诗的前两句是虚写，后两句是实写，虚实相映融铸出了清新的意境。前三句看似平平常常，在低谷徘徊，然而到了结尾的第四句，却以动静相宜的深邃意境，一下子将全诗从低谷推向奇峰。
全诗几乎都是用数字堆砌起来的，从一至十至千至万至无数，却丝毫没有累赘之嫌，读之使人宛如置身于广袤天地大雪纷飞之中，但见一剪寒梅傲立雪中，斗寒吐妍，雪花融入了梅花，人也融入了这雪花和梅花中了。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
全词以不是爱风尘为题，诉说自己并不是喜好风尘生活感伤宿命，表达作者无可奈何的心情。
上篇叙述自己并不是贪念风尘。又找不到自己沉沦的根源，无可奈何，只好归因于冥冥不可知的前缘与命运。
“不是爱风尘，似被前尘误。”首句开门见山，特意声明自己并不是生性喜好风尘生活。封建社会中，妓女被视为冶叶倡条 ，所谓“行云飞絮共轻狂”，就代表了一般人对她们的看法 。作者因事关风化而入狱，自然更被视为生性淫荡的风尘女子了。因此，这句词中有自辩，有自伤，也有不平的怨愤。次句却出语和缓，用不定之词，说自己之所以沦落风尘，是为前生的因缘（即所谓宿命）所致。作者既不认为自己贪恋风尘，又不可能认识使自己沉沦的真正根源，无可奈何，之后只好归之于冥冥不可知的前缘与命运。“似”字似字乍看若不经意若不经意，实耐寻味。它不自觉地反映出作者对“ 前缘”似信非信，既不得不承认，又有所怀疑的迷惘心理，既自怨自艾，又自伤自怜的复杂感情。
“花落花开自有时，总赖东君主。”花落花开自有一定的时候，可这一切都只能依靠司其之神东君来作主，这两句流露出词人借自然现象来喻自身命运。比喻象自己这类歌妓，俯仰随人，不能自主，命运总是操在有权者手中。这是妓女命运的真实写照。春中既有深沉的自伤，也隐含着对主管刑狱的长官岳霖的期望——希望他能成为护花的东君。但话说得很委婉含蓄，祈求之意只于“赖”字中隐隐传出。
下片则承上不能自主命运之意，抒发词人对幸福自由的无限渴望。
“去也终须去，住也如何住！”下阕承上不能自主命运之意，转写自己在去住问题上的不得自由。去，指由营妓队伍中放出；住，指仍留乐营为妓。离开风尘苦海，自然是她所渴想的，但却迂回其词，用“终须去”这种委婉的语气来表达。意思是说，以色艺事人的生活终究不能长久 ，将来总有一天须离此而去。言外之意是 ，既“ 终须去”，何不早日脱离苦海呢？以严蕊的色艺，解除监禁之后，假如重新为妓，未始不能得到有权者的赏爱，但她实在不愿再过这种生活了，所以用“终须去”来曲折表达离此风尘苦海的愿望。下句“住也如何住”从反面补足此意，说仍旧留下来作营妓简直不能想象如何生活下去。两句一去一住，一正一反，一曲一直，将自己不恋风尘、愿离苦海的愿望表达得既婉转又明确。“ 去”字集中表了他急切渴望自由的心情。
“若得山花插满头，莫问奴归处。”如果有朝一日，能够将山花插满头鬓，过着一般妇女的生活，那就不必问我的归宿了。言外之意是：一般妇女的生活就是自己向往的目标，就是自己的归宿，别的什么都不再考虑了。两句回应篇首“不是爱风尘”清楚地，表明了对俭朴而自由生活的向往，但仍可看出她出语留有余地 。“若得”云云，就是承上“总赖东君主”而以祈求口吻出之。
这是一首在长官面前陈述衷曲的词，她在表明自己的意愿时，不能不考虑到特定的场合、对象，采取比较含蓄方式，以期引起对方的同情。但她并没有因此而低声下气，而是不卑不亢，婉转明确地表达了自己的意愿，暗示出了作者本人，虽然尚处于倍受冷落的阶段，但他仍坚持着自己人生的理想和追求。这是一位身处卑贱但尊重自己人格的风尘女子的一番婉而有骨的自白。
