第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
诗从远处落笔，开篇便是忆旧。前四句诗在写法上有几点值得体味：第一，句式灵活。首联中的地名放在句首，颔联中的地名便放在句尾；第二，景与事相容，然亦各有轻重隐显之别。首联偏于绘景，“事”则是暗寓其中；颔联以叙事为主，然而“乱山古驿”、“小驮孤城”，却也是笔墨如花；第三，散而不散。这四句诗写了四个不同的地点、景象、事件，然而其中活动着同一个人物，即诗人自己，贯穿着同一个内容，那便是二十几年前诗人从戎南郑。所以，只要将人物与背景融入到诗中，就感到它们犹如一气呵成的四个镜头，而且似乎只有这样，才能酣畅淋漓地描绘出“忆昔轻装万里行，水邮山驿不论程。”的生活与气概。同时，还可以体会到那些不断闪过的镜头中，所包含的幽美抒情的已经。三四两句虽然写了“乱山古驿”、“小驮孤城”，然而一“经”一“宿”，顺流而下，一气贯注，非但没有艰难寂寞之感，反而衬托出意气昂扬、关山飞度之势。因此，诗的前半虽然都是忆旧，又是一句一个地名，但是并不显得呆板、累赘，读来只觉得事真景切，活泼流走，而且那字里行间还流露出无限神往的情味。这又为下文打下了基础。
诗的颈联用“晚岁”二字领起，从“旧”转到“今”。“犹思”二字，表明了诗人执着报国的心愿。“当时那信老耕桑”一语补叙了这一点，写的极为沉痛。这一句的出现，不仅将昔日之心和盘托出，而且又从另一个侧面强调了今日之志。于是诗人的悲愤，诗人对理想的执着便跃然而出。岁月蹉跎，壮心犹在，而今荒村雪夜，寒灯独坐，看着这委于尘埃的绿沉、金锁，回首往事，“许国虽坚，朝天无路，万里凄凉谁寄音”（《沁园春·三荣横溪阁小宴》），更加令人黯然神伤。
这首诗题为《雪夜感旧》，写法是先写“旧”，后写“今”，篇终点出“雪夜”。“雪洒寒灯泪数行”，既是点题，也与首句暗中呼应，原来是眼前的“雪洒寒灯”之夜，将诗人的思绪引到昔日的桦烛飘香之夜，往事历历，感慨不已，写得回环往复而又思致清晰。诗的前半忆旧，轻快流畅，后半写今，沉郁悲慨。但都是十分真实地描绘了诗人不同时期的思想风貌，不同之中又有着共同的基础，那就是诗人永不衰竭的报国热枕。正因为如此，两种风调，两种笔势，浑然成篇，相互烘托。感情上的辩证统一，与写作技巧上的变化相反相成，达到了水乳交融、相得益彰的境界。这种艺术境界的取得，恐怕不能仅仅归之于诗人的技巧，更主要的还是源于诗人的经历与报国深情。
旧说以为此诗乃东周初年姬姓贵族所作，旨在讥刺平王弃宗族而不顾。《毛诗序》：“《葛藟》，刺平王也。周室道衰，弃其九族焉。”毛氏说诗多牵强附会，常把表现人之常情的诗作拉扯到政教、美刺上去。宋人说诗较为通达，朱熹《诗集传》云：“世衰民散，有去其乡里家族，而流离失所者，作此诗以自叹。”得其旨矣。
诗凡三章，章六句。首章“緜緜”二句写眼前景物。诗人流落到黄河边上，见到河边葛藤茂盛，绵绵不断，不禁触景伤情，联系到自己远离兄弟、飘泊异乡的身世，感到人不如物。他流落他乡，六亲无靠，生活无着，不得不乞求于人，甚至覥颜“谓他人父”。处境之艰难，地位之卑下，可见一斑。但是即便如此，也未博得人家的一丝怜悯。“谓他人父，亦莫我顾”，直书其事，包含许多屈辱，许多痛楚，正如朱熹所叹：“则其穷也甚矣！”（同上）第二、第三章诗意略同首章，仅二、四、五、六句句尾更换一字，丰富了诗的内涵，反覆咏叹中稍有变化。此诗两句表达一层意思，六句有三层意思，两层转折。由绵绵不绝的葛藟对照兄弟的离散，是一折，由“谓他人父”、“谓他人母”、“谓他人昆”而竟不获怜悯，又是一折。每一转折，均含无限酸楚。诗人直抒情事，语句简质，却很感人，表现了飘零的凄苦和世情的冷漠。牛运震《诗志》评曰：“乞儿声，孤儿泪，不可多读。”方玉润《诗经原始》评曰：“沉痛语，不忍卒读。”都对诗中表现出的流离之苦深为致慨，相信这也是每一位读此诗者的共同感受。
