吴江指滨临太湖东岸的吴江县。这首词主要写作者乘船漂泊在途中倦懒思归之心情。
起笔点题，指出时序，点出“春愁”的主旨。“一片春愁待酒浇”，“一片”言愁闷连绵不断。“待酒浇”，是急欲要排解愁绪，表现了他愁绪之浓。词人的愁绪因何而发，这片春愁缘何而生。接着便点出这个命题。
“江上舟摇，楼上帘招。秋娘渡与泰娘桥，风又飘飘，雨又萧萧”，上片这五句，用跳动的白描笔墨，具体描绘了“舟过吴江”的情景。这“江”，就是流经吴江县的吴淞江，即吴江。一个“摇”字，刻画出他的船正逐浪起伏地向前划动，带出了乘舟的主人公的动荡漂泊之感。一个“招”字，描写出江岸边酒楼上悬挂的酒招子正在迎风飘摆、招徕顾客，也透露了他的视线为酒楼所吸引并希望借酒浇愁的心理。这两句都着笔于景物的动态。句中特别点出了吴江的两个引人注目的地名，表现他的船已经驶过了秋娘渡和泰娘桥，以突出一个“过”字。这个渡口和桥都是用唐代著名歌女的名字命名的，船经此处，很容易使人产生联想。作者偏偏挑出这两个地名，这里透露出他触景生情，急欲思归和闺中人团聚，漂泊思归，偏偏又逢上恼人的天气。作者用“飘飘”“萧萧”描绘了风吹雨急，并连用两个“又”字。表示出他对这“不解人意”的风雨的恼意。
“何日归家洗客袍？银字笙调，心字香烧”。首句点出“归家”的情思，“何日”道出飘泊的厌倦和归家的迫切。想象归家后的温暖生活，思归的心情更加急切。“何日归家”四字，一直管着后面的三件事：洗客袍、调笙和烧香。“客袍”，旅途穿的衣服。调笙，调弄有银字的笙，烧香，点熏炉里心字形的香。这里是白描，词人想像归家之后的情景：结束旅途的劳顿，换去客袍；享受家庭生活的温馨，娇妻调弄起镶有银字的笙，点燃熏炉里心字形的香。白描是为了渲染归情，用美好和谐的家庭生活来突出思归的心绪。作者词中极想归家之后佳人陪伴之乐，思归之情段段如此。“银字”和“心字”给他所向往的家庭生活，增添了美好、和谐的意味。
下片最后三句非常精妙。“流光容易把人抛”，指时光流逝之快。“红了樱桃，绿了芭蕉”化抽象的时光为可感的意象，以樱桃和芭蕉这两种植物的颜色变化，具体地显示出时光的奔驰，也是渲染。蒋捷抓住夏初樱桃成熟时颜色变红，芭蕉叶子由浅绿变为深绿，把看不见的时光流逝转化为可以捉摸的形象。春愁是剪不断、理还乱。词中借“红”“绿”颜色之转变，抒发了年华易逝，人生易老的感叹。
词人在词中逐句押韵，读起朗朗上口，节奏铿锵。大大地加强了词的表现力。这个节奏感极强的思归曲，读后让人有“余言绕梁，三日不绝”的意味。《一剪梅》这个词牌，有叶六平韵和逐句叶韵两种写法。作者采用了逐句叶韵的格式，读起来更加铿锵悦耳。他还充分发挥了这种格式中四组排比句式的特点，加强了作品的表现力和节奏感。这都使它更像一支悠扬动听的思归曲，增添了它的余音绕梁之美。
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这是一首题画诗。画面上画着小鸭、嫩草等等景物。画尽管画得栩栩如生，但它是静的，无声。把静的画面用诗的形式写出它的动来，把无声之物赋予它以应有的声音，这就要看题画者的艺术才能了。这首诗就是根据诗人的观察、体会和想象，把画题活了。诗的大意说：春草虽然细嫩，却还正在生长，春天刚孵出的小鸭，喂养得渐渐成长起来。满身细密的绒毛已经能辨别出不同的颜色，它们不停地“鸭鸭”地叫着，大概是懂得呼唤自己的名字了。
这首诗写得富有儿童情趣。