骚和激愤在最后一刻戛然而止，似在悬崖边上勒住了狂奔的马匹，其雄浑、豪迈的气魄读来不禁令人感动。
此词抒写情侣离别相思的情怀。整首词化景物为情思，语弥淡而情弥深。
写与恋人离别相思之词，方回还有《菩萨蛮·彩舟载得离愁动》一首。男主人公在抒发了初别的痛苦之后，曾经无限哀怨地发出“良宵谁与共？赖有窗间梦。可奈梦回时，一番新别离”的感慨。这首词则是写别后经年，相思成梦，梦回凄凉的真实情景。一为设想，一为现实，下别从不同的侧面表现了主人公对所恋之人的诚挚深情。
第一句“疑”字用得极妙。这个“疑”，当然是男子之“疑”，然而细细推敲．却又不似现实中之“疑”。因为心上人所居之“花院”，即使是“深”；也决不会无路可通，所以，它应该是梦中之“疑”。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（晏几道《鹧鸪天·小令尊前见玉箫》）。相别日久，朝思暮想，以致因情生幻，“灵魂出窍”，在梦中跋涉千里，来到了过去曾经和心上人欢会的旧地。夜阑人静，月明星稀，看着那花木繁茂，曲折幽深的花园，不禁产生出“近乡情更怯”般的疑虑：”这一次相会是否能够如愿呢？是不是会有人从中作梗呢？……“这种种忐忑不安的测度借“疑无路通”表现出来，真是写得迷离惝恍，像煞梦境。
第二句重点在“芙蓉”上。《西京杂记》卷二说卓文君姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《长恨歌》）、“强整娇姿临宝镜，小池一朵荚蓉”（李殉《临江仙·莺报帘前暖日红》）等句，都是以“芙蓉”来喻美人，这里也是这种用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧纱窗影下”之绝美环境，真是形神俱现，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，刚刚绕过那幽雅的回廊，已经看到心上人伫立在如梦如幻的朦胧碧纱窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顾盼生辉，笑颜以待。玉人之俊秀，一见之乍喜，俱在不言之中。
第三句写良夜何其，欢娱很短。正当两人意惬情浓、热烈缠绵之际，东方已白，晓钟发动，这不能不使人产生“偏恨”的感慨。句首的“当时”，应是既指今梦，亦指昔时，是梦亦真，是虚亦实，动荡变幻之中，语语沉着，令人神伤。
第四句写下别。“明月不谙离别苦，斜光到晓穿朱户。”（晏殊《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》）在晓钟的声声催促之下，两人在户外执手依依，洒泪相别，那清冷的月光斜照在帘栊之上，更增添了别离的痛苦和感伤。景中含情，情景交融，使上片的欢会在一派凄凉的氛围中结束。
过片健笔陡转，将上片一笔喷醒。沈祥龙《论词随笔》谓：“词换头处谓过变，须辞意断而仍续，合而仍下。前虚则后实，前实则后虚，过变乃虚实转捩处。”这一句即承上启下，由虚入实。宋玉《高唐赋》谓楚怀王与神女在梦中相会，故词句以“楚梦”借指上片的情事。蓦然惊觉，梦冷踪沉。残月残烛，空虚寂寞。眼前精心绣制（也许即为心上人亲手所绣）的金缕双枕，反衬出他此时的孤独；身边空荡荡的半床鸳被，更使他黯然销魂。这两句与上片形成鲜明对比，是全词的词眼所在。
结拍两句，又化实为虚，从对面写起。男主人公这时正远在天涯，而他所恋的女子却远在京城东边一角。由上句的“双枕”、“半床”，很自然地联想起对方对自己的思念。不过词人并没有像“今夜郎州月，闺中只独看”（杜甫《月夜》）那样直接去写对方，而是以楼前杨柳几度秋风、几度凋零来暗示女方“妆楼颐望，误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州》）的失望和憔悴，赋情于物，亦物亦人，“木犹如此，人何以堪！”。
这首词上片写梦中相会，是虚；下片写梦回凄凉，是实。然而词人于虚中处处用实笔，使上片虚而若实；于实中却化实为虚，使下片实中有虚。特别是词的结拍，由己推人，代人念己，“不以虚为虚，而以实为虚，化景物为情思”（范唏文《对床夜语》），语弥淡而情弥深。所以无怪乎陈廷焯对《东山词》至有“笔墨之妙，真乃一片化工”之赞叹。
《宋词选释》评日：“此词由‘窗下’而‘下携’、而‘沈躞’，层递写来，渐推渐远。结处‘秋柳’、‘城东’，寄怀更远，觉情韵弥长也。”