二妃，即虞舜的两个妃子娥皇与女英。相传虞舜巡视南方，中途死于苍梧之野，遂葬在九嶷山。娥皇、女英起先没有随行，后来追到洞庭、湘水地区，得悉舜已去世，便南望痛哭，投水而殉。后人为祭祀她俩，特于湘水之侧建立了二妃庙(又称黄陵庙)。《方舆胜览》云:“黄陵庙在潭州湘阴北九十里。”这首诗歌颂了娥皇与女英对爱情的执著与忠贞不渝。
起句“朝云乱人目”乃是诗人登上二妃庙所见之景。太阳从东方冉冉升起，天边呈现出迷人的光彩，片片云霞犹如簇簇花团，奇诡变幻令人目不暇接。在“朝云”中，还含有宋玉《高唐赋》“旦为行云”之意，暗示了诗与男女之情有关。面对这一幅灿烂的晨景，诗人顿发奇想：这大概是“帝女湘川宿”的缘故吧。帝女，即指娥皇与女英，因她们是古帝唐尧的女儿，故有是称。这开端两句，诗人将奇丽的景致与奇特的传说结合起来，给全诗蒙上了一层神秘的色彩，一下子就攫住了读者的心。
“折菡巫山下，采荇洞庭腹”两句承“帝女”而来，写二妃对舜的那一份迷恋眷念之情。她俩或折菡萏于巫山之下，或采荇菜于洞庭之中，既以慰解缠绵不尽的相思，亦以表达对夫妇合好的向往。菡，即荷花，荷花之实为莲子，莲子谐音为“怜子”,故被古人视作多情之物。荇，生在水上的一种植物,《诗经·周南·关雎》云:“参差荇菜，左右采之。窈窕淑女，琴瑟友之。”所以荇菜也是淑女的代称。巫山、洞庭，自古便是相思之地，诗人遥想二妃追赶舜到达此地，念及将与他团聚欢会，心中正是万般喜悦。那莲子和荇菜，不正代表了她们盼望得到夫君爱怜的心声吗？
“故以轻薄好，千里命舻舳”，这二句是追述，把二妃的深情再深写了一步。折菡采荇，这一番痴情已足令人感叹了，但更令人感动的是，她们这番前来，是千里迢迢、从风波浪尖中闯过来的。轻薄，原是放荡之意，但这里是说二妃追赶夫君的意志十分坚决、一旦决定就不可收回。舻舳，船头船尾，这里代指船。二句中值得注目的是一个“故”字，有此一字，便足见得这两位弱女子的千里远行，是完全自愿的，也是完全知道前程险难的，唯因如此，她们的举动也更加感人至深了。
怀着如此的痴情，经过了如此的艰程，终于与夫君相去不远了。然而，等待她们的又是什么呢？“何事非相思，江上葳蕤竹”,在诗的结尾，诗人并不直接回答这个问题，也没有继续在这个古老传说中沉浸下去，而是笔锋呼应首联，又转回到现实中来。站在二妃庙前，诗人向四周举目远望，只见眼前的景物似乎都弥漫着一层二妃对舜的相思之情，尤其是江边一片片的翠竹，枝干斑斑点点，仿佛是浸透了二妃的相思之泪。葳蕤，纷多貌。据《述异记》记载，二妃在湘水之旁痛哭舜亡，泪下沾竹，竹纹悉为之斑，故湘竹又称湘妃竹。最后一句，诗人没有直说二妃的殉情，而是采用了以景结情的手法，把情渗透到景中，以泪竹披纷无限的画面，来透露二妃永无穷止的情思、绵绵不尽的长恨，以及自己对二妃不幸遭遇的感伤，使全诗起到了“含不尽之意见于言外”的艺术效果。
这首登临凭吊之作，将动人的传说、眼前的景物和诗人自己的心情熔于一炉，情思绵邈深挚，笔调清雅明畅，特别是结尾的截情入景，使全诗显得空灵含蓄，当真是神来之妙笔。篇末有此奇峰，全诗的意境亦为之拓深了许多。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。