上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
第一、二句以以豪情激昂之调开头，作者回忆当年的英勇战斗。征途跨越万里，穿越茫茫沙漠，携国君之命领兵踏上征讨匈奴之途。以长途奔袭、不畏艰苦、孤军深入、敢斗强敌，表现自己的勇敢无私、忠诚于国家的情怀。《汉书·李广苏建传》载，李陵率领步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山，被三万匈奴军所包围，李陵在不利的地势中，击毙敌人数千。单于集合八万兵围攻，李陵军且战且退，艰苦突围，又斩匈奴三千余人，单于派其子率兵激战，李陵复杀敌数千。诗一二句的英勇自豪情调是为国立功之心的表现。“为君将”一语表白了他英勇战斗的动机，也为下文对汉武帝的刻薄寡恩从反面铺垫，遥相映衬。
三四句道出战败投降的不可挽回之遗憾。突围之路已断绝，箭矢用尽，刀刃变钝，士卒死伤殆尽，迫不得已屈服于敌人，名声扫地。这两句话蕴含着四层深意，说尽众寡悬殊、损兵折将的惨状，也抒发出腼颜事敌的奇耻大辱。司马迁《报任安书》曾这样述说李陵当时的困境，与单于连战十余日，转斗千里，矢尽道穷，救兵不至，士卒死伤如积。然而李陵一声令下，士兵个个奋起，纵然箭矢已尽，仍以空弦凶悍，冒着白刃之危，无不向北，积极迎战，志在必死与敌。又认为，李陵是在迫不得已的情况下作出权衡，寻找适当时机，再度斩杀敌人，重返汉军阵营。这两句诗从严以律己的高度，述说艰难羞辱，感情更深。
最后两句向苏武和汉使者说明不能归汉之因，弦外之音斥责汉武帝杀戮李氏家属的绝情与残忍。《汉书·李广苏建传》载，汉武帝误听说李陵为匈奴练兵，于是族灭李陵一家，“母弟妻子皆伏诛”。李陵又畏惧归汉后再受戮辱，于是在匈奴二十多年而死，没有回归故土。这两句诗包含着这样复杂的情感：抱怨、隐痛、惋惜。
李陵故事流传极广，历久不衰。这是因为历史上存在着士大夫阶层忠诚而不得其所的怨愤，也存在着人民对封建帝王专断独裁、行刑诬枉的不满。可以从李陵事件和李陵歌中看到自己的身影，体味到类似的感情。这首歌言简意赅，语短情深，真实地抒发了李陵在彼时彼地万感交集的心声。