“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
词的上片，作者回忆二十年前，汴京的灿烂与辉煌，以及御题赋诗的憧憬。下片则写遭劫后的破败荒凉，以及亡国之臣的失落。全词运用简明对比的写法，给读者留下丰富的想像余地。该词采用今昔盛衰对举之法，写世事之变迁，道无尽之哀感。
词的上片追忆往昔盛况。
“日射云间五色芝。鸳鸯宫瓦碧参差。”灵芝，能益精气，强筋骨，久食延寿，旧来以为兆瑞之草。如《神农芝论》云：山川云雨、五行四时、阴阳昼夜之精以生五色神芝，皆为圣王休祥焉。汉朝有灵芝生于宫，每每君臣欢庆，大赦天下（见《双书》《东观汉记》等）。此词谓皇宫所生五色神芝，借以象征太平盛世。虚处着笔，正、反映射全篇。下面一句是说，丽日照耀下的宫殿，红墙绿瓦，流光溢彩。宫瓦俯仰相次，故以鸳鸯名之。如《长恨歌》云“鸳鸯瓦冷霜华重”，即指此。亦称鸳瓦，李庾《东都赋》所云“鸳瓦鳞翠，虹梁叠壮”即是。以上只两句，即将国运昌泰的气象勾勒了出来。“西山晴雪人新诗”，是景致，是文事，也不无怀念旧君之意。作者于词下自注云：“往年宏辞御题有西山晴雪诗。”以上怀旧，只用侧笔出之，与杜甫诗“忆昔开元全盛日”云云之正写不同。于此又可见词与诗在表现方式上有直婉的不同质素。
词的下片文情陡转，与世事突变合拍。
“焦土已经三月火，残花犹发万年枝。”“三月火”，是对蒙古军队的愤怒控诉。“万年枝”，盖谓社稷倾覆，故都化为一片焦土，而花儿犹自开落，成为人世变故的见证。两相对照，愈见物是人非。末句“他年江令独来时”，强调“他年”、“独来”，显然突出了词人旧地重游，一来表明词中所写均为自己此行所见所感，二来表明自己和江令一样已是沦为异族臣民。一个亡国遗民来到残破不堪的故都，此情此景，难以为怀。其深沉的故国之思，黍离之悲自在不言中。全文上结晴雪入诗，下结江令独来，一文事，一文士，有照应勾连之妙趣，通体停匀，双结工稳婉转。