此诗对浪迹江东的李白表达了深深的思念。杜甫曾随李白漫游一两年，对李白很是倾慕折服，感情很深厚，一旦分离，关山阻隔，难免不时相思。在冬日寒冷又冷清的书斋环境里，这种相思的寂寞更加悠长深广。这首诗就是这种真挚感情的自然流露。
梁园等地的相会相处，成就了一段伟大的友情，李白与杜甫之间从此不再是独立的存在，中国文坛也因此可以大声地对“文人相轻”说“不”。一年多的同游论诗，加深了他们之间的了解，也让他们日后的思念变得更加真实。李白固然是追求的仙人一样的生活，然而他的内心不可能忘却尘世，忘却他的朋友，他的问候化为文字的固然不多，但是已经无尽地表达了他的思念，君不见江水日夜东流，何曾停息！杜甫把心紧紧地贴向了现实，也把思念深深地化为了无尽的问候，不管李白日后遭到了如何的不幸，他依旧把问候捎给西寻。李杜的相互理解导重，既承接了先唐人文的精粹，又给后世文人树以巨大的榜样，于是，有了白居易与元稹的兄弟般的情谊，韩愈与孟郊的知心推重，欧阳修对王安石、苏轼的奖掖，等等。于是，这种问候传承了一种永久的、普遍的力量，在朋友之间洋溢，也在陌生人中荡漾。
此诗的主旨历来众说纷纭。一般认为是祭祀河伯的祭歌，歌中没有礼祀之词，而是河伯与女神相恋的故事，大约是以恋歌情歌作为娱神的祭词。也有学者认为此诗是以主祀黄河河神为题，假借一次九河的神游之旅，象征表现出深深的故国之思最终战胜“远逝以自疏”的去国之念的矛盾心态，表现出诗人的爱国的情怀。全诗景物美丽神奇，情感激昂奋发。
这首诗开篇就以开阔的视野，通过主祭者的眼睛对黄河（河神）的伟大雄壮进行了描述。大风起兮，波浪翻腾，气势非凡。河神遨游黄河，驾着水车，车顶覆盖着荷叶。驾车的是神异的飞龙，两龙为驾，螭龙为骖，是何等威赫。
河伯驾驭龙车，溯流而上，一直飞到黄河的发源地昆仑山。来到昆仑，登高一望，面对浩浩荡荡的黄河，不禁心胸开张，意气昂扬。所遗憾的是天色将晚还忘了归去。昆仑虽是作者的故乡（帝高阳的发祥地），但他所怀念的家却是在遥远的河上。屈原有认宗亲的思想，这种思想贯穿着他的全部作品，贯穿着他对楚国楚君和楚国人民的精诚之爱。他愁思未解时，往往想到故乡（昆仑）。河伯看到故乡后就很悲伤，悲伤之后还是得回到家里（对屈原来说就是郢都）。这种情愫既在《离骚》《远游》等篇中都有明显的流露，那么在此诗中应是又一次表现。
而河伯的家是锦鳞披盖的华屋，是雕绘蛟龙的大堂，紫贝堆砌的城阙，朱红涂饰的宫殿。河伯既是河中之神，居于水下本是极自然的。居所如此的华美，但是还要发问。对其发问的原因，过去一些解说有点勉强，联系上文，也许就不难理解了。
但内心的矛盾对于有着博大胸怀的河伯来说毕竟是次要的一面，所以接下来仍乘着白色的灵物大鳖，边上跟随着有斑纹的鲤鱼（长沙子弹库楚墓出土的帛画中有神人驾龙车，鲤鱼在旁边游动的画面），在河上畅游，看到的是浩荡的黄河之水缓缓而来，这一幕场景显得宏大而深沉。
最后，当河伯想要继续往东行时，他和主祭者握手道别，主祭者送他（“美人”在屈赋中多指贤人或所怀念者）到面南的水边分手处。河伯巡视于黄河下游，那波涛滚滚而来，热烈地欢迎河伯的莅临，那成群结队排列成行的鱼儿伴随着河伯，为他护驾。这里的人物关系转换很明确，主祭者告别后，波涛欢迎、鱼儿随从的对象只是河伯。末一个“予”字，不仅点出了主人公，而这样的安排或许也暗示了楚国人民对作者的感情。