此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。