这是一首怀人词，是为寄托对好友孙巨源的怀念而作。
上片由设想巨源当初离别海州时写起，以月为抒情线索。首三句写景疏楼上饯别时“明月如水”；“美酒”三句写巨源起行后明月有情，“随人千里”；下六句写别来三度月圆，而旅途孤单，无人同醉，唯有明月相共，照影无眠。几种不同情景，层深递进。但这都是出自词人的想象，都是从对方在月下的心理感受上落笔，写得极有层次，形象逼真，情景宛然。词人这样着力刻画，表面上是映托巨源，实际上是写词人自己怀人之思。
过片三句点破引发词人遥思之因，有客从濉上来，捎带了巨源“深意”，遂使词人更加痴情怀念。“凭仗”三句，又发奇想。淮河发源坐河南，东经安徽、江苏入洪泽湖，其下游流经淮阴、涟山入海。此时孙巨源在汴京，苏轼在海州，友人泪洒清淮，东流到海，见出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之泪，又说明怀友之意切。举目所见，无不联想到友情，而且也知道友人也必念到自己。淮水之泪，将对方之深意，己方之情思，外化为具体形象，设想精奇，抒情深透。“而今”以下六句，又翻进一境，再写意想中景象，回应上片几次点月，使全篇浑然圆妥，勾连一气，意脉层深。“夜永”句设想巨源在西垣（中书省）任起居舍人宫中值宿时情景，长夜无眠，孤清寂寞，“此时看、回廓晓月”，当起怀我之情，刻画更为感人，有形象，有情思。词人不说自己彻夜无眠，对月怀人，而说对方如此，仍是借人映己。最后“也应暗记”，四字可谓神来之笔，这里有人有我，深细婉曲，既写到了巨源的心理，又写出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源会“暗记”往日的情景，二人绵长情思，具见言外。
此词以离别时的明月为线索抒写友情，艺术上别具一格。全词五次写到月：有离别时刻之月，有随友人而去之月，有时光流逝之月，有陪伴词人孤独之月，有友人所望之月。词之上片以写月始，下片以写月终，月光映衬友情，使作品词清意达，格高情真。
这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。
